4,4-dimethyl-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline | 1398949-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4,4-dimethyl-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline；4,4-dimethyl-5H-pyrrolo[1,2-a]quinoxaline
• CAS: 1398949-42-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: LTDXPBPSLOKODI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  17
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 1-(2-硝基苯基)吡咯 在 bis(N,N-dimethylformamide)dichlorodioxomolybdenum(VI) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到4,4-dimethyl-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  从硝基芳烃和乙二醇中钼催化合成硝化多杂环化合物，并重复利用废物减少副产物。

  摘要：

  一种新型的多米诺骨牌还原/亚胺形成/分子内环化/氧化反应，用于从容易获得的硝基苯和乙二醇中高效合成吡咯并[吲哚] [1,2-a]喹喔啉和吡咯并[吲哚] [3,2-c]喹啉报告。该方法利用最初的二氧钼（VI）催化的硝基芳族化合物的还原羰基副产物与乙二醇作为亚胺生成试剂。该方法代表了制备生物相关杂环的第一个可持续的多米诺反应，该反应将第一步中形成的废物内部掺入最终产品中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02792

文献信息

• α-Hydroxy acid as an aldehyde surrogate: metal-free synthesis of pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines, quinazolinones, and other N-heterocycles <i>via</i> decarboxylative oxidative annulation reaction
  作者：Mayavan Viji、Manjunatha Vishwanath、Jaeuk Sim、Yunjeong Park、Chanhyun Jung、Seohu Lee、Heesoon Lee、Kiho Lee、Jae-Kyung Jung

  DOI：10.1039/d0ra07093a

  日期：——

  and efficient procedure for the synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines, quinazolinones, and indolo[1,2-a]quinoxaline has been developed. The key features of our method include the in situ generation of aldehyde from α-hydroxy acid in the presence of TBHP (tert-butyl hydrogen peroxide), and further condensation with various amines, followed by intramolecular cyclization and subsequent oxidation to afford

  开发了一种无金属且有效的合成吡咯并[1,2- a ]喹喔啉、喹唑啉酮和吲哚[1,2- a ]喹喔啉的方法。该方法的主要特点包括在 TBHP（叔丁基过氧化氢）存在下，由 α-羟基酸原位生成醛，并与各种胺进一步缩合，然后进行分子内环化和随后的氧化，得到相应的喹喔啉、喹唑啉酮衍生物，产率中等至高。
• One-Pot Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxaline Derivatives via Iron-Promoted Aryl Nitro Reduction and Aerobic Oxidation of Alcohols
  作者：Maria de Fatima Pereira、Valérie Thiéry

  DOI：10.1021/ol302006b

  日期：2012.9.21

  describe a new one-pot method to synthesize 4,7-substituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines and related heterocyles through a cascade of redox reactions/imine formation/intramolecular cyclization. This procedure tolerates readily available substituted 1-(2-nitrophenyl)pyrrole derivatives and aliphatic or benzylic alcohols as starting materials using iron powder and acidic conditions. This is the first example

  在这里，我们描述了一种新的一锅法，通过级联的氧化还原反应/亚胺形成/分子内环化反应来合成4,7-取代的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉和相关杂环。该方法耐受使用铁粉和酸性条件容易获得的取代的1-（2-硝基苯基）吡咯衍生物和脂族或苄基醇作为起始原料。这是在一个罐中通过铁介导的芳基硝基还原和酒精的好氧氧化构造N-杂环的第一个例子。
• Molybdenum-Catalyzed Synthesis of Nitrogenated Polyheterocycles from Nitroarenes and Glycols with Reuse of Waste Reduction Byproduct
  作者：Rubén Rubio-Presa、Marı́a R. Pedrosa、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Francisco J. Arnáiz、Roberto Sanz

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02792

  日期：2017.10.6

  the efficient synthesis of pyrrolo(indolo)[1,2-a]quinoxalines and pyrrolo(indolo)[3,2-c]-quinolines from readily available nitrobenzenes and glycols is reported. The process utilizes the carbonyl byproduct of the initial dioxomolybdenum(VI)-catalyzed reduction of nitroaromatics with glycols as a reagent for the imine generation. This method represents the first sustainable domino reaction for the preparation

  一种新型的多米诺骨牌还原/亚胺形成/分子内环化/氧化反应，用于从容易获得的硝基苯和乙二醇中高效合成吡咯并[吲哚] [1,2-a]喹喔啉和吡咯并[吲哚] [3,2-c]喹啉报告。该方法利用最初的二氧钼（VI）催化的硝基芳族化合物的还原羰基副产物与乙二醇作为亚胺生成试剂。该方法代表了制备生物相关杂环的第一个可持续的多米诺反应，该反应将第一步中形成的废物内部掺入最终产品中。