3–phenoxybenzenethiol | 92368-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3–phenoxybenzenethiol
• 英文别名: 3-phenoxy-benzenethiol；3-Phenoxybenzenethiol
• CAS: 92368-12-2
• 化学式: C₁₂H₁₀OS
• 分子量: 202.277
• InChiKey: XPQCDDICHCCIJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  10.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3–phenoxybenzenethiol 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 (±)-2-(3-phenoxyphenylthio)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  α-甲基酰基辅酶A消旋酶1A（AMACR; P504S）的新型2-芳硫代丙酰基辅酶A抑制剂可作为潜在的抗前列腺癌药物。

  摘要：

  α-甲基酰基辅酶A外消旋酶（AMACR; P504S）催化了支链脂肪酸降解以及布洛芬和相关药物活化的关键步骤。AMACR作为药物的靶标和生物标志物已引起了广泛关注，因为它在前列腺癌和其他几种癌症中的含量升高。在这里，我们报告了合成的2-（苯硫基）丙酰基-CoA衍生物的合成，该衍生物提供了有效的AMACR抑制活性（IC50 = 22-100 nM），通过AMACR比色活性测定进行了测量。尽管2-（3-苄氧基苯硫基）丙酰基-CoA和2-（4-（2-甲基丙氧基）苯硫基）丙酰基-CoA的效力比该参数预测的要强，但抑制剂的效力与计算的logP呈正相关。随后，使用MTS分析法评估了羧酸前体针对雄激素依赖性LnCaP前列腺癌细胞以及非雄激素依赖性Du145和PC3前列腺癌细胞的能力。所有测试的前体酸在500 µM时均表现出对LnCaP，Du145和PC3细胞的抑制活性，但在100 µM时则缺乏活性。这是

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103263
• 作为产物：
  描述：

  3-苯氧基苯胺 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3–phenoxybenzenethiol
  参考文献：
  名称：

  具有5-联苯，苯氧苯基和三环取代的新2,4-二氨基呋喃[2,3- d ]嘧啶类化合物作为二氢叶酸还原酶抑制剂的合成† ‡

  摘要：

  合成非经典的2,4-二氨基-5-取代的呋喃并[2,3- d ]嘧啶4a-i，5a-b和7a-f，作为先前报道的抗叶酸剂1a-b的扩展芳环类似物。扩展的芳族体系设计为更好地与机会性病原体卡氏肺孢子虫二氢叶酸还原酶的苯丙氨酸残基（Phe69）相互作用，以提供有效和选择性的卡氏肺孢子虫二氢叶酸还原酶抑制剂。通过亲核取代2,4-二氨基-5-（氯甲基）呋喃[2,3- d ]嘧啶3合成目标化合物与适当的芳香胺或硫醇。将该化合物作为来自卡氏肺孢子虫和弓形体的二氢叶酸还原酶的抑制剂进行了评估，并使用大鼠肝脏二氢叶酸还原酶作为哺乳动物参照物，确定了它们的选择性。在C8-N9桥连的系列中，与大鼠肝二氢叶酸还原酶相比，具有3-（2-甲氧基二苯并呋喃）侧链的化合物4e表现出最大的效力，对卡氏肺孢子虫二氢叶酸还原酶的选择性是其3倍以上。化合物4b和4c也表现出选择性。C8-S9桥连化合物中的化合物显示出可比的效价，

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370442

文献信息

• [EN] NOVEL THIOPHENE AMIDINES, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF TREATING COMPLEMENT-MEDIATED DISEASES AND CONDITIONS<br/>[FR] NOUVELLES AMIDINES DE THIOPHENE, COMPOSITIONS DE CES AMIDINES ET PROCEDE POUR TRAITER DES MALADIES ET DES ETATS MEDIES PAR LE COMPLEMENT
  申请人：DIMENSIONAL PHARM INC

  公开号：WO2003099805A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Disclosed is a method for treating the symptoms of an acute or chronic disorder mediated by the classical pathway of the complement cascade, comprising administering to a mammal in need of such treatment a therapeutically effective amount of a compound of Formula (I) or a solvate, hydrate or pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein R1, R2, R3, R4 and R7 are defined in the specification, Z is SO or SO2, and Ar is an aromatic or heteroaromatic group as defined herein.

  揭示了一种治疗急性或慢性疾病症状的方法，该方法通过补体级联的经典途径介导，包括向需要此类治疗的哺乳动物施用化合物I的治疗有效量或其溶剂化合物、水合物或药用可接受盐；其中规范中定义了R1、R2、R3、R4和R7，Z为SO或SO2，Ar为本规范中定义的芳香族或杂环芳基。
• Novel thiophene amidines, compositions thereof, and methods of treating complement-mediated diseases and conditions
  申请人：3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040009995A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  Disclosed is a method for treating the symptoms of an acute or chronic disorder mediated by the classical pathway of the complement cascade, comprising administering to a mammal in need of such treatment a therapeutically effective amount of a compound of Formula I 1 or a solvate, hydrate or pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 7 are defined in the specification, Z is SO or SO 2 , and Ar is an aromatic or heteroaromatic group as defined herein.

  揭示了一种治疗急性或慢性疾病症状的方法，该方法通过补体级联的经典途径介导，包括向需要此类治疗的哺乳动物施用公式I的化合物的治疗有效量或其溶剂化合物、水合物或药用可接受盐；其中在规范中定义了R1、R2、R3、R4和R7，Z为SO或SO2，Ar为本文中定义的芳香族或杂环芳基。
• NOVEL THIOPHENE AMIDINES, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF TREATING COMPLEMENT-MEDIATED DISEASES AND CONDITIONS
  申请人：3-DIMENSIONAL PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1549632A1

  公开（公告）日：2005-07-06
• EP1549632A4
  申请人：——

  公开号：EP1549632A4

  公开（公告）日：2005-11-09
• US7138530B2
  申请人：——

  公开号：US7138530B2

  公开（公告）日：2006-11-21