N-hydroxypentanimidoyl chloride | 62626-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: N-hydroxypentanimidoyl chloride
• 英文别名: Valerhydroxamsaeurechlorid；α-Chlor-valeraldoxim；N-Hydroxypentanimidoyl chloride
• CAS: 62626-10-2
• 化学式: C₅H₁₀ClNO
• 分子量: 135.594
• InChiKey: ZFXVDQZBNCIBCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxypentanimidoyl chloride 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (R)-N-((3-butylisoxazol-5-yl)methyl)-2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  探索杂芳族环取代抗疟原虫泛酰胺的不稳定酰胺。

  摘要：

  引起疟疾的疟原虫寄生虫正在发展对抗疟药的抗药性，从而为新型抗疟原虫药物提供了动力。尽管泛酰胺显示出有效的抗疟原虫活性，但是血液中存在的泛肽酶/ vanins的水解作用很快使它们失活。我们在本文中报道了泛酰胺类似物小文库的合成和生物活性，该文库中的不稳定酰胺基被杂芳环取代。这些类似物中的几种显示出针对恶性疟原虫和/或诺氏疟原虫的纳摩尔抗疟原虫活性。，并且在泛酸酶存在下稳定。已知的三唑和新型异恶唑衍生物均被进一步表征，并发现它们在体外具有高选择性指数，中等或较高的Caco-2渗透性以及中等或较低的微粒体清除率。尽管它们不能抑制体内伯氏疟原虫的增殖，但所提供的药代动力学和接触时间数据为可能在小鼠中实现抗血浆活性的化合物谱提供了基准，并且应该有助于铅的优化。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01755
• 作为产物：
  描述：

  戊醛肟 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-hydroxypentanimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  制备2-异恶唑啉的改进方法

  摘要：

  N-氯代琥珀酰亚胺将醛糖高产率地转化为异羟肟酸酰氯，在40°-50°C下加入三乙胺生成相应的腈氧化物，将1,3-偶极极性加到烯烃上，得到2-异恶唑啉。整个过程可以作为一锅反应进行。通过该程序可以将对游离氯敏感的具有其他功能的肟选择性地转化为异羟肟酸氯化物。异亚丙基甘油醛肟被添加到丙烯醛二乙基缩醛中，从而提供了碳水化合物合成的入口，但是反应的立体特异性低。通过用NCS和碱处理，将2：3、5：6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖肟转化为N-氢西米酸内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91313-4

文献信息

• Simple and Highly Efficient Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazoles Using Cu/Graphene/Clay Nanohybrid as a New Heterogeneous Nano Catalyst
  作者：Somayeh Behrouz、Mohammad Navid Soltani Rad

  DOI：10.3184/174751915x14452715274657

  日期：2015.12

  nanohybrid) as a highly efficient heterogeneous nano-catalyst is described. In this method, Cu/AC/r-GO nanohybrid catalyses the 1,3-dipolar cycloaddition of alkynes and nitrile oxides in the presence of NaHCO3 in H2O/THF (50:50, V/V) to afford the corresponding 3,5-disubstituted isoxazoles. The Cu/AC/r-GO nanohybrid is a low cost, non-hygroscopic, chemically and thermally stable catalyst that can be reused

  描述了一种简单方便的协议，用于结构多样的炔烃与原位生成的腈氧化物的“点击”环加成反应，由 Cu/氨基粘土/还原氧化石墨烯纳米杂化物（Cu/AC/r-GO 纳米杂化物）作为一种高效的异质纳米催化剂。 . 在该方法中，Cu/AC/r-GO 纳米杂化物在 H2O/THF (50:50, V/V) 中 NaHCO3 存在下催化炔烃和腈氧化物的 1,3-偶极环加成反应，得到相应的 3,5 -二取代的异恶唑。Cu/AC/r-GO 纳米杂化物是一种低成本、不吸湿、化学和热稳定的催化剂，可重复用于许多连续的反应运行，而不会显着降低其反应性。
• Stereospecific 1,4‐Metallate Shift Enables Stereoconvergent Synthesis of Ketoximes
  作者：Kai Yang、Feng Zhang、Tongchang Fang、Guan Zhang、Qiuling Song

  DOI：10.1002/anie.201906057

  日期：2019.9.16

  Reported herein is a stereospecific 1,4-metallate rearrangement for single-geometry ketoxime synthesis from oxime chlorides and arylboronic acids. This strategy exhibits broad substrate scope with excellent stereoselectivity under mild reaction conditions. In comparison with the conventional approaches, each configuration of unsymmetric diaryl oximes, as well as the thermodynamically less stable Z isomer

