(E)-β-(4-oxo-4H-1-benzopyran-5-yl)acrolein | 93743-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (E)-β-(4-oxo-4H-1-benzopyran-5-yl)acrolein
• 英文别名: (E)-3-(4-oxo-4H-1-benzopyran-3-yl)propenal；β-(3-Chromonyl)acrolein；(E)-β-(4-oxo-4H-1-benzopyran-3-yl)-acrolein；(E)-3-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)acrylaldehyde；(E)-3-(4-oxo-4H-1-benzopyran-3-yl)acrylaldehyde；(2E)-3-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)prop-2-enal；(E)-3-(4-oxochromen-3-yl)prop-2-enal
• CAS: 93743-22-7
• 化学式: C₁₂H₈O₃
• 分子量: 200.194
• InChiKey: DCPRFNVBXFOOCK-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  151 °C
• 沸点：
  324.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-β-(4-oxo-4H-1-benzopyran-5-yl)acrolein 、 苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以32%的产率得到[1-phenyl-5-(2-hydroxyphenyl)pyrazol-4-yl]acrolein phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Siddiqui, Zeba N.; Zaman, Asif, Journal of the Indian Chemical Society, 1999, vol. 76, # 7, p. 368 - 369

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxy-3-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)-propionaldehyde 在 盐酸 作用下， 反应 0.5h， 以75%的产率得到(E)-β-(4-oxo-4H-1-benzopyran-5-yl)acrolein
  参考文献：
  名称：

  Shkumat, A. P.; Babich, Yu. P.; Pivnenko, N. S., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, # 5.2, p. 986 - 990

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Domino Chromone Annulation and a Transient Halogenation-Mediated C–H Alkenylation toward 3-Vinyl Chromones
  作者：Leiqing Fu、Zhongrong Xu、Jie-Ping Wan、Yunyun Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03548

  日期：2020.12.18

  Reported in this paper is a step economical method toward the general synthesis of 3-vinyl chromones via the reactions between readily available o-hydroxyphenyl enaminones and various alkenes. The domino C–H alkenylation and chromone annulation of the enaminones are involved, which enables the synthesis of 3-vinyl chromone products using both terminal and internal alkenes via a key process of transient C–H

  本文报道的是一种通过经济实用的步骤逐步实现3-乙烯基色酮的合成的方法，该方法是通过容易获得的邻-羟基苯基烯胺酮与各种烯烃之间的反应进行的。涉及烯胺酮的多米诺骨化CHH烯基化和色酮环化，这可以通过瞬态CHH卤化的关键过程使用末端烯烃和内部烯烃合成3-乙烯基色酮产物。
• Efficient Synthesis of Chromones with Alkenyl Functionalities by the Heck Reaction
  作者：Tamás Patonay、Attila Vasas、Attila Kiss-Szikszai、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1071/ch10295

  日期：——

  the Heck reaction in the field of chromones has been demonstrated. Bromochromones with the halogen atom in their rings A and B were reacted with various terminal alkenes to give hitherto unknown alkenyl‐substituted chromones. Reactivity of the substrates was found to markedly depend on the position of the bromine atom. Under phosphine‐free conditions using a phase‐transfer catalyst additive (tetrabutylammonium

  已经证明了Heck反应在色酮领域中的有用性。使在环A和B中具有卤素原子的溴色酮与各种末端烯烃反应，生成迄今未知的烯基取代的色酮。发现底物的反应性显着取决于溴原子的位置。在无膦条件下，使用相转移催化剂添加剂（四丁基溴化铵），可以缩短反应时间，通常获得更高的收率。
• Heterodiene cycloadditions: Preparation and transformations of some substituted pyrano[4,3-b][1]benzopyrans
  作者：Simon J. Coutts、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85668-4

  日期：1994.1

  Heterodiene cycloadditions of 4-oxo-4H-1-benzopyrans with formyl, acetyl, or carboxyl substituents at C-3 to 1-alkoxy- or 1,1-dialkoxyalkenes produce 3-alkoxy- or 3,3-dialkoxy-4,4a- dihydropyrano[4,3-b][1]benzopyran-10-ones which are capable of a variety of selective transformations, including acid-induced epimerisation and/or retro-cycloaddition, reduction, hydrolysis and alcoholysis, in some cases

  4-氧代-4 H -1-苯并吡喃在C-3处具有甲酰基，乙酰基或羧基取代基的异二烯环加成反应会生成3-烷氧基-或3,3-二烷氧基-4， 4a-二氢吡喃并[4,3- b ] [1]苯并吡喃-10-酮，在某些情况下，能够在多种条件下进行多种选择性转化，包括酸诱导的差向异构和/或逆环加成，还原，水解和醇解非常温和的条件。
• Palladium(II)-Catalyzed Direct Intermolecular Alkenylation of Chromones
  作者：Donghee Kim、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/ol2018278

  日期：2011.8.19

  A new efficient method for the direct alkenylation of chromones via a palladium(II)-catalyzed C-H functionalization reaction was developed. The use of pivalic acid with Cu(OAc)(3)/Ag2CO3 provided superior reactivity in the cross-coupling of chromones with alkene partners. This approach represents a significant advance over the existing two-step method and afforded various 3-vinylchromone derivatives, which are privileged structures in many biologically active compounds and versatile synthetic building blocks.
• Heterocyclic Systems; 15¹. Formation and Hydrolysis of the [4 + 2]-Cycloadduct of 4-Oxo-4<i>H</i>-[1]benzopyran-3-carboxaldehyde with Ethyl Vinyl Ether
  作者：Chandra Kanta Ghosh、Nimai Tewari、Atanu Bhattacharyya

  DOI：10.1055/s-1984-30915

  日期：——