5Z-5-[E-5-(3-furanyl)-2-methyl-2-penten-4-yn-1-ylidene]-3-methyl-2(5H)-furanone | 6617-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5Z-5-[E-5-(3-furanyl)-2-methyl-2-penten-4-yn-1-ylidene]-3-methyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: freelingyne；Freelingyn；(5Z)-5-[(E)-5-(furan-3-yl)-2-methylpent-2-en-4-ynylidene]-3-methylfuran-2-one
• CAS: 6617-37-4
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: JETXPZHVLNJOBX-MWSDBODQSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C (sublm)(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  374.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5Z-5-[E-5-(3-furanyl)-2-methyl-2-penten-4-yn-1-ylidene]-3-methyl-2(5H)-furanone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以70%的产率得到2-methyl-3-<2'-(furan-3"-yl)-3'-hydroxy-5'-methylphenyl>propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Abell, Andrew D.; Massy-Westropp, Ralph A.; Reynolds, Geoffrey D., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 7, p. 1129 - 1131

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  柠康酸酐 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 二环己胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 5Z-5-[E-5-(3-furanyl)-2-methyl-2-penten-4-yn-1-ylidene]-3-methyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  freelingyne和立体选择性合成相关的γ-alkylidenebutenolides IA插烯醛向山增加

  摘要：

  遵循的策略 方案1，建立了向立体纯γ-亚烷基丁烯内酯4的Mukaiyama醛加成/抗消除途径 。给出的加成27仅具有中等非对映选择性，但产物lk-和ul - 27在色谱上是可分离的（方案4）。他们在三氟甲磺酸酐-吡啶或伯吉斯试剂的存在下进行了高度选择性的抗消除作用，分别提供了含噻吩的丁烯内酯Z-和E - 28（方案5）。的向山羟醛反应导致化合物29 100％ LK -选择性时由BF介导的3醚合物和87:13微升-选择性在ZnBr存在2（方案6）。所产生的丁烯羟的斯蒂芬-卡斯特罗接头LK -和UL - 29与3-ethynylfuran与立体化学完整性的完整保护（进行方案7）。随后的抗水-eliminations物最好通过与DEAD-PPH治疗实现3。它们提供freelingyne（ž - 9）配有DS = 92：8及其异构体ë - 9与DS = 98：2（方案8）。类似地，不同取代的（三甲

  DOI：

  10.1039/b002903n

文献信息

• Pd-catalyzed stereocontrolled synthesis of γ-alkylidenebutenolide, freelingyne
  作者：Hajime Mori、Hiroaki Kubo、Hirokazu Hara、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01187-8

  日期：1997.7

  A stereocontrolled synthesis of freelingyne was established by Pd(0)-catalyzed coupling of vinyl halides with acetylene derivatives, followed by Pd(II)-catalyzed intramolecular stereoselective γ-(Z)-alkylidenebutenolide formation.

  通过Pd（0）催化的乙烯基卤化物与乙炔衍生物的偶联建立了Freelingyne的立体控制合成，然后Pd（II）催化的分子内立体选择性γ-（Z）-亚烷基丁烯内酯的形成。
• Efficient and Stereoselective Synthesis of Freelingyne <i>via</i> Pd-Catalyzed Cross Coupling and Lactonization¹
  作者：Fang Liu、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1021/jo971360g

  日期：1997.11.1
• Z- or E-configurated γ-alkylidenebutenolides from a 2-(trimethylsiloxy)furan and iodomethacrolein - stereoselective synthesis of Z- and E-freelingyne
  作者：Frank von der Ohe、Reinhard Brückner

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00240-8

  日期：1998.4

  The gamma-(alpha-hydroxylalkyl)butenolides lk-5 and ul-5 were prepared by Mukaiyama aldol additions between iodoaldehyde 10 and the trimethylsiloxy-substituted furan 6 in the presence of BF3 . OEt2 and ZnBr2, respectively. Couplings of these butenolides with 3-ethynylfuran followed by anti-eliminations of water mediated by DEAD/PPh3 led to Z-freelingyne (Z-11; ds = 92:8) and E-freelingyne (E-11; ds = 98:2). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.