  本文报道了用于由肟氯化物和芳基硼​​酸合成单几何型酮肟的立体有规的1,4-金属盐重排。该策略在温和的反应条件下具有宽泛的底物范围和出色的立体选择性。与常规方法相比，可以选择性地并且排他地获得不对称二芳基肟的每种构型以及芳基烷基酮肟的热力学上较不稳定的Z异构体。一类未开发的分子，不对称二芳基肟和芳基烷基肟的Z异构体的反应性使得能够有效地获得具有单一构型的相应异喹啉，异喹啉N-氧化物和酰胺。
• Synthesis of heterocycle-tethered acylbenzofurans and benzodifurans from odorless and recyclable organoseleno polystyrene resin
  作者：Yuguang Wang、Bingchun Zhu、Qing Xu、Qing Zhu、Lei Yu

  DOI：10.1039/c4ra08441a

  日期：——

  Recyclable organoseleno resin-supported solid-phase synthesis (SPS) provided a quick access to heterocycle-tethered acylbenzofurans and benzodifurans in satisfactory overall yields and purities after multiple step reactions.

  可回收有机硒树脂固相合成（SPS）在多步反应后，为杂环-缀合酰苯并呋喃和苯二呋喃提供了快速访问，产率和纯度均令人满意。
• Silyl nitronates and nitrile oxides in organic synthesis. A novel route to d,l-deoxysugars. Use of aluminum oxide as solid phase base for generation of
  作者：K.B.G. Torssell、A.C. Hazell、R.G. Hazell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91358-4

  日期：1985.1

  to a diene. 2. Stereospecific hydroxylation of the double bond. 3. Unmasking of the aldol moiety by catalytic reduction of the 2-isoxazoline. The syntheses of D,L-deoxyribose, D,L-oleose, D,L-digitoxose, D,L-2-deoxygalactose, 1,3-dideoxyfructose, 3-deoxyfructose etc. are described. Basic aluminum oxide is introduced as a solid phase base for the one step synthesis of 2-isoxazolines from aldoximes and

  为脱氧醛糖和脱氧酮糖的三步合成开发了新的方法：1.选择性地将亚硝酸甲硅烷基酯或氧化亚氮区域选择性地加成到二烯中。2.双键的立体特异性羟基化。3.通过催化还原2-异恶唑啉使醛醇部分不掩盖。描述了D，L-脱氧核糖，D，L-油糖，D，L-指氧糖，D，L-2-脱氧半乳糖，1，3-二脱氧果糖，3-脱氧果糖的合成。引入碱性氧化铝作为固相碱，用于由醛肟和烯烃一步合成2-异恶唑啉。化合物的X射线衍射研究验证了立体化学分配。
• Copper-doped silica cuprous sulfate (CDSCS) as a highly efficient heterogeneous nano catalyst for synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles
  作者：M. N. Soltani Rad、S. Behrouz、M. A. Faghihi

  DOI：10.1007/s13738-013-0307-4

  日期：2014.4

  A facile and highly efficient protocol for 1,3-dipolar cycloaddition of in situ generated nitrile oxides with terminal alkynes catalyzed by copper-doped silica cuprous sulfate (CDSCS) as a new and convenient heterogeneous nano catalyst is described. In this protocol, ‘click’ cycloaddition of various structurally diverse alkynes and imidoyl chlorides in the presence of CDSCS and NaHCO3 in a solution of i-PrOH/H2O (1:1, V/V) furnishes the corresponding 3,5-disubstituted isoxazoles in good to excellent yields at room temperature. CDSCS was approved as a chemically and thermally stable nano catalyst that can be recovered and reused for many consecutive trials without considerable decline in its reactivity.

  本文描述了一种简便且高效的协议，利用铜掺杂二氧化硅硫酸铜（CDSCS）作为新型便利的异相纳米催化剂，以原位生成的腈氧化物与末端炔烃进行1,3-偶极环加成反应。在该协议中，当CDSCS和碳酸氢钠存在于异丙醇/水溶液（1:1，V/V）中时，各种结构多样的炔烃与亚氨基氯化物发生“点击”环加成反应，生成相应的3,5-二取代异恶唑，并在室温下以良好至优异的产率得到。CDSCS被证明是一种化学和热稳定的纳米催化剂，可以在多次连续实验中回收和重用，而其反应性没有显著下降。