3-methyl-5-phenylfuran-2-(5H)-one | 15121-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-methyl-5-phenylfuran-2-(5H)-one
• 英文别名: 3-methyl-5-phenyl-2(5H)-furanone；4-methyl-2-phenyl-2H-furan-5-one
• CAS: 15121-75-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: CLEHNEQZYAGENE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-phenylfuran-2-(5H)-one 在 硫酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-methyl-2-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  Munoz, A. Heber; Tamariz, Joaquin; Jimenez, Rogelio, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 2, p. 501 - 522

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  柠康酸酐 在 sodium tetrahydroborate 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-methyl-5-phenylfuran-2-(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯和铜催化的甲硅烷氧基呋喃与二芳基碘鎓盐的γ-芳基化反应的比较研究

  摘要：

  已经通过钯或铜催化的偶合反应，使用各种不对称的高价二芳基碘鎓盐，对取代的甲硅烷基活化的丁烯内酯的γ-芳基化进行了研究，产生了有趣的反应趋势。温和的催化条件和偶联配偶体的可变性为寻求含芳基内酯的天然产物提供了合成上有用的组成部分，并实现了多样化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.02.042

文献信息

• [4R]-3-(.omega.-Aroylpropionyl)-4-thiazolidinecarboxylic acids and esters
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04374249A1

  公开（公告）日：1983-02-15

  This disclosure describes novel [4R]-3-(.omega.-aroylpropionyl)-4-thiazolidinecarboxylic acids and esters and the cationic salts thereof which are useful as hypotensive agents in mammals.

  这份披露描述了新型的[4R]-3-(.omega.-芳酰基丙酰基)-4-噻唑烷甲酸及其酯以及相应的阳离子盐，它们在哺乳动物中作为降压剂是有用的。
• Nouvelle methode de synthese des γ-lactones et (5H)furannones-2-monosubstituees
  作者：P. Canonne、M. Akssira

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91044-5

  日期：1984.1

  3-monosubstituted γ-lactones and 5-mono- or 3,5-disubstituted 2-(5-H)-furanones have been prepared by the reaction of Grignard reagents with lactols.

  通过格氏试剂与乳醇的反应制备了3-单取代的γ-内酯和5-单-或3,5-二取代的2-（5-H）-呋喃酮。
• Diastereoselective Alkene Hydroesterification Enabling the Synthesis of Chiral Fused Bicyclic Lactones
  作者：Zhanglin Shi、Chaoren Shen、Kaiwu Dong

  DOI：10.1002/chem.202103318

  日期：2021.12.23

  alkenes afforded chiral γ-butyrolactones bearing two stereocenters. Employing the carbonylation products as key intermediates, the route from alkenes with single chiral center to chiral THF-fused bicyclic γ-lactones containing three stereocenters was developed.

  钯催化的功能化烯烃的非对映选择性加氢酯化得到带有两个立体中心的手性 γ-丁内酯。以羰基化产物为关键中间体，开发了从单手性中心烯烃到手性四氢呋喃稠合三立体中心双环γ-内酯的路线。
• Synthesis of 5,5-Disubstituted Butenolides Based on a Pd-Catalyzed γ-Arylation Strategy
  作者：Alan M. Hyde、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol9007102

  日期：2009.6.18

  presence in natural products. Development of the Pd-catalyzed arylation of butenolides with high selectivity for the γ-position allows for a facile construction of quaternary centers. The preparation of a wide variety of γ-aryl butenolides containing a number of functional groups is outlined. An application of this chemistry for a one-pot synthesis of a tricyclic tetrahydroisoquinolinone is demonstrated

  由于季碳中心存在于天然产物中，合成化学家对其构建方法非常感兴趣。钯催化的丁烯内酯芳基化反应的开发对 γ 位具有高选择性，可以轻松构建四元中心。概述了多种含有许多官能团的 γ-芳基丁烯内酯的制备方法。演示了该化学在三环四氢异喹啉酮的一锅合成中的应用。
• Isothiourea-Catalyzed Asymmetric O- to C-Carboxyl Transfer of Furanyl Carbonates
  作者：Andrew Smith、Caroline Joannesse、Louis Morrill、Craig Campbell、Alexandra Slawin

  DOI：10.1055/s-0030-1260602

  日期：2011.6

  The ability of a chiral isothiourea to promote the regio- and enantioselective O- to C-carboxyl transfer of a series of 3-alkyl-5-aryl- and 5-methyl-3-phenylfuranyl carbonates is examined, generating preferentially the α-regioisomers (α/γ up to 83:17) with high asymmetric induction (up to 83% ee).

  研究了手性异硫脲促进一系列 3-烷基-5-芳基-和 5-甲基-3-苯基呋喃基碳酸酯的 O-到 C-羧基的区域和对映体选择性转移的能力，优先生成了具有高度不对称诱导（高达 83% ee）的 δ-区域异构体（δ/δ³ 高达 83:17）。