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O-methyl S-ethyl phenylphosphonothioate | 40618-53-9

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
O-methyl S-ethyl phenylphosphonothioate
英文别名
S-ethyl O-methyl phenylphosphonothiolate;O-Methyl-S-aethyl-phenyl-thiophosphonsaeure-ester;[Ethylsulfanyl(methoxy)phosphoryl]benzene;[ethylsulfanyl(methoxy)phosphoryl]benzene
O-methyl S-ethyl phenylphosphonothioate化学式
CAS
40618-53-9
化学式
C9H13O2PS
mdl
——
分子量
216.241
InChiKey
WQSRPOYKWVSFGS-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
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  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    297.6±23.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.8
  • 重原子数:
    13
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.33
  • 拓扑面积:
    51.6
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    3

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    methyl phenylphosphinate 以 乙醚甲苯 为溶剂, 反应 72.0h, 生成 O-methyl S-ethyl phenylphosphonothioate
    参考文献:
    名称:
    二氯化钼水解硫代膦酸酯:金属与硫酸酯离去基团硫的相互作用的重要性
    摘要:
    茂金属双(环戊二烯基)二氯化钼(Cp 2 MoCl 2)在温和的水性条件下仅用P–S裂解即可水解O,S-二乙基苯基膦硫酸酯(1)。就降解膦酰基硫代磷酸酯神经毒素而言,首选将P–S键裂解,因为P–O分裂会产生另一种有毒的膦酰基硫代磷酸酯。使用各种硫代磷酸酯进行了结构-活性关系研究,以检验Cp 2 Mo(aq)对P–S唯一断裂的假说。动力学数据表明,硫代磷酸硫代磷酸酯水解速率对应于用Cp 2 MoCl处理的硫代链烷酸酯离去基团的大小2。这表明,独家对-S-断链1是由于亲硫的Cp之间的相互作用2与P-SR键的硫站点沫。
    DOI:
    10.1021/om400382u
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文献信息

  • NHC‐Catalyzed Metathesis and Phosphorylation Reactions of Disulfides: Development and Mechanistic Insights
    作者:Reece D. Crocker、Mohanad A. Hussein、Junming Ho、Thanh V. Nguyen
    DOI:10.1002/chem.201700744
    日期:2017.5.5
    The development of efficient methods for the metathesis and phosphorylation reactions of disulfide compounds is of widespread interest due to their important synthetic utility in polymer, biological, medicinal and agricultural chemistry. Herein, we demonstrate the use of N‐heterocyclic carbenes (NHCs) as versatile organocatalysts to promote these challenging reactions under mild conditions. This metal‐
    由于二硫化物化合物在聚合物,生物,药物和农业化学中的重要合成用途,因此开发有效的二硫化合物的复分解和磷酸化反应方法的方法引起了广泛的兴趣。本文中,我们证明了使用N-杂环卡宾(NHC)作为通用有机催化剂在温和条件下促进这些具有挑战性的反应。这种不含金属和氧化剂的方案操作简单,反应时间非常短。NMR研究和高水平的从头算计算也阐明了这些反应中NHC的亲核性和碱性之间的相互作用。
  • <b>Phosphonic Acids. VI. The Reaction of Trivalent Phosphorus Esters with Organic Disulfides</b>
    作者:Ronald G. Harvey、Herbert I. Jacobson、Elwood V. Jensen
    DOI:10.1021/ja00894a018
    日期:1963.6
  • Phosphonothioate Hydrolysis by Molybdocene Dichlorides: Importance of Metal Interaction with the Sulfur of the Thiolate Leaving Group
    作者:Louis Y. Kuo、Devon C. Baker、Adria K. Dortignacq、Kristina M. Dill
    DOI:10.1021/om400382u
    日期:2013.9.9
    were undertaken with various phosphonothioates to test the hypothesis for the exclusive P–S scission by Cp2Mo(aq). Kinetics data show that the rates of phosphonothioate hydrolysis correspond to the size of the alkanethiolate leaving group on treatment with Cp2MoCl2. This suggests that the exclusive P–S scission of 1 is due to the interaction between the thiophilic Cp2Mo with the sulfur site of the P–SR
    茂金属双(环戊二烯基)二氯化钼(Cp 2 MoCl 2)在温和的水性条件下仅用P–S裂解即可水解O,S-二乙基苯基膦硫酸酯(1)。就降解膦酰基硫代磷酸酯神经毒素而言,首选将P–S键裂解,因为P–O分裂会产生另一种有毒的膦酰基硫代磷酸酯。使用各种硫代磷酸酯进行了结构-活性关系研究,以检验Cp 2 Mo(aq)对P–S唯一断裂的假说。动力学数据表明,硫代磷酸硫代磷酸酯水解速率对应于用Cp 2 MoCl处理的硫代链烷酸酯离去基团的大小2。这表明,独家对-S-断链1是由于亲硫的Cp之间的相互作用2与P-SR键的硫站点沫。
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