3-(2-bromoethoxy)-1-hydroxy-9H-xanthen-9-one | 1595287-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(2-bromoethoxy)-1-hydroxy-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 3-(2-Bromoethoxy)-1-hydroxyxanthen-9-one；3-(2-bromoethoxy)-1-hydroxyxanthen-9-one
• CAS: 1595287-75-4
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₄
• 分子量: 335.154
• InChiKey: RIUVFOGWTHSMFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromoethoxy)-1-hydroxy-9H-xanthen-9-one 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.33h， 以52.1%的产率得到2-((1-hydroxy-9-oxo-9H-xanthen-3-yl)oxy)ethyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  将一氧化氮供体掺入1,3-二氧杂蒽酮中会产生协同的抗癌活性

  摘要：

  五十1,3- dioxyxanthone硝酸盐（4A〜中，N = 1-6），设计并基于分子相似策略合成。将硝酸盐掺入1,3-二氧杂蒽酮中具有给电子基团的6-8位可产生协同的抗癌作用。其中，化合物4g-4被证实是最有效的抗HepG-2细胞生长的药物，IC 50为0.33±0.06μM。它剂量依赖性地增加了分子内NO水平。NO清除剂PTIO或线粒体醛脱氢酶（mtADH）抑制剂PCDA减弱了这种活性。凋亡分析表明，对于不同剂量的4g-4，早期/晚期凋亡和坏死对细胞死亡的不同贡献。4克-4在S期捕获更多的细胞。Western Blot的结果表明4g-4调节p53 / MDM2促进癌细胞凋亡。所有证据都支持4g-4是一种有前途的抗癌药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.072
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(2-bromoethoxy)-1-hydroxy-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  将一氧化氮供体掺入1,3-二氧杂蒽酮中会产生协同的抗癌活性

  摘要：

  五十1,3- dioxyxanthone硝酸盐（4A〜中，N = 1-6），设计并基于分子相似策略合成。将硝酸盐掺入1,3-二氧杂蒽酮中具有给电子基团的6-8位可产生协同的抗癌作用。其中，化合物4g-4被证实是最有效的抗HepG-2细胞生长的药物，IC 50为0.33±0.06μM。它剂量依赖性地增加了分子内NO水平。NO清除剂PTIO或线粒体醛脱氢酶（mtADH）抑制剂PCDA减弱了这种活性。凋亡分析表明，对于不同剂量的4g-4，早期/晚期凋亡和坏死对细胞死亡的不同贡献。4克-4在S期捕获更多的细胞。Western Blot的结果表明4g-4调节p53 / MDM2促进癌细胞凋亡。所有证据都支持4g-4是一种有前途的抗癌药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.072

文献信息

• 呫吨酮衍生物及其制备方法和应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN103709135B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明公开了通式（I）所示的化合物或其药学上可接受的盐，其中n为2～6的正整数，R为卤素、‑NR1R2、四氢吡咯基、六氢吡啶基、吗啡琳基等。本发明呫吨酮衍生物具有良好的抗肿瘤活性，可用于治疗胃癌、肺癌、鼻咽癌、肺腺癌、肝癌、结肠癌、乳腺癌等疾病。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 1-hydroxyl-3-aminoalkoxy xanthone derivatives as potent anticancer agents
  作者：Zheng-Min Yang、Jun Huang、Jiang-Ke Qin、Zhi-Kai Dai、Wen-Li Lan、Gui-Fa Su、Huang Tang、Feng Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.076

  日期：2014.10

  A series of novel 1-hydroxyl-3-aminoalkoxy xanthone derivatives were designed, synthesized and evaluated for in vitro anticancer activity against four selected human cancer cell lines (nasopharyngeal neoplasm CNE, liver cancer BEL-7402, gastric cancer MGC-803, lung adenocarcinoma A549). Most of the synthesized compounds exhibit effective cytotoxic activity against the four tested cancer cell lines with the IC50 values at micromolar concentration level. Some preliminary structure activity relationships were also discussed. In this series of derivatives, compound 3g shows excellent broad spectrum anticancer activity with IC50 values ranging from 3.57 to 20.07 mu M. The in vitro anticancer activity effect and action mechanism of compound 3g on human gastric carcinoma MGC-803 cell were further investigated. The results showed that compound 3g exhibits dose- and time-dependent anticancer effects on MGC-803 cells through apoptosis, which might be associated with its decreasing intracellular calcium and the mitochondrial membrane potential. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Incorporation of nitric oxide donor into 1,3-dioxyxanthones leads to synergistic anticancer activity
  作者：Jie Liu、Cao Zhang、Huailing Wang、Lei Zhang、Zhenlei Jiang、Jianrun Zhang、Zhijun Liu、Heru Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.072

  日期：2018.5

  based on molecular similarity strategy. Incorporation of nitrate into 1,3-dioxyxanthones with electron-donating groups at 6–8 position brought about synergistic anticancer effect. Among them, compound 4g-4 was confirmed the most active agent against HepG-2 cells growth with an IC50 of 0.33 ± 0.06 μM. It dose-dependently increased intramolecular NO levels. This activity was attenuated by either NO scavenger

  五十1,3- dioxyxanthone硝酸盐（4A〜中，N = 1-6），设计并基于分子相似策略合成。将硝酸盐掺入1,3-二氧杂蒽酮中具有给电子基团的6-8位可产生协同的抗癌作用。其中，化合物4g-4被证实是最有效的抗HepG-2细胞生长的药物，IC 50为0.33±0.06μM。它剂量依赖性地增加了分子内NO水平。NO清除剂PTIO或线粒体醛脱氢酶（mtADH）抑制剂PCDA减弱了这种活性。凋亡分析表明，对于不同剂量的4g-4，早期/晚期凋亡和坏死对细胞死亡的不同贡献。4克-4在S期捕获更多的细胞。Western Blot的结果表明4g-4调节p53 / MDM2促进癌细胞凋亡。所有证据都支持4g-4是一种有前途的抗癌药。