Cycloheptan-carbonsaeure-anilid | 18208-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Cycloheptan-carbonsaeure-anilid
• 英文别名: Cycloheptan-carbonsaeureanilid；N-Phenylcycloheptanecarboxamide
• CAS: 18208-28-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: YBROSQSMHWYMBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Formyl-cyclooctanon 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Cycloheptan-carbonsaeure-anilid
  参考文献：
  名称：

  Regitz,M.; Rueter,J., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 1263 - 1270

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A traceless approach to amide and peptide construction from thioacids and dithiocarbamate-terminal amines
  作者：Wenteng Chen、Jiaan Shao、Miao Hu、Wanwan Yu、Marc A. Giulianotti、Richard A. Houghten、Yongping Yu

  DOI：10.1039/c2sc21317f

  日期：——

  with a range of unprotected side chains of amino acid. The ability to produce amide or peptides by a traceless removal of the auxiliary is a significant virtue of the method. Meanwhile, the application of this new peptide-bond-forming reaction to the synthesis of novel endomorphin (EM) derivatives with various binding potencies was realized.

  已经设计出一种新颖且无痕的策略，其允许将硫代酸和二硫代氨基甲酸酯末端的胺偶联。在较早的天然化学连接方法中，已假定该策略取决于半胱氨酸侧链功能等同物的附着。这种方法能够无痕地去除CS 2以直接生成所需的酰胺键，并且与一系列未保护的氨基酸侧链兼容。通过无痕去除助剂产生酰胺或肽的能力是该方法的重要优点。同时，实现了这种新的肽键形成反应在具有各种结合力的新型内啡肽（EM）衍生物的合成中的应用。
• Photoinduced Carbamoylation of C(sp³)–H Bonds with Isocyanates
  作者：Tairin Kawasaki、Katsushi Yamazaki、Ryota Tomono、Naoki Ishida、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.210333

  日期：2021.9.5

  isocyanates at the benzylic position upon irradiation with visible light in the presence of an iridium photoredox catalyst, a bromide anion, and a nickel catalyst, producing N-substituted α-aryl amides. An analogous carbamoylation reaction of aliphatic C–H bonds of alkanes took place when UV light and a diaryl ketone were used instead of visible light and the iridium complex. The present reaction offers

  在铱光氧化还原催化剂、溴化物阴离子和镍催化剂存在下，在可见光照射下，烷基苯与苄基位置的异氰酸酯偶联，生成N-取代的 α-芳基酰胺。当使用紫外光和二芳基酮代替可见光和铱络合物时，烷烃的脂肪族 C-H 键发生类似的氨基甲酰化反应。本反应提供了一种直接且原子经济的方法，用于从具有单碳延伸的碳氢化合物开始合成羧酰胺。
• Effect of <i>gem</i> ‐Difluorination on the Key Physicochemical Properties Relevant to Medicinal Chemistry: The Case of Functionalized Cycloalkanes
  作者：Sergey Holovach、Kostiantyn P. Melnykov、Artem Skreminskiy、Maksym Herasymchuk、Olha Tavlui、Danylo Aloshyn、Petro Borysko、Alexander B. Rozhenko、Sergey V. Ryabukhin、Dmitriy M. Volochnyuk、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/chem.202200331

  日期：2022.4

  Fearless Fluorine: the effect of gem-diflurination on acidity/basicity (pKa), lipophilicity (LogP), aqueous solubility (Sw), and metabolic stability (intrinsic clearance, CLint) of functionalized C3−C7-cycloalkanes is established and compared to those of non-fluorinated and acyclic counterparts. While the pKa values are varied similarly for the cyclic and acyclic series and can be explained by the

  Fearless Fluorine：gem -diflurination 对官能化 C 3 -C 7 -环烷烃的酸度/碱度 (pK a )、亲油性 (Log P )、水溶性 ( S w ) 和代谢稳定性（固有清除率，CL int ）的影响建立并与非氟化和无环对应物进行比较。虽然循环和非循环系列的 p K a值变化相似，并且可以通过氟原子的感应效应来解释，但 Log P和S w趋势更复杂。CL整数宝石二氟化后的值保持不变或略有改善。
• Regitz,M.; Rueter,J., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 3877 - 3890
  作者：Regitz,M.、Rueter,J.

  DOI：——

  日期：——
• Regitz,M.; Rueter,J., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 1263 - 1270
  作者：Regitz,M.、Rueter,J.

  DOI：——

  日期：——