3-(benzyloxy)cinnamaldehyde | 180182-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 3-(benzyloxy)cinnamaldehyde
• 英文别名: 3-[3-(Phenylmethoxy)phenyl]-2-propenal；3-(3-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enal
• CAS: 180182-08-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: ZDBLFXYRTPSWIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基溴苯 、 丙烯醛缩二乙醇 在 potassium chloride 、 四丁基醋酸铵 、 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到3-(benzyloxy)cinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  丙烯醛二乙缩醛：一种三碳同源试剂，用于通过由 Kaiser 肟树脂衍生的钯环催化的 Heck 反应合成 β-芳基丙酸酯和肉桂醛

  摘要：

  在无配体条件下丙烯醛二乙缩醛与芳基卤化物的化学选择性 Heck 反应中，使用源自 Kaiser 肟树脂的聚合物钯环作为钯 (0) 的来源。使用典型的 Heck 条件得到 3-芳基丙酸酯，并且该方法可用于在 Cacchi 条件下合成肉桂醛。这些过程发生在相当低的催化剂负载下，可以通过简单的过滤回收并重复使用至少五次，而无需竞争性脱卤。这是第一次在 Cacchi 条件下重新使用负载钯配合物。两种转化中粗产物的 Pd 含量的 ICP-OES 分析表明，酯的浸出率低于醛，酯和 0.08 ppm 的范围内。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800047

文献信息

• Acrolein Diethyl Acetal: A Three-Carbon Homologating Reagent for the Synthesis of β-Arylpropanoates and Cinnamaldehydes by Heck Reaction Catalyzed by a Kaiser Oxime Resin Derived Palladacycle
  作者：Emilio Alacid、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/ejoc.200800047

  日期：2008.6

  A polymer palladacycle derived from Kaiser oxime resin was used as a source of palladium(0) in the chemoselective Heck reaction of acrolein diethyl acetal with aryl halides under ligand-free conditions. The use of typical Heck conditions afforded 3-arylpropionic esters, and the process can be directed to the synthesis of cinnamaldehydes under Cacchi conditions. These processes take place with rather

  在无配体条件下丙烯醛二乙缩醛与芳基卤化物的化学选择性 Heck 反应中，使用源自 Kaiser 肟树脂的聚合物钯环作为钯 (0) 的来源。使用典型的 Heck 条件得到 3-芳基丙酸酯，并且该方法可用于在 Cacchi 条件下合成肉桂醛。这些过程发生在相当低的催化剂负载下，可以通过简单的过滤回收并重复使用至少五次，而无需竞争性脱卤。这是第一次在 Cacchi 条件下重新使用负载钯配合物。两种转化中粗产物的 Pd 含量的 ICP-OES 分析表明，酯的浸出率低于醛，酯和 0.08 ppm 的范围内。