1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-phenylurea | 24363-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-phenylurea
• 英文别名: N-(2-benzimidazolyl)-N'-phenylurea；1-(1H-benzoimidazol-2-yl)-3-phenyl-urea；N-(1H-benzimidazol-2-yl)-N'-phenyl-urea；N-(1H-Benzimidazol-2-yl)-N'-phenyl-harnstoff；2-phenylcarbamoylamino-benzimidazole；N-(1H-benzimidazol-2-yl)-N'-phenylurea；1-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-phenylurea
• CAS: 24363-60-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O
• 分子量: 252.275
• InChiKey: YFZRAFKEVLEDLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酸醛 、 1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-phenylurea 在 甲酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到1-(3-benzimidazolyl)-3-phenyl-4,5-dihydroxy-2-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  新的不对称 4,5-二羟基-2-咪唑烷酮的合成。1-(2-苯并咪唑基)-3-苯基-4,5-二羟基-2-咪唑烷酮中质子互变异构的动态核磁共振光谱研究。

  摘要：

  乙二醛水溶液与 N-杂芳基-N'-苯基脲 4a-f（杂芳基 = 2-噻唑基、2-嘧啶基、2-吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基和 2-苯并咪唑基）在回流乙腈中的酸催化环缩合反应导致形成相应的 1-杂芳基-3-苯基-4,5-二羟基-2-咪唑烷酮 5a-f。所有产品均通过元素和光谱分析进行表征。1-(2-苯并咪唑基)-3-苯基-4,5-二羟基-2-咪唑烷酮 (5f) 中质子互变异构的自由能垒（Delta G 不相等）通过动态 NMR 研究确定为 81 +/ - 2 千焦摩尔(-1)。

  DOI：

  10.3390/11100768
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-benzimidazolyl)-3-phenyl-4,5-dihydroxy-2-imidazolidinone 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  新的不对称 4,5-二羟基-2-咪唑烷酮的合成。1-(2-苯并咪唑基)-3-苯基-4,5-二羟基-2-咪唑烷酮中质子互变异构的动态核磁共振光谱研究。

  摘要：

  乙二醛水溶液与 N-杂芳基-N'-苯基脲 4a-f（杂芳基 = 2-噻唑基、2-嘧啶基、2-吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基和 2-苯并咪唑基）在回流乙腈中的酸催化环缩合反应导致形成相应的 1-杂芳基-3-苯基-4,5-二羟基-2-咪唑烷酮 5a-f。所有产品均通过元素和光谱分析进行表征。1-(2-苯并咪唑基)-3-苯基-4,5-二羟基-2-咪唑烷酮 (5f) 中质子互变异构的自由能垒（Delta G 不相等）通过动态 NMR 研究确定为 81 +/ - 2 千焦摩尔(-1)。

  DOI：

  10.3390/11100768

文献信息

• 10.1134/s1068162024030221
  作者：Mishra、Tripathy、Pattanayak

  DOI：10.1134/s1068162024030221

  日期：——

  Abstract Objective: Different 5-substituted benzimidazole-2-yl urea derivatives were designed and synthesized to evaluate their anthelmintic activity. Methods: The derivatives were prepared according to the previously reported method with little modification. The synthesized compounds were purified by crystallization and characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR, and MS data. The anthelmintic activities

   抽象的 目的：设计合成不同的5-取代苯并咪唑-2-基脲衍生物并评价其驱虫活性。方法：根据先前报道的方法制备衍生物，稍作修改。合成的化合物通过结晶纯化，并通过 IR、 1 H NMR、 13 C NMR 和 MS 数据进行表征。在进行体外评估之前，通过使用 PASS（物质活性谱预测）来确定所设计的化合物的驱虫活性。结果与讨论：化合物的合成收率良好，产率在 70-80% 之间。 PASS（物质活性谱预测）分析预测了化合物可能的驱虫活性（0.5 > p a < 0.7）。三种合成化合物(IId)、(IIId)和(IVd)在平均麻痹时间和平均死亡时间方面显示出与阿苯达唑相当的驱虫活性。与标准药物阿苯达唑 (–43.87) 相比，化合物 (IId)、(IIId) 和 (IVd) 分别表现出优异的对接分数 –43.24、–35.14 和 –34.17 kcal/mol。结论：所有三种活性化合物均通过
• Facile preparation of fused ring azolylureas
  作者：Joseph E. Drumm、David D. Deininger、Arnaud LeTiran、Tiansheng Wang、Anne-Laure Grillot、Yusheng Liao、Steven M. Ronkin、Dean P. Stamos、Qing Tang、Shi-Kai Tian、Patricia Oliver-Shaffer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.159

  日期：2007.7

  Two novel reagents for the preparation of fused ring azolylureas are presented. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pellizzari, Gazzetta Chimica Italiana, 1921, vol. 51 I, p. 98
  作者：Pellizzari

  DOI：——

  日期：——
• Graubaum, Heinz; Martin, Dieter; Szeibert, Dagmar, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1982, vol. 324, # 5, p. 809 - 815
  作者：Graubaum, Heinz、Martin, Dieter、Szeibert, Dagmar、Breckner, Michael、Glatt, Hans Horst、et. al.

  DOI：——

  日期：——
• Solid-state structures of ureidoimidazoles
  作者：Andrea M. McGhee、Jeffrey P. Plante、Colin A. Kilner、Andrew J. Wilson

  DOI：10.1080/10610278.2010.550289

  日期：2011.6.1

  This work outlines the synthesis and solid-state structures of a series of ureidoimidazole derivatives. The ureidoimidazoles all adopt a common tautomeric configuration and possess remarkably consistent features of supramolecular organisation that are affected by both steric factors and proximal hydrogen-bonding functionality.