benzyl dithioacetate | 32894-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl dithioacetate
• 英文别名: benzyl ethanedithioate
• CAS: 32894-08-9
• 化学式: C₉H₁₀S₂
• 分子量: 182.31
• InChiKey: VDLOXZRCFJZRJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl dithioacetate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 0.26h， 生成 (3E)-4-benzylthio-4-methylthiobut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  deux中心的编组中心是cérènes-allyl的claisen d'α-hydroxydithioacétals硫磺重排的chiraux contigus。

  摘要：

  β-羟基二硫酯8–14容易被双重去质子化，从而得到一种单阴离子，其顺式几何结构是由螯合控制产生的。这些二价阴离子通过S-烯丙基化转化为（Z）-α-羟基烯酮二硫缩醛20Z-29Z。这些二烯化合物的硫-克莱森重排甚至在室温下也会发生。它给出了相应的α-烯丙基β-羟基二硫代酯32-41，其合成立体选择性均高，超过了90/10，而与乙烯酮的几何形状无关，如由S-发出的（E）乙烯酮二硫缩醛20E的重排所示。烯丙基β-羟基二硫酯15同步/反比为93/7。在将32或39的顺-反混合物转化为相应的酯44和45后，与根据Frater's烷基化制备的相同酯的浓反混合物进行比较后，指定顺式和反式构型。这些分配通过4-戊二硫代酸酯与适当的醛的顺式选择性羟醛反应来证实。几个13条C NMR综合规则允许顺式和反结构确定也提出。提出了一种过渡态模型，以解释由于空间和立体电子控制而由外部羟基引起的不对称诱导。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86559-5
• 作为产物：
  描述：

  硫代乙酸苄酯 在 劳森试剂 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 benzyl dithioacetate
  参考文献：
  名称：

  Pedersen,B.S. et al., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1978, vol. 87, p. 293 - 297

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Dithioic Acid Esters by a Mitsunobu-Type Reaction of Alkanedithioic Acids and Alcohols
  作者：Kafui Kpegba、Patrick Metzner

  DOI：10.1055/s-1989-27177

  日期：——

  Alcohols react with dithioic acids in the presence of the complex of diisopropyl azodicarboxylate and triphenylphosphine to give various dithioic acid esters, via a Mitsunobu-type reaction.

  醇在二异丙基偶氮二羧酸酯和三苯基膦的复合物存在下，与二硫酸反应，生成各种二硫酸酯，经过一种Mitsunobu反应。
• Thiocarbonylthio Compounds (SC(Z)S−R) in Free Radical Polymerization with Reversible Addition-Fragmentation Chain Transfer (RAFT Polymerization). Effect of the Activating Group Z
  作者：John Chiefari、Roshan T. A. Mayadunne、Catherine L. Moad、Graeme Moad、Ezio Rizzardo、Almar Postma、Melissa A. Skidmore, and、San H. Thang

  DOI：10.1021/ma020883+

  日期：2003.4.1

  Free-radical polymerization in the presence of suitable addition−fragmentation chain transfer agents [SC(Z)S−R] (RAFT agents) possess the characteristics of a living polymerization (i.e., polymer products can be reactivated for chain extension and/or block synthesis, molecular weights are predetermined by RAFT agent concentration and conversion, narrow polydispersities are possible). Styrene polymerizations

