2,6-dibromo-4,8-bis[(triisopropylsilanyl)ethynyl]-1,5-dithia-s-indacene | 1004784-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2,6-dibromo-4,8-bis[(triisopropylsilanyl)ethynyl]-1,5-dithia-s-indacene
• 英文别名: 2-[2,6-dibromo-4-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]thieno[2,3-f][1]benzothiol-8-yl]ethynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1004784-48-8
• 化学式: C₃₂H₄₄Br₂S₂Si₂
• 分子量: 708.812
• InChiKey: UFRVZCDLBUHFQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  635.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.78
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibromo-4,8-bis[(triisopropylsilanyl)ethynyl]-1,5-dithia-s-indacene 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 作用下， 生成 4,8-Diethynyl-2,6-dithiophen-2-ylthieno[2,3-f][1]benzothiole
  参考文献：
  名称：

  A “roller-wheel” Pt-containing small molecule that outperforms its polymer analogs in organic solar cells

  摘要：

  “滚轮形状的含铂分子表现出增强的结晶性，比传统的具有“哑铃”形状结构的小分子和聚合物在有机太阳能电池材料方面表现更好。”

  DOI：

  10.1039/c6sc00513f
• 作为产物：
  描述：

  4,8-bis(triisopropylsilylethynyl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene 在 正丁基锂 、 四溴化碳 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,6-dibromo-4,8-bis[(triisopropylsilanyl)ethynyl]-1,5-dithia-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  基于苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩和基于苯并[1,2- b：4,5- b ']二呋喃的有机偶极化合物，用于敏化太阳能电池

  摘要：

  由苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩或苯并[1,2- b：4,5- b ']二呋喃核组成的新型有机染料表现出显着的太阳能染料敏化太阳能电池的转换效率。桥部分的平面几何结构及其庞大的取代基帮助染料在氧化钛表面上形成了高质量的单层膜。典型的设备在380-575 nm范围内显示60％的光子-电流转换效率，短路光电流密度13.45 mA cm -2，开路光电压0.72 V和填充系数0.63，对应于总转换效率6.12％。在使用脱氧胆酸作为共吸收剂的测试中，观察到某些化合物的量子效率提高了8.37％。然而，对于另一些量子效率却下降了6.60–7.91％。后一结果表明，通过加入脱氧胆酸不能进一步改善某些薄膜的质量。借助TDDFT分析了光物理性质。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2014.04.043

文献信息

• “Roller-Wheel”-Type Pt-Containing Small Molecules and the Impact of “Rollers” on Material Crystallinity, Electronic Properties, and Solar Cell Performance
  作者：Wenhan He、Maksim Y. Livshits、Diane A. Dickie、Zhen Zhang、Luis E. Mejiaortega、Jeffrey J. Rack、Qin Wu、Yang Qin

  DOI：10.1021/jacs.7b05801

  日期：2017.10.11

  efficiencies up to 5.9%, out-performing all existing Pt-containing materials. The device performance was also found to be sensitive to optimization conditions and blend morphologies, which are a result of the intricate interplay among materials crystallinity, phase separation, and the relative positions of the lowest singlet and triplet excited states.

  我们报告了一系列含有共轭小分子的新型 Pt-双乙炔化物的合成、表征和详细比较，这些小分子具有非常规的“滚轮”形结构，与传统的含有共轭聚合物的 Pt-双乙炔化物的“哑铃”设计明显不同和小分子。通过稳态光谱法、循环伏安法、差示扫描量热法、单晶X射线衍射、瞬态吸收光谱法，仔细研究了“辊”的化学性质和长度与材料的电子和物理性质之间的关系，理论计算和装置应用。据透露，如果滚轮足够长，这些分子可以在固态下“滑动堆叠”，导致高结晶度和电荷迁移率。制造的有机太阳能电池的功率转换效率高达 5.9%，优于所有现有的含铂材料。还发现器件性能对优化条件和混合形态很敏感，这是材料结晶度、相分离以及最低单线态和三线态激发态的相对位置之间复杂相互作用的结果。
• SUBSTITUTED BENZODITHIOPHENES AND BENZODISELENOPHENES
  申请人：Heeney Martin

  公开号：US20090314997A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The invention relates to novel substituted benzodithiophenes and benzodiselenophenes, their use especially as semiconductors or charge transport materials in optical, electro-optical or electronic devices and to such devices comprising the novel materials.

  本发明涉及新型取代苯并噻吩和苯并硒吩，它们的用途特别是作为光学、电光或电子器件中的半导体或电荷传输材料，并且涉及包含新型材料的这种器件。
• WO2008/11957
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A “roller-wheel” Pt-containing small molecule that outperforms its polymer analogs in organic solar cells
  作者：Wenhan He、Maksim Y. Livshits、Diane A. Dickie、Jianzhong Yang、Rachel Quinnett、Jeffrey J. Rack、Qin Wu、Yang Qin

  DOI：10.1039/c6sc00513f

  日期：——

  “Roller-wheel” shaped Pt-containing molecules display enhanced crystallinity and are better performing organic solar cell materials than conventional small molecules and polymers featuring “dumbbell” shaped structures.

  “滚轮形状的含铂分子表现出增强的结晶性，比传统的具有“哑铃”形状结构的小分子和聚合物在有机太阳能电池材料方面表现更好。”
• Benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene and benzo[1,2-b:4,5-b′]difuran based organic dipolar compounds for sensitized solar cells
  作者：Yan-Zuo Lin、Chia-Wei Yeh、Po-Ting Chou、Motonori Watanabe、Yu-Hsuan Chang、Yuan Jay Chang、Tahsin J. Chow

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.04.043

  日期：2014.10

  Novel organic dyes that consist of either a benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene or a benzo[1,2-b:4,5-b′]difuran core exhibited remarkable solar-to-energy conversion efficiency in dye-sensitized solar cells. The planar geometry of bridge moiety and its bulky substituents helped the dyes to form a high quality monolayer on the surface of titanium oxide. A typical device displayed photon-to-current conversion

  由苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩或苯并[1,2- b：4,5- b ']二呋喃核组成的新型有机染料表现出显着的太阳能染料敏化太阳能电池的转换效率。桥部分的平面几何结构及其庞大的取代基帮助染料在氧化钛表面上形成了高质量的单层膜。典型的设备在380-575 nm范围内显示60％的光子-电流转换效率，短路光电流密度13.45 mA cm -2，开路光电压0.72 V和填充系数0.63，对应于总转换效率6.12％。在使用脱氧胆酸作为共吸收剂的测试中，观察到某些化合物的量子效率提高了8.37％。然而，对于另一些量子效率却下降了6.60–7.91％。后一结果表明，通过加入脱氧胆酸不能进一步改善某些薄膜的质量。借助TDDFT分析了光物理性质。