benzyl N-[1-(phenylsulfonyl)butyl]carbamate | 860788-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[1-(phenylsulfonyl)butyl]carbamate
• 英文别名: benzyl N-[1-(benzenesulfonyl)butyl]carbamate
• CAS: 860788-40-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄S
• 分子量: 347.435
• InChiKey: PRCBZIXDLWNEDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[1-(phenylsulfonyl)butyl]carbamate 、 2-(三甲基硅氧基)丙烯 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到4-(N-benzyloxycarbonylamino)heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧羰基氨基砜与烯醇硅酸酯的首次催化曼尼希型反应

  摘要：

  发现三氟甲磺酸铋是甲硅烷基甲酸酯与N-烷氧基羰基氨基砜的曼尼希型反应的有效催化剂。反应平稳进行，三氟甲磺酸铋的催化剂用量低（0.5-1.0 mol％），以非常高的收率（最高96％）提供了相应的受保护的β-氨基羰基化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606222

文献信息

• Asymmetric Mannich Reaction and Construction of Axially Chiral Sulfone-Containing Styrenes in One Pot from α-Amido Sulfones Based on the Waste–Reuse Strategy
  作者：Dongmei Li、Yu Tan、Lei Peng、Shan Li、Nan Zhang、Yidong Liu、Hailong Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02087

  日期：2018.8.17

  simultaneous asymmetric Mannich reaction and the construction of axially chiral sulfone-containing styrenes in one pot from α-amido sulfones based on the waste–reuse strategy was demonstrated. A series of chiral β-amino diesters and axially chiral sulfone-containing styrenes with various functional groups were synthesized in good to excellent yields and enantioselectivities under mild conditions. In

  证明了同时不对称曼尼希反应和基于废物-再利用策略的一锅中由α-酰胺基砜构建的轴向手性含砜基苯乙烯的结构。在温和条件下，以良好至极佳的收率和对映选择性，合成了一系列具有各种官能团的手性β-氨基二酯和轴向手性含砜基的苯乙烯。此外，该方案已成功应用于合成抗HIV药物Maraviroc和手性三氯衍生物。
• The first catalytic Sakurai reaction of N-alkoxycarbonylamino sulfones with allyltrimethylsilane
  作者：Thierry Ollevier、Zhiya Li

  DOI：10.1039/b613331b

  日期：——

  We report the first catalytic Sakurai reaction of N-alkoxycarbonylamino sulfones with allylsilanes. The allylation reaction of N-alkoxycarbonylamino phenylsulfones with allyltrimethylsilane proceeded smoothly with low catalyst loading of bismuth triflate (2.0 mol%) to afford the corresponding protected homoallylic amines in moderate to very good yields (up to 96%).

  我们报告了N-烷氧基羰基氨基砜与烯丙基硅烷的第一个催化Sakurai反应。N-烷氧基羰基氨基苯基砜与烯丙基三甲基硅烷的烯丙基化反应在三氟甲磺酸铋的催化剂负载量低（2.0摩尔％）的情况下顺利进行，以中等至非常高的收率（高达96％）提供了相应的受保护的均烯丙基胺。
• Enantioenriched Naphthoquinone Mannich Bases by Organocatalyzed Nucleophilic Additions to in situ Formed Imines
  作者：Bernhard Westermann、Muhammad Ayaz

  DOI：10.1055/s-0029-1219946

  日期：2010.6

  Organocatalytic nucleophilic addition of 2-hydroxylnaphthaquinone to imines is reported. This new route can be used to produce enantioenriched Mannich bases with excellent yields and moderate enantioselectivities.

  报告了 2- 羟基萘醌与亚胺的有机催化亲核加成反应。这种新方法可用于生产对映体富集的曼尼希碱，并具有优异的产率和中等的对映选择性。
• Allylation of N,N-Acetal Derivatives Using Allyl Tin Regent in the Presence of Aluminum Chloride
  作者：Bunpei Hatano、Xiaonan Sun、Takanori Obu、Tatsuro Kijima、Satoshi Murakami、Shigeru Matsuba

  DOI：10.3987/com-13-12845

  日期：——

  Allylation of N,N-acetal derivatives proceeded efficiently using allyl tin regent in the presence of aluminum chloride, giving homoallylamines in good yields. This allylation was applied for N,S-acetals to give the corresponding homoallylamines.