  在合适的加成-断裂链转移剂[SC （Z）S-R]（RAFT剂）存在下的自由基聚合具有活性聚合的特征（即，可以将聚合物产物重新活化以进行链增长和/或嵌段合成，分子量由RAFT剂的浓度和转化率预先确定，可能会有较窄的多分散性。对两个系列的RAFT试剂[S C（Z）S-CH 2 Ph和S C（Z）S-C（Me）2 CN]进行苯乙烯聚合（110℃，热引发）。链转移系数降低在串联其中Z为Ph> SCH 2 pH约SMe的〜我〜ñ -吡咯»OC 6 ˚F 5 > Ñ-内酰胺> OC 6 H 5 > O（烷基）≫ N（烷基）2（仅该系列的前五个在间歇聚合中提供窄的多分散性聚苯乙烯（<1.2））。更一般地，在二硫代苯甲酸酯>三硫代碳酸酯-二硫代链烷酸酯>二硫代碳酸酯（黄原酸酯）>二硫代氨基甲酸酯系列中，链转移系数降低。然而，Z上的吸电子取代基可以增强RAFT剂改变上述顺序的活性。因此，使氧或氮孤对更不可用
• Stereoselective synthesis of hydroxy-ketenedithioacetals from aldehydes
  作者：Sylvie Tchertchian、Yannick Vallée

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00413-x

  日期：1998.7

  The reaction of Garner's aldehyde with dithioacetate enethiolates followed by alkylation of the intermediate aldolate gives hydroxy-ketenedithioacetals with a moderate anti selectivity. This methodology was applied to the synthesis of various other ketene dithioacetals with high E or Z stereoselectivity.

  Garner醛与二硫代乙酸乙烯酯的反应，然后将中间体醛缩酸酯烷基化，得到具有中等抗选择性的羟基-烯酮二硫缩醛。该方法学应用于具有高E或Z立体选择性的各种其他乙烯酮二硫缩醛的合成。
• Studies on organophosphorus compounds XLVIII Synthesis of Dithioesters from P,S-Containing Reagents and Carboxylic Acids and Their Derivatives
  作者：N.M. Yousif、U. Pedersen、B. Yde、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96883-8

  日期：1984.1

  C6H5CH2, C6H8) react with compound Ia at 130°C to give the corresponding methyl dithioesters. Carboxylic acids RCOOH (R = C6H8-CH2, C6H8) react with compound Ib at 200°C for 15 min to give the corresponding ethyl dithioesters, while low boiling acids (R = CH3, C2H8, n-C3H7) yielded mixtures of the corresponding ethyl dithioester and ethyl carboxylate. Carboxylic acid chlorides RCOCl (R = ClCH2, C2H5

  由0，0-二甲基二硫代磷酸Ia和P 4 S 10在160℃下制备2，4-二甲硫基-1，3，2，4-二硫代二膦烷2，4-二硫化物IIa 。2,4-双（4-苯氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代二ophophaneane 2,4-二硫，IIc和2,4-双（4-苯基硫代苯基）-1,3,2,4-二硫代二膦烷2在4-60℃下分别由P 4 S 10和二苯醚和二苯硫醚制备1，4-二硫化物IId 。羧酸RCOOH（R ​​= CH 3 C 2 H 5，nC 3 H 7，nC 4 H 9，C 6 H 5 CH 2，C 6 H8）在130℃下与化合物Ia反应，得到相应的甲基二硫酯。羧酸RCOOH（R ​​= C 6 H 8 -CH 2，C 6 H 8）在200°C下与化合物Ib反应15分钟，得到相应的乙基二硫酯，而低沸点酸（R = CH 3，C 2 H在图8中，nC 3 H 7）产生相应的二硫代乙酯和羧酸乙酯的混合物。羧酸氯化物RCOCl（R
• Compound embodiments that release H2S by reaction with a reactive compound and methods of making and using the same
  申请人：University of Oregon

  公开号：US11078157B1

  公开（公告）日：2021-08-03

  Disclosed herein are embodiments of a donor compound that releases H2S by reacting with a reactive compound. The donor compound embodiments described herein can be used to deliver H2S to a subject or a sample and further can be used to administer therapeutic agents. The donor compound embodiments also can facilitate bioconjugation. Methods of making and using the donor compound embodiments also are disclosed.

  本文揭示了一种供体化合物的实施例，通过与反应性化合物发生反应释放H2S。本文描述的供体化合物实施例可用于向受试者或样品释放H2S，并且进一步可用于给药治疗剂。供体化合物实施例还可以促进生物共轭。还公开了制备和使用供体化合物实施例的方法。