2,2,2-trifluoro-1-(pyridin-2-yl)ethanol | 107040-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(pyridin-2-yl)ethanol
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-(2-pyridyl)ethanol；2,2,2-Trifluoro-1-pyridin-2-ylethanol
• CAS: 107040-75-5
• 化学式: C₇H₆F₃NO
• mdl: MFCD16618050
• 分子量: 177.126
• InChiKey: BWVJLWLTQVSWDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46 °C (sublm)
• 沸点：
  219.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(pyridin-2-yl)ethanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到2-三氟乙酰基吡啶
  参考文献：
  名称：

  可见光活化铱催化的不对称自由基-自由基交叉偶联

  摘要：

  将单电子转移在给体底物和催化剂活化的受体底物之间进行立体控制的自由基-自由基复合，可以由三氟甲基酮和叔胺进行可见光驱动的对映和非对映选择性合成1,2-氨基醇。通过手性铱络合物同时充当路易斯酸和光氧化还原催化剂，可实现高达99％ee的对映选择性 。小于1的量子产率支持了所提出的催化循环，在该催化循环中，由单电子转移介导的每个不对称CC键形成均需要至少一个光子。

  DOI：

  10.1002/anie.201509524
• 作为产物：
  描述：

  2-三氟乙酰基吡啶 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,2,2-trifluoro-1-(pyridin-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  医学相关氮杂芳酮的对映选择性生物还原

  摘要：

  我们在此报告了 FDA 批准的药物中最常用的含氮杂芳烃的酮的对映选择性生物还原。对这些含氮杂环的十个品种进行了系统研究。首次研究八类，七类耐受，显着扩大了植物介导还原的底物范围。通过在缓冲水介质中使用紫胡萝卜并采用简化的反应装置，这种生物催化转化在环境温度下在 48 小时内实现，为药物化学家提供了一种实用且可扩展的工具来获取各种含氮杂芳基的手性醇。凭借多个反应位点，结构多样的手性醇可用于库化合物制备、早期路线探索活动以及其他药物分子的合成，从而有利地加速药物化学活动。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00114

文献信息

• Oxidation of α-Trifluoromethyl Alcohols Using a Recyclable Oxoammonium Salt
  作者：Christopher B. Kelly、Michael A. Mercadante、Trevor A. Hamlin、Madison H. Fletcher、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1021/jo301477s

  日期：2012.9.21

  method for the oxidation of α-trifluoromethyl alcohols to trifluoromethyl ketones (TFMKs) using the oxoammonium salt 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate (1) is described. Under basic conditions, oxidation proceeds rapidly and affords good to excellent yields of TFMKs, without concomitant formation of the hydrate. The byproduct of the oxidation, 4-acetylamino-2

  描述了使用氧铵盐4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧铵四氟硼酸（1）将α-三氟甲基醇氧化为三氟甲基酮（TFMK）的简单，温和的方法。在碱性条件下，氧化迅速进行，并提供良好的TFMKs收率，而不会同时形成水合物。氧化的副产物4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（1c）易于回收，可以方便地再氧化以再生氧代铵盐。
• Catalytic Oxidation of Alcohols Using a 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine-<i>N</i> -hydroxyammonium Cation
  作者：Shelli A. Miller、Kathryn A. Bisset、Nicholas E. Leadbeater、Nicholas A. Eddy

  DOI：10.1002/ejoc.201801718

  日期：2019.2.14

  A hydroxyammonium cation can be used as a catalyst for the fast and easy oxidation of alcohols to aldehydes, ketones, and carboxylic acids.

