4-Methyl-benzoic acid 3-hydroxy-propyl ester | 508195-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-benzoic acid 3-hydroxy-propyl ester
• 英文别名: 3-Hydroxypropyl 4-methylbenzoate；3-hydroxypropyl 4-methylbenzoate
• CAS: 508195-77-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• mdl: MFCD20257350
• 分子量: 194.23
• InChiKey: BXEZJRUGVBCYPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 4-Methyl-benzoic acid 3-hydroxy-propyl ester 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 25.0h， 以93%的产率得到3-(4-methylbenzoyl)oxypropyl 2-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  氢溴酸吡啶鎓过溴化物在水中酯化醛和醇

  摘要：

  醛和醇的直接酯化反应在室温下用过溴化氢溴化吡啶鎓在水中进行。多种醛与醇例如甲醇、1,2-乙二醇、1,3-丙二醇转化为各自的酯衍生物。此外，在相同的反应条件下，各种脂肪醇也以良好的产率转化为相应的 Tishchenko 样二聚酯。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835630
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methylphenyl)-1,3-dioxane 在 蒽醌-2-羧酸 、 氧气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到4-Methyl-benzoic acid 3-hydroxy-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用蒽醌-2-羧酸通过需氧光氧化从环缩醛中快速有效地合成羟烷基酯

  摘要：

  在荧光灯的可见光照射下，各种环状缩醛与分子氧和蒽醌-2-羧酸的便利的无金属氧化方案，得到了它们相应的羟烷基酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.02.104

文献信息

• Simple Synthetic Approach to N-(Pyridin-2-yl)imidates from Nitrostyrenes and 2-Aminopyridines via the N-(Pyridin-2-yl)iminonitriles as Intermediates
  作者：Andriani G. Chaidali、Ioannis N. Lykakis

  DOI：10.3390/molecules28083321

  日期：——

  A facile, green, synthetic protocol of several substituted N-(pyridin-2-yl)imidates from nitrostyrenes and 2-aminopyridines via the corresponding N-(pyridin-2-yl)iminonitriles as intermediates is reported. The reaction process involved the in situ formation of the corresponding α-iminontriles under heterogeneous Lewis acid catalysis in the presence of Al2O3. Subsequently, α-iminonitriles were selectively

  报道了通过相应的 N-(pyridin-2-yl) 亚氨基腈作为中间体，从硝基苯乙烯和 2-氨基吡啶中合成几种取代的 N-(pyridin-2-yl) 亚胺酸酯的简便、绿色的合成方案。反应过程涉及在 Al2O3 存在下，在非均相路易斯酸催化下原位形成相应的 α-亚胺腈。随后，在环境条件下和在酒精介质中存在 Cs2CO3 的情况下，α-亚氨基腈被选择性地转化为所需的 N-(吡啶-2-基) 亚胺酸酯。在这些条件下，1,2- 和 1,3- 丙二醇也在室温下生成相应的单取代亚胺酸酯。目前的合成协议也是在一个 mmol 规模上开发的，提供了对这一重要支架的访问。
• Chlorination of Aliphatic Primary Alcohols via Triphosgene–Triethylamine Activation
  作者：Caitlan E. Ayala、Andres Villalpando、Alex L. Nguyen、Gregory T. McCandless、Rendy Kartika

  DOI：10.1021/ol301520d

  日期：2012.7.20

  Activation of primary aliphatic alcohols with triphosgene and triethylamine mixtures afforded either alkyl chloride or diethylcarbamate products, and the switch in selectivity appeared to be driven by sterics. The reaction conditions to achieve this highly useful transformation were unexceptionally mild and readily tolerated by a wide range of sensitive functionalities.
• Facile oxidative hydrolysis of acetals to esters using hypervalent iodine(III)/LiBr combination in water
  作者：Waraporn Panchan、Supanimit Chiampanichayakul、Deanna L. Snyder、Siriporn Yodbuntung、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Thaworn Jaipetch、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.098

  日期：2010.4

  The combination of (diacetoxy)iodobenzene (Phl(OAc)(2), DIB) and lithium bromide (LiBr) efficiently oxidized cyclic and acyclic acetals to the corresponding hydroxyalkyl carboxylic esters and simple esters in good to excellent yields The merits of this reaction are that it employs commercially available and non-explosive hypervalent iodine(III) reagent, water as the solvent, a short reaction tune, and mild reaction conditions (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved
• Direct Conversion of Aromatic 1,3-Dioxanes to Hydroxypropyl Esters with Pyridinium Hydrobromide Perbromide and Sodium Acetate in Water
  作者：Shinsei Sayama

  DOI：10.3987/com-17-13682

  日期：——

  Various aromatic 1,3-dioxanes were directly converted to respective hydorxypropyl esters with pyridinum hydrobromide perbromide and sodium acetate in water at room temperature.
• Esterification of Aldehydes and Alcohols with Pyridinium Hydrobromide Perbromide in Water
  作者：Shinsei Sayama、Tetsuo Onami

  DOI：10.1055/s-2004-835630

  日期：——

  The direct esterification of aldehydes and alcohols was carried out with pyridinium hydrobromide perbromide in water at room temperature. A variety of aldehydes were converted to respective ester derivatives with alcoholssuch as methanol, 1,2-ethanediol, 1,3-propanediol. Further, a variety of aliphatic alcohols were also converted to the corresponding Tishchenko-like dimeric esters in good yields under

  醛和醇的直接酯化反应在室温下用过溴化氢溴化吡啶鎓在水中进行。多种醛与醇例如甲醇、1,2-乙二醇、1,3-丙二醇转化为各自的酯衍生物。此外，在相同的反应条件下，各种脂肪醇也以良好的产率转化为相应的 Tishchenko 样二聚酯。