3-(benzyloxy)cinnamaldehyde | 180182-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 3-(benzyloxy)cinnamaldehyde
• 英文别名: 3-[3-(Phenylmethoxy)phenyl]-2-propenal；3-(3-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enal
• CAS: 180182-08-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: ZDBLFXYRTPSWIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基溴苯 、 丙烯醛缩二乙醇 在 potassium chloride 、 四丁基醋酸铵 、 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到3-(benzyloxy)cinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  丙烯醛二乙缩醛：一种三碳同源试剂，用于通过由 Kaiser 肟树脂衍生的钯环催化的 Heck 反应合成 β-芳基丙酸酯和肉桂醛

  摘要：

  在无配体条件下丙烯醛二乙缩醛与芳基卤化物的化学选择性 Heck 反应中，使用源自 Kaiser 肟树脂的聚合物钯环作为钯 (0) 的来源。使用典型的 Heck 条件得到 3-芳基丙酸酯，并且该方法可用于在 Cacchi 条件下合成肉桂醛。这些过程发生在相当低的催化剂负载下，可以通过简单的过滤回收并重复使用至少五次，而无需竞争性脱卤。这是第一次在 Cacchi 条件下重新使用负载钯配合物。两种转化中粗产物的 Pd 含量的 ICP-OES 分析表明，酯的浸出率低于醛，酯和 0.08 ppm 的范围内。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800047