2-iodo-N-(naphthalen-1-yl)benzamide | 314284-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-iodo-N-(naphthalen-1-yl)benzamide
• 英文别名: N-(1-naphthyl)-o-iodobenzamide；N-naphthyl-2-iodo-benzamide；2-iodo-N-naphthalen-1-ylbenzamide
• CAS: 314284-07-6
• 化学式: C₁₇H₁₂INO
• mdl: MFCD00543171
• 分子量: 373.193
• InChiKey: WZRHFSWGOJMZEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-N-(naphthalen-1-yl)benzamide 在 sodium hydroxide 、 四丙基高氯酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-methyl-N-(naphthalen-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Grimshaw, James; Haslett, Reginald J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 657 - 660

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-iodo-N-(naphthalen-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  KO t Bu介导的菲咯烷酮和二苯并ze庚酮的合成

  摘要：

  在叔丁醇钾和催化量的1,10-菲咯啉或AIBN的存在下，由2-卤代苯甲酰胺合成了取代的菲啶酮和二苯并a庚酮。这种新的碳-碳键形成反应可直接接近具有化学选择性的六元和七元环的各种联芳基内酰胺。碳-碳偶合似乎是通过酰胺环中自由基的产生而进行的，从而导致苯胺的CH芳基化。

  DOI：

  10.1021/ol301077y

文献信息

• An efficient copper-catalyzed synthesis of symmetrical bis(<i>N</i>-arylbenzamide) selenides and their conversion to hypervalent spirodiazaselenuranes and hydroxy congeners
  作者：Rahul Kadu、Monojit Batabyal、Heena Kadyan、Apurba Lal Koner、Sangit Kumar

  DOI：10.1039/c8dt04832k

  日期：——

  by oxidation using aqueous hydrogen peroxide. (N-(1-Naphthyl)) spirodiazaselenurane is also structurally characterized by a single crystal X-ray study. Hydroxy-substituted spiroselenuranes have been prepared by careful demethylation of methoxy-substituted selenides followed by oxidation by hydrogen peroxide. Antioxidant properties for the decomposition of hydrogen peroxide and for the deactivation of

  已开发出一种铜催化的高效合成方法，以在110°C的条件下从HMPA中的2-卤代-N-芳基苯甲酰胺底物和硒化二钠获得双（N-芳基苯甲酰胺）硒化物。所开发的方案容许2-卤代苯甲酰胺底物的N-芳基和苯甲酰胺环中的取代基，并且以实际产率提供双（N-芳基苯甲酰胺）硒化物的阵列。通过使用过氧化氢水溶液进行氧化，将所得硒化物转化为高价螺二氮杂双脲类神经氨酸。（N-（1-萘基））螺旋二氮杂半乳糖苷的结构也通过单晶X射线研究表征。通过将甲氧基取代的硒化物小心地脱甲基化，然后用过氧化氢氧化来制备羟基取代的螺亚硒酸酯。已经通过硫醇测定法和2，2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）测定法研究了过氧化氢分解和羟基取代的螺亚硒酸酯的自由基的抗氧化性能。两种羟基取代的螺旋藻类神经酰胺均具有谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）硒酶和α-生育酚的双重模拟功能，分别用于过氧化氢的分解和自由基的失活。
• Highly efficient synthesis and antioxidant capacity of N-substituted benzisoselenazol-3(2H)-ones
  作者：Agata J. Pacuła、Jacek Ścianowski、Krzysztof B. Aleksandrzak

  DOI：10.1039/c4ra08631g

  日期：——

  A new, general one step synthesis of N-substituted benzisoselenazol-3(2H)-ones based on the reaction of o-iodobenzamides with lithium diselenide, is described. A series of alkyl and aryl derivatives was obtained in high yields (up to 98%). Their GPx-like antioxidant activity, tested by NMR, showed a significantly higher activity than ebselen.

  描述了一种基于邻碘苯甲酰胺与二硒化锂反应的 N-取代苯并异硒唑-3(2H)-酮的新型通用一步合成方法。以高收率（高达98%）获得了一系列烷基和芳基衍生物。通过核磁共振测试，它们的类 GPx 抗氧化活性显着高于依布硒啉。
• 3-氨基-4-氰基异喹啉-1（2H）-酮衍生物的制 备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN104163799B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明涉及3‑氨基‑4‑氰基异喹啉‑1（2H）‑酮衍生物的制备方法，其是以N‑取代‑邻碘苯甲酰胺和 为底物，在有机溶剂中，Cu(OAc)2.H2O等铜盐为催化剂，在碱性条件及N2保护下，于40~100℃反应，获得结构如式（I）所示的3‑氨基‑4‑氰基异喹啉‑1（2H）‑酮衍生物。 式（I）其中，R选自芳香基团、苄基、丙烯基、氢或脂肪族链状烃基；EWG为氰基或乙氧羰基；所述有机溶剂选自乙腈、N,N‑二甲基甲酰胺、1,4‑二氧六环、二甲亚砜，二氯甲烷或1,2‑二氯乙烷。本发明使用N‑取代的邻碘苯甲酰胺为反应起始物，原料易得，种类繁多；利用本发明的方法制得的产物，既可直接使用，又可以作为底物用于其他反应中。采用的反应条件温和，操作步骤和后处理过程简单，产率高，适合于大规模生产。
• 苯并噻嗪类衍生物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN105294597B

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明公开了一种式(I)苯并噻嗪类衍生物及其合成方法，以2‑碘苯甲酰胺类化合物为原料，在催化剂作用下，合成得到式(I)苯并噻嗪类衍生物。本发明制备方法具有原料简单易得、普适性好、后处理简便、收率良好、对环境友好等优点。本发明还提供了式(I)苯并噻嗪类衍生物在染料、医药中的应用。
• Synthesis of <i>N</i>-substituted phthalimides <i>via</i> Pd-catalyzed [4+1] cycloaddition reaction
  作者：Chengxian Hu、Lu Wang、Yuanyuan Wu、Yonglong Zheng、Ying Fu、Zhengyin Du

  DOI：10.1039/d3cc04534j

  日期：——

  A novel Pd-catalyzed assembly of N-phenylphthalimide by merging of [4+1] cycloaddition and difluorocarbene transfer carbonylation from 2-iodo-N-phenylbenzamides and difluorocarbene precursors is disclosed. In this reaction, difluorocarbene acts as a carbonyl source and simultaneously forms one C-C bond, one C-N bond and one C=O bond to produce N-phenylphthalimides in high yields.

  公开了一种新颖的 Pd 催化的 N-苯基邻苯二甲酰亚胺组装方法，通过合并 [4+1] 环加成和来自 2-碘-N-苯基苯甲酰胺和二氟卡宾前体的二氟卡宾转移羰基化。在此反应中，二氟卡宾作为羰基源，同时形成1个CC键、1个CN键和1个C=O键，以高产率生成N-苯基邻苯二甲酰亚胺。