5-nitro-5-(5-nitro-1,3-dioxa-5-cyclohexyl)-1,3-dioxacyclohexane | 86251-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 5-nitro-5-(5-nitro-1,3-dioxa-5-cyclohexyl)-1,3-dioxacyclohexane
• 英文别名: 5-nitro-5-(5-nitro-1,3-dioxa-5-cyclohexyl)-1,3-dioxane；5,5'-Bi(5-nitro-1,3-dioxa-5-cyclohexyl)；5,5'-dinitro-5,5'-bi([1,3]dioxanyl)；5,5'-dinitro-5,5'-bi(1,3-dioxanyl)；5,5'-dinitro-5,5'-bi-1,3-dioxane；5,5'-bis(5-nitro-1,3-dioxanyl)；5-Nitro-5-(5-nitro-1,3-dioxan-5-yl)-1,3-dioxane
• CAS: 86251-74-3
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₈
• 分子量: 264.192
• InChiKey: GDKSFTDDSRJTFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  443.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-5-(5-nitro-1,3-dioxa-5-cyclohexyl)-1,3-dioxacyclohexane 在 sodium methylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到5,5'-bi(1,3-dioxa-4-cyclohexenyl)
  参考文献：
  名称：

  Zorin, V. V.; Kukovitskii, D. M.; Todres, Z. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 2, p. 419 - 420

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-5-硝基-1,3-二恶烷 在 sodium ionolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到5-nitro-5-(5-nitro-1,3-dioxa-5-cyclohexyl)-1,3-dioxacyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Zorin, V. V.; Trifonova, V. N.; Kukovitskii, D. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 4, p. 794

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactivity of 13,13-Dibromo-2,4,9,11-tetraoxadispiro[5.0.5.1]tridecane toward Organolithiums: Remarkable Resistance to the DMS Rearrangement
  作者：Wendy Eccles、Marcin Jasinski、Piotr Kaszynski、Katarzyna Zienkiewicz、Baldur Stulgies、Aleksandra Jankowiak

  DOI：10.1021/jo800054p

  日期：2008.8.1

  cyclohexane analogue 2b treated with MeLi underwent a smooth rearrangement to bicyclo[1.1.0]butane 11b at −78, −10, or +35 °C. Treatment of 2a with PhLi gave the α-Ph anion 13 as the only product, which underwent smooth methylation with MeI to give 14. Under the same conditions, 2b with PhLi gave bicyclo[1.1.0]butane 11b accompanied by bromophenyl derivative 8b. Treatment of either dibromide with t-BuLi gave

  含有两个螺稠合的1，3-二恶烷环的二溴环丙烷2a与MeLi的反应即使在高温下也仅给出了甲基化产物8和9。相反，用MeLi处理的环己烷类似物2b在-78，-10或+ 35℃下平滑重排成双环[1.1.0]丁烷11b。用PhLi处理2a得到的唯一产物是α-Ph阴离子13，然后用MeI进行平滑甲基化得到14。在相同条件下，2b与PhLi一起生成双环[1.1.0]丁烷11b，并伴有溴苯基衍生物8b。用t- BuLi处理任何一种二溴化物都会得到包括脱溴环丙烷12在内的多种产物的混合物。盐23的DFT计算和卡宾22的MP2 // DFT级计算增加了实验结果。他们证明，相对于α-消除，二恶烷α-溴阴离子的稳定性更高，为4.8 kcal / mol，与环己烷类似物相比，卡宾22a发生4.0 kcal / mol的重排的可能性更低。这些差异归因于四个氧原子的感应效应，这导致较低的LUMO能量，在羧基中心的较高
• Kirillov, I. T.; Kukovitskii, D. M.; Zorin, V. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 11, p. 2044 - 2047
  作者：Kirillov, I. T.、Kukovitskii, D. M.、Zorin, V. V.、Kasatkina, A. A.、Rakhmankulov, D. L.

  DOI：——

  日期：——
• Galeeva; Zorin; Makaeva, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 5, p. 782 - 785
  作者：Galeeva、Zorin、Makaeva、Trifonova、Rakhmankulov

  DOI：——

  日期：——
• Zorin, V. V.; Kukovitskii, D. M.; Zlot-skii, S. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, p. 372 - 376
  作者：Zorin, V. V.、Kukovitskii, D. M.、Zlot-skii, S. S.、Todres, Z. V.、Rakhmankulov, D. L.

  DOI：——

  日期：——
• Zorin, V. V.; Kukovitskii, D. M.; Zlot-skii, S. S., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, p. 735 - 739
  作者：Zorin, V. V.、Kukovitskii, D. M.、Zlot-skii, S. S.、Todres, Z. V.、Rakhmankulov, D. L.

  DOI：——

  日期：——