Ethyl 2,3-dioxo-3-phenylpropanoate 2-hydrazone | 91087-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 2,3-dioxo-3-phenylpropanoate 2-hydrazone
• 英文别名: Benzoylglyoxylsaeure-ethylester-α-hydrazon；ethyl 2-hydrazinylidene-3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 91087-90-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: JXDODXABJWLPNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  81.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2,3-dioxo-3-phenylpropanoate 2-hydrazone 反应 168.0h， 生成 tetrazocine
  参考文献：
  名称：

  富电子的亚二甲基双[双（三甲基硅烷基））]锗（II）与一系列重氮化合物的反应中锗-氮双键的形成

  摘要：

  富电子的亚二甲基亚乙基Ge [N（SiMe 3）2 ] 2与重氮化合物R 1 CH 2 COC（N 2）R 2 [R 1 = H，R 2 = CO（OEt），SO 2 C 6 ħ 4 ME- p，或COPH; R 1，R 2 = –CMe 2 CH 2 C（O）–]含有可固结的官能团，可产生杂环[省略图示]；弱酸性重氮化合物重氮乙酸乙酯和重氮苯乙酮生成双加合物Ge [N（SiMe 3）2 ]2 [C（N 2）COR] [NHNC（H）COR]（R = OEt或Ph）。含有两个不可烯丙基取代基的重氮化合物可与Ge [N（SiMe 3） 2 ] 2形成单加合物，可将其水解以生成二醇Ge（OH） 2 [N（SiMe 3） 2 ] 2，并且在一个化合物中例如，相应的H 2 NNC（COPh）CO（OEt）。这些加合物在非质子传递溶剂中似乎是热力学稳定的，但是可以通过添加乙醇来捕获，从而生成Ge [N（SiMe

  DOI：

  10.1039/dt9870000501
• 作为产物：
  描述：

  (1Z)-2-偶氮基-1-乙氧基-3-氧代-3-苯基-1-丙烯-1-醇 在 Ge(N(SiMe3)2)2 作用下， 反应 2.0h， 以68%的产率得到Ethyl 2,3-dioxo-3-phenylpropanoate 2-hydrazone
  参考文献：
  名称：

  富电子的亚二甲基双[双（三甲基硅烷基））]锗（II）与一系列重氮化合物的反应中锗-氮双键的形成

  摘要：

  富电子的亚二甲基亚乙基Ge [N（SiMe 3）2 ] 2与重氮化合物R 1 CH 2 COC（N 2）R 2 [R 1 = H，R 2 = CO（OEt），SO 2 C 6 ħ 4 ME- p，或COPH; R 1，R 2 = –CMe 2 CH 2 C（O）–]含有可固结的官能团，可产生杂环[省略图示]；弱酸性重氮化合物重氮乙酸乙酯和重氮苯乙酮生成双加合物Ge [N（SiMe 3）2 ]2 [C（N 2）COR] [NHNC（H）COR]（R = OEt或Ph）。含有两个不可烯丙基取代基的重氮化合物可与Ge [N（SiMe 3） 2 ] 2形成单加合物，可将其水解以生成二醇Ge（OH） 2 [N（SiMe 3） 2 ] 2，并且在一个化合物中例如，相应的H 2 NNC（COPh）CO（OEt）。这些加合物在非质子传递溶剂中似乎是热力学稳定的，但是可以通过添加乙醇来捕获，从而生成Ge [N（SiMe

  DOI：

  10.1039/dt9870000501

文献信息

• Synthesis of 1, 2, 4-triazines, XII
  作者：Tadashi Ohsumi、Hans Neunhoeffer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88125-4

  日期：——

  6-Acyl- (15, 17) and 6-ethoxycarbonyl-5-substituted 1,2,4-triazines (11) were prepared by refluxing acylhydrazones (10, 14) or N,N-dimethylaminomethylenehydrazones (16) with ammonium acetate in acetic acid. NMR-studies confirmed the high regio selectivity of this procedure.
• Bestmann,H.J.; Kolm,H., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 1948 - 1958
  作者：Bestmann,H.J.、Kolm,H.

  DOI：——

  日期：——
• Formation of germanium–nitrogen double bonds in reactions of the electron-rich germylene bis[bis(trimethylsilyl)amido]germanium(<scp>II</scp>) with a range of diazo-compounds
  作者：Christopher Glidewell、Douglas Lloyd、Keith W. Lumbard

  DOI：10.1039/dt9870000501

  日期：——

  The electron-rich germylene Ge[N(SiMe3)2]2 reacts with the diazo-compounds R1CH2COC(N2)R2[R1= H, R2= CO(OEt), SO2C6H4Me-p, or COPh; R1, R2=–CMe2CH2C(O)–], which contain an enolisable function, to yield the heterocycles [graphic omitted]; the weakly acidic diazo-compounds ethyl diazoacetate and diazoacetophenone yield bis-adducts Ge[N(SiMe3)2]2[C(N2)COR][NHNC(H)COR](R = OEt or Ph). Diazo-compounds containing

  富电子的亚二甲基亚乙基Ge [N（SiMe 3）2 ] 2与重氮化合物R 1 CH 2 COC（N 2）R 2 [R 1 = H，R 2 = CO（OEt），SO 2 C 6 ħ 4 ME- p，或COPH; R 1，R 2 = –CMe 2 CH 2 C（O）–]含有可固结的官能团，可产生杂环[省略图示]；弱酸性重氮化合物重氮乙酸乙酯和重氮苯乙酮生成双加合物Ge [N（SiMe 3）2 ]2 [C（N 2）COR] [NHNC（H）COR]（R = OEt或Ph）。含有两个不可烯丙基取代基的重氮化合物可与Ge [N（SiMe 3） 2 ] 2形成单加合物，可将其水解以生成二醇Ge（OH） 2 [N（SiMe 3） 2 ] 2，并且在一个化合物中例如，相应的H 2 NNC（COPh）CO（OEt）。这些加合物在非质子传递溶剂中似乎是热力学稳定的，但是可以通过添加乙醇来捕获，从而生成Ge [N（SiMe