ethyl 4-methylphenyl chlorophosphate | 93115-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-methylphenyl chlorophosphate
• 英文别名: Ethyl-p-tolyl-chlorphosphat；1-(Chloro-ethoxy-oxidophosphaniumyl)oxy-4-methylbenzene；1-(chloro-ethoxy-oxidophosphaniumyl)oxy-4-methylbenzene
• CAS: 93115-98-1
• 化学式: C₉H₁₂ClO₃P
• 分子量: 234.619
• InChiKey: FALWNSWBELHIBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-methylphenyl chlorophosphate 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-[ethoxy-(4-methylphenoxy)phosphoryl]aniline
  参考文献：
  名称：

  异硫氰酸芳基乙酯在乙腈中苯胺分解的动力学和机理

  摘要：

  Y-芳基乙基异硫氰基磷酸酯与取代的X-苯胺和氘代X-苯胺的亲核取代反应在乙腈中进行了动力学研究。亲核试剂中与 X 的自由能关系表现出双相向下凹入，在 X = H 处具有断点。基于强碱性苯胺的限速键形成和弱碱性苯胺的限速键断裂的逐步机制被提出分别为负值和正值。氘动力学同位素效应 (DKIEs;) 逐渐从强碱性苯胺的初级正态、苯胺的初级正态和次级逆向转变为弱碱性苯胺的次级逆向。初级正态和次级反向 DKIE 通过涉及氢键的正面攻击合理化，

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.6.1829
• 作为产物：
  描述：

  p-cresyl phosphorodichloridite 在 磺酰氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 ethyl 4-methylphenyl chlorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Maklyaev,F.L. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, p. 3357 - 3360

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetics and mechanism of the aminolysis of aryl ethyl chloro and chlorothio phosphates with anilines
  作者：Md. Ehtesham Ul Hoque、Nilay Kumar Dey、Chan Kyung Kim、Bon-Su Lee、Hai Whang Lee

  DOI：10.1039/b713167d

  日期：——

  acetonitrile at 55.0 degrees C are studied kinetically and theoretically. Kinetic results yield the primary kinetic isotope effects (k(H)/k(D) = 1.07-1.80 and 1.06-1.27 for 1 and 2, respectively) with deuterated aniline (XC(6)H(4)ND(2)) nucleophiles, and the cross-interaction constants rho(XY) = -0.60 and -0.28 for and , respectively. A concerted mechanism involving a partial frontside attack through a hydrogen-bonded

  动力学和理论上研究了乙基Y-苯基氯（1）和氯硫代（2）磷酸酯与X-苯胺在乙腈中在55.0摄氏度下的反应。动力学结果产生了氘代苯胺（XC（6）H（4）ND（2）的主要动力学同位素效应（1和2的k（H）/ k（D）分别为1.07-1.80和1.06-1.27）亲核试剂，以及的交叉相互作用常数rho（XY）= -0.60和-0.28。提出了一种通过氢键，四中心型过渡态参与部分正面攻击的协同机制。大的rho（X）（rho（nuc）= -3.1至-3.4）和beta（X）（beta（nuc）= 1.1-1.2）值似乎是带有离去基团的磷酸盐和硫代磷酸盐的苯胺分解的特征。由于苯胺亲核试剂相对较大，
• Kharrasova,F.M. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1979, vol. 49, p. 2156 - 2159
  作者：Kharrasova,F.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• He, Liang-Nian; Feng, Bin; Huang, Tian-Bao, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1999, vol. 148, p. 50 - 60
  作者：He, Liang-Nian、Feng, Bin、Huang, Tian-Bao、Zhou, Qing-Chun、Zhang, Jing-Lin

  DOI：——

  日期：——
• Gold-Catalyzed Hydroarylation of Aryl Alkynylphosphonates for the Synthesis of Phosphacoumarins
  作者：Cheol-Eui Kim、Taekyu Ryu、Sanghyuck Kim、Kooyeon Lee、Chang-Hee Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/adsc.201300545

  日期：2013.10.11

  AbstractIntramolecular hydroarylation using aryl alkynylphosphonates proceeds smoothly with a gold/silver catalyst in the presence of trifluoromethanesulfonic acid (TfOH) in the 6‐endo mode, thus affording a unique synthetic method for phosphacoumarins having various functional groups, which could be a privileged structure and prevalent scaffold in phosphorus heterocycles.magnified image
• Kinetics and Mechanism of the Anilinolysis of Aryl Ethyl Isothiocyanophosphates in Acetonitrile
  作者：Hasi Rani Barai、Keshab Kumar Adhikary、Hai Whang Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.6.1829

  日期：2013.6.20

  Y-aryl ethyl isothiocyanophosphates with substituted X-anilines and deuterated X-anilines were investigated kinetically in acetonitrile at . The free energy relationships with X in the nucleophiles exhibited biphasic concave downwards with a break point at X = H. A stepwise mechanism with rate-limiting bond formation for strongly basic anilines and with rate-limiting bond breaking for weakly basic anilines

  Y-芳基乙基异硫氰基磷酸酯与取代的X-苯胺和氘代X-苯胺的亲核取代反应在乙腈中进行了动力学研究。亲核试剂中与 X 的自由能关系表现出双相向下凹入，在 X = H 处具有断点。基于强碱性苯胺的限速键形成和弱碱性苯胺的限速键断裂的逐步机制被提出分别为负值和正值。氘动力学同位素效应 (DKIEs;) 逐渐从强碱性苯胺的初级正态、苯胺的初级正态和次级逆向转变为弱碱性苯胺的次级逆向。初级正态和次级反向 DKIE 通过涉及氢键的正面攻击合理化，