(E)-but-2-en-1-yl phenylcarbamate | 146514-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-but-2-en-1-yl phenylcarbamate
• 英文别名: 2-Butenyl N-phenylcarbamate；[(E)-but-2-enyl] N-phenylcarbamate
• CAS: 146514-07-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: XSKLUNLMKNMXFF-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-but-2-en-1-yl phenylcarbamate 在 乙醇-D1 作用下， 反应 16.0h， 以100%的产率得到(E)-but-2-en-1-yl phenylcarbamate-d
  参考文献：
  名称：

  将Photoredox PCET与镍催化的交叉偶联合并：未活化烯烃的级联酰胺化。

  摘要：

  酰胺基自由基与交叉偶联化学的整合为反应设计开辟了新途径。然而，缺乏产生此类自由基物种的有效方法阻止了许多此类转化的实现。在本文中，首次报道了通过光氧化还原质子偶联电子转移（PCET）与镍催化的合并，通过级联法从非官能化酰胺进行的未活化烯烃的酰胺化。这项新技术可以在可见光催化剂和镍催化剂的存在下，从烯基酰胺，芳基和杂芳基卤化物中获得一系列包含特权吡咯烷酮核心的复杂分子。值得注意的是，该反应不限于酰胺-也可以使用氨基甲酸酯和脲。机理研究，

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2018.11.014
• 作为产物：
  描述：

  but-2-ynyl-N-phenylcarbamate 在 聚合甲醛 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 水 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以54%的产率得到(E)-but-2-en-1-yl phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  转移加氢条件下以多聚甲醛为氢源的钌催化炔烃的电子选择性部分加氢

  摘要：

  在转移加氢条件下，通过钌催化的不同脂肪族和芳香族炔烃的部分加氢反应，可以以高达100％的E / Z选择性合成E-烯烃。低聚甲醛作为一种安全，廉价且易于获得的固体氢载体，首次在水存在下用作炔烃转移加氢的氢源。优化反应表明，以市售双核[Ru（p- cymene）Cl 2 ] 2配合物为预催化剂，并以2,2-双（二苯基膦基）-1,1-联萘基（BINAP）作为配体，可获得最佳结果（每个Ru单体与配体的比例为1：1。机理研究表明，E的起源该反应的选择性是形成的烯烃的快速Z到E异构化。温和的反应条件加上廉价，容易获得和安全的材料的使用，以及简单的设置和廉价的催化剂，使得该方案成为可行的，有前途的立体互补方法，可用于后期合成中众所周知的Z-选择性Lindlar还原反应。只需使用d 2-低聚甲醛和D 2 O混合物，该程序也可用于制备氘代烯烃。

  DOI：

  10.1002/cctc.202001411

文献信息

• 1-Isopropylallyloxycarbonyl (IPAoc) as a protective group of amines and its deprotection catalysed by palladium-phosphine complex
  作者：Ichiro Minami、Masami Yuhara、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96195-1

  日期：——

  As a new protective group of amines, 1-isopropylallyloxycarbonyl (IPAoc) group was developed. IPAoc group can be removed by treatment with a palladium-phosphine catalyst forming carbon dioxide and 4-methyl-1,3-pentadiene by the decarboxylation and β-hydrogen elimination of (π-1-isopropylallyl)-palladium intermediate under neutral conditions. The present protection-deprotection was applied to a one-pot

  作为一种新的胺保护基，开发了1-异丙基烯丙氧羰基（IPAoc）基团。IPAoc基团可通过在中性条件下通过对（π-1-异丙基烯丙基）-钯中间体进行脱羧和β-氢消除而用形成二氧化碳和4-甲基-1,3-戊二烯的钯-膦催化剂处理而除去。本保护-脱保护被应用于一锅法肽合成。
• Aminoacylation of Alkenes by Cooperative NHC and Photoredox Catalysis
  作者：Lena Lezius、Jannik Reimler、Armido Studer、Nadine Döben、Michael Hamm、Constantin G. Daniliuc

  DOI：10.1055/a-2145-8697

  日期：2024.3

  the combination of these two catalytic modes. The key step is a radical/radical cross-coupling between a persistent ketyl radical and a transient benzylic or aliphatic C-radical, which is generated through radical cyclization of an oxidatively formed amidyl radical. Several carbamates, amides and sulfonamides containing an alkene moiety and different acyl fluorides can be used as substrates. The resulting

  近年来，NHC 和光氧化还原协同催化作为一个新兴的研究领域受到了广泛的关注。在此，我们报告了烯烃的环化氨酰化，这是通过这两种催化模式的组合实现的。关键步骤是持久的羰基和瞬时的苄基或脂肪族C-自由基之间的自由基/自由基交叉偶联，这是通过氧化形成的酰胺自由基的自由基环化产生的。含有烯烃部分和不同酰基氟化物的几种氨基甲酸酯、酰胺和磺酰胺可用作底物。所得产品的收率中等至良好。
• Fleming, Ian; Higgins, Dick; Lawrence, Nicholas J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3331 - 3350
  作者：Fleming, Ian、Higgins, Dick、Lawrence, Nicholas J.、Thomas, Andrew P.

  DOI：——

  日期：——
• Verhulst, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1931, vol. 40, p. 87
  作者：Verhulst

  DOI：——

  日期：——
• Galand, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1930, vol. 39, p. 529,533
  作者：Galand

  DOI：——

  日期：——