1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmetyl)-3-phenylurea | 65609-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmetyl)-3-phenylurea
• 英文别名: N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-N'-phenylurea；3-(2H-1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-1-phenylurea；1-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-3-phenylurea
• CAS: 65609-33-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: PZCSSDJNJMPAOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧基苄胺 、 异氰酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmetyl)-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  辣椒素样类似物诱导A2058黑色素瘤细胞选择性凋亡：设计，合成和分子建模。

  摘要：

  事实证明，使用受自然支架启发的分子是一种非常有前途且有效的药物发现方法。在这项工作中，辣椒素是辣椒素的天然产物，具有抗肿瘤特性，被用作原型，以获取尿素和硫脲类似物。在最有前途的化合物中，硫脲化合物6g对人黑素瘤A2058细胞显示出显着的细胞毒活性，是辣椒素的两倍。化合物6g在A2058细胞中诱导了显着且剂量依赖性的G0 / G1细胞周期停滞，从而触发了细胞凋亡导致的细胞死亡。我们的结果表明6g调节RAF / MEK / ERK途径，诱导重要的形态变化，例如凋亡小体的形成和caspase-3裂解水平的增加。与辣椒素相比，6g对小鼠没有明显的TRPV1 / 6激动剂作用或刺激作用。分子模型研究证实了生物学发现，并表明6g除了是比其靶标更具反应性的分子外，还可能比辣椒素具有更好的药代动力学特征。逆向虚拟筛选策略发现MEK1可能是6g的生物学靶标。与这些发现一致的是，我们的观察结果表明6g可作为一种潜在的抗癌药。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.05.020

文献信息

• Self-Assembly of<i>n</i>-Alkyl- and Aryl-Side Chain Ureas and Their Derivatives as Evidenced by SEM and X-ray Analysis
  作者：Oleg V. Kulikov、Dumindika A. Siriwardane、Gregory T. McCandless、Charles Barnes、Yulia V. Sevryugina、Joseph D. DeSousa、Jingbo Wu、Roger Sommer、Bruce M. Novak

  DOI：10.1002/ejoc.201501242

  日期：2015.12

  A small library of ureas and related compounds was synthesized and examined by scanning electron microscopy (SEM), single-crystal X-ray diffraction, powder X-ray (pXRD), and polarized optical microscopy (POM) techniques in order to elucidate the factors controlling their self-assembly in the solid state. Inspection of the 12 solid-state structures revealed that molecules in the crystal lattice are

  合成了一个小型尿素和相关化合物库，并通过扫描电子显微镜 (SEM)、单晶 X 射线衍射、粉末 X 射线 (pXRD) 和偏光显微镜 (POM) 技术进行检查，以阐明影响因素在固态下控制它们的自组装。对 12 种固态结构的检查表明，晶格中的分子通过分子间氢键、π-π 堆积以及 CH/π 相互作用保持在一起。相同的相互作用可能是超分子聚集体（例如片状组件、微米和纳米纤维以及通过 SEM 技术容易识别的多孔网络）的形成的原因，并且在某些情况下导致小分子凝胶化。