6-[(4-methoxybenzyl)thio]purine | 91803-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-[(4-methoxybenzyl)thio]purine
• 英文别名: 6-(4-Methoxy-benzylmercapto)-purin；6-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-7(9)H-purine；Purine, 6-(p-methoxybenzylthio)-；6-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-7H-purine
• CAS: 91803-44-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄OS
• mdl: MFCD01117541
• 分子量: 272.33
• InChiKey: HRSGHLQOMVWURP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-199 °C
• 沸点：
  420.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基二硫醚 、 6-[(4-methoxybenzyl)thio]purine 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到9-(1-(ethyldisulfanyl)ethyl)-6-((4-methoxybenzyl)thio)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  偶氮芳烃与二烷基二硫化物的交叉脱氢偶联。

  摘要：

  已开发了嘌呤和一些偶氮芳烃与二烷基二硫化物的无催化剂交叉脱氢偶联反应。该方法提供了一种通过对称二烷基二硫化物的α-杂环官能团构建不对称二硫化物的新策略。在这种转变中成功地容忍了S–S键。温和的条件和偶氮芳烃的广泛范围表明该方法的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00953
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以50 %的产率得到6-[(4-methoxybenzyl)thio]purine
  参考文献：
  名称：

  Mitsunobu 反应对 6-硫嘌呤衍生物的烷基化

  摘要：

  摘要 据报道，通过 Mitsunobu 反应，硫嘌呤衍生物与醇的烷基化反应收率适中。将该方法应用于多种硫嘌呤和硫嘌呤核苷衍生物的合成。

  DOI：

  10.1080/15257770.2022.2163501

文献信息

• Cross dehydrogenation coupling reaction of purine derivatives with thioethers
  作者：Xinjie Li、Peng Qi、Hongguang Du

  DOI：10.1039/d1ob02353e

  日期：——

  A metal-free cross-dehydrogenation coupling method was established to synthesize N9 alkylated purine derivatives. Using PhI(OAc)2 as the oxidant, versatile thioethers were successfully employed as alkylation reagents. Under the optimized conditions, a variety of alkylated purine derivatives and other aromatic N-heterocycles were obtained in moderate to good yields. The regioselectivity of this protocol

  建立了一种无金属交叉脱氢偶联方法合成N 9烷基化嘌呤衍生物。使用PhI(OAc) 2作为氧化剂，多功能硫醚被成功地用作烷基化试剂。在优化的条件下，以中等至良好的收率获得了多种烷基化嘌呤衍生物和其他芳香族N-杂环化合物。还研究了该协议的区域选择性，该协议涉及不对称硫醚与嘌呤衍生物的反应。
• Antimycobacterial Agents. 1. Thio Analogues of Purine
  作者：Ashish K. Pathak、Vibha Pathak、Lainne E. Seitz、William J. Suling、Robert C. Reynolds

  DOI：10.1021/jm030389b

  日期：2004.1.1

  Thio analogues of purine, pyridine, and pyrimidine were prepared based on the initial activity screening of several analogues of these heterocycles against Mycobacterium tuberculosis (Mtb). Certain 6-thio-substituted purine analogues described herein showed moderate to good inhibitory activity. In particular, two purine analogues 9-(ethylcarboxymethyl)-6-(decylthio)9H-purine (20) and 9-(ethylcarboxymethyl)-6-(dodecylthio)-9H-purine (21) exhibited MIC values of 1.56 and 0.78 mug/mL respectively against the Mtb H(37)Rv strain. N-9-Substitution apparently enhances the antimycobacterial activity in the purine series described herein.