  羟基铵阳离子可用作将醇快速轻松氧化为醛，酮和羧酸的催化剂。
• KYNURENINE PRODUCTION INHIBITOR
  申请人：Amishiro Nobuyoshi

  公开号：US20110237584A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  Provided is a kynurenine production inhibitor comprising a nitrogen-containing heterocyclic compound represented by formula (I): (wherein R 50 and R 51 may be the same or different and each represent a hydrogen atom or the like, G 1 and G 2 may be the same or different and each represent a nitrogen atom or the like, X represents formula (III): (wherein m 1 and m 2 may be the same or different and each represent an integer of 0 or 1, Y represents an oxygen atom or the like, and R 6 and R 7 may be the same or different and each represent a hydrogen atom or the like), R 1 represents optionally substituted lower alkyl or the like, R 2 represents a hydrogen atom or the like, and R 3 represents optionally substituted lower alkyl or the like), and the like.

  提供的是一种色氨酸代谢抑制剂，包括由式(I)表示的含氮杂环化合物：（其中R50和R51可以相同也可以不同，每个代表氢原子或类似物，G1和G2可以相同也可以不同，每个代表氮原子或类似物，X表示式(III)：（其中m1和m2可以相同也可以不同，每个代表0或1的整数，Y表示氧原子或类似物，R6和R7可以相同也可以不同，每个代表氢原子或类似物），R1表示可选择地取代的低碳烷基或类似物，R2表示氢原子或类似物，R3表示可选择地取代的低碳烷基或类似物），等等。
• Metal-Binding Isosteres as New Scaffolds for Metalloenzyme Inhibitors
  作者：Benjamin L. Dick、Seth M. Cohen

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01632

  日期：2018.8.6

  as a case study for the development of MBP isosteres (so-called MBIs). Many of these isosteres are novel compounds, and data on their physicochemical properties, metal binding capacity, and metalloenzyme inhibition characteristics are presented. The results show that MBIs of picolinic acid generally retain metal coordinating properties and exhibit predictable metalloenzyme inhibitory activity while

  药物化学中的等排体或生物等排体原理是现代药物发现中的核心且必不可少的概念。例如，羧酸经常被生物等排物代替，以减轻与亲脂性或酸性有关的问题，同时除了氢键供体/受体能力之外还保留酸性特征。单独地，用于治疗感兴趣的金属酶中与活性位点金属离子结合的金属结合药效团（MBP）的开发是基于片段的药物发现（FBDD）领域的新兴领域。尚未对生物等排体概念直接应用于MBP进行详细描述或系统研究。在本文中，将吡啶甲酸MBP用作MBP等位基因（所谓的MBI）的发展的案例研究。这些等排物中的许多是新颖的化合物，并提供了有关其理化性质，金属结合能力和金属酶抑制特性的数据。结果表明，吡啶甲酸的MBI通常保留金属配位特性并表现出可预测的金属酶抑制活性，同时具有广泛的理化特性（例如pK a，log P）。这些发现表明，使用生物等排体会产生未开发的，适用于金属酶FBDD的金属结合官能团。这些MBI为调节金属酶抑制剂的理化性质
• Mild Condition for the Deoxygenation of α-Heteroaryl-Substituted Methanol Derivatives
  作者：Na Meng、Wensheng Yu、Takao Suzuki、Maofen Chen、Zhiqi Qi、Bin Hu、Jianming Bao、John S. Debenham、Robert Mazzola、Joseph L. Duffy

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00067

  日期：2021.4.16

  deoxygenation of substituted methanol derivatives has been identified. This metal-free process was found to proceed well on secondary or tertiary alcohols substituted with one or two heteroaryl groups, and it tolerates acid-sensitive heterocycles. This condition works for methanol derivatives substituted with 2-pyridyl, 4-pyridyl, or other heterocyclic groups, allowing the negative charge formed during

  已经确定了通过PPh 3 / I 2 /咪唑使取代的甲醇衍生物脱氧的温和条件。发现这种无金属的方法在被一个或两个杂芳基取代的仲或叔醇上可以很好地进行，并且可以耐受酸敏感的杂环。此条件适用于被2-吡啶基，4-吡啶基或其他杂环基取代的甲醇衍生物，从而使反应过程中形成的负电荷共振成氮原子。在该条件下，被3-吡啶基或杂环基取代的甲醇衍生物不允许在反应过程中形成的负电荷共振到氮原子上。