1-phenylethyl nitrite | 7214-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylethyl nitrite
• CAS: 7214-60-0
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: YIHYSPHLIOTYAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  71-72 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylethyl nitrite 以 盐酸 为溶剂， 生成 苏合香醇
  参考文献：
  名称：

  脲对水和十二烷基硫酸钠胶束水溶液中亚硝酸1-苯基乙基酯酸水解动力学的影响

  摘要：

  通过动力学测定了尿素，甲基脲（MEU），乙基脲（ETU），N，N-二甲基脲（DMU）和四甲基脲（TMU）的酸电离常数亚硝酸1-苯乙基酯（PEN）酸水解的研究。由于尿素的质子化降低了有效H +的浓度，因此尿素的加入抑制了水中的酸水解。对溶剂同位素效应和活化参数的分析表明，尿素不会改变底物的溶剂化。MEU和ETU的行为与尿素相似，但TMU的行为略有不同，因为TMU降低了水混合物的相对介电常数。

  DOI：

  10.1039/ft9959101349
• 作为产物：
  描述：

  苏合香醇 在 3,3-dimethyl-2-nitroso-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到1-phenylethyl nitrite
  参考文献：
  名称：

  温和条件下用于亚硝化的多功能新试剂

  摘要：

  在这里，我们报告了一种在温和的实验条件下进行反硝化的新化学试剂。这种新试剂在很宽的温度范围内对空气和湿气都稳定，并且对多种溶剂中的亚硝基化有效。与传统的亚硝化方法相比，我们的试剂对易氧化或可逆转亚硝化的底物显示出较高的官能团耐受性。首次在此访问了几种具有挑战性的亚硝基化合物，其中包括15种N个同位素。X射线数据证实了该试剂的两种旋转异构体在室温下是构型稳定的，尽管仅一种异构体对亚硝基化有效。计算分析描述了旋转异构体相互转化的能量，包括有趣的几何依赖性杂交效应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00637

文献信息

• Novel and Highly Selective Conversion of Alcohols and Thiols to Alkyl Nitrites with Triphenylphosphine/2,3-Dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone/Bu₄ NNO₂System
  作者：Batool Akhlaghinia、Ali Pourali

  DOI：10.1055/s-2004-829122

  日期：——

  Alkyl nitrites were prepared in good to excellent yields by treatment of alcohols and thiols with triphenylphosphine/2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone/Bu 4 NNO 2 in acetonitrile. This method is highly selective for the conversion of primary alcohols to alkyl nitrites in the presence of secondary and tertiary alcohols and thiols.

  通过在乙腈中用三苯基膦/2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌/Bu 4 NNO 2 处理醇和硫醇，以良好至极好的收率制备亚硝酸烷基酯。该方法对于在仲醇和叔醇和硫醇存在下将伯醇转化为亚硝酸烷基酯具有高度选择性。
• Basicity of amides in water and in aqueous micellar solutions of SDS. Their influence on micellar structure
  作者：Emilia Iglesias、Luis Montenegro

  DOI：10.1039/ft9969201205

  日期：——

  N-methylacetamide and N,N-dimethylacetamide, have been determined in water and in aqueous micellar solutions of sodium dodecyl sulfate (SDS). The influence of these amides on the acid hydrolysis of 1-phenylethylnitrite was studied by UV absorption spectroscopy. The observed inhibition, in water as well as in an aqueous micellar medium, in the reaction rate by the presence of amides has been quantitatively interpreted

  的一些酰胺的质子化形式，包括甲酰胺，酸度常数Ñ -methylformamide，Ñ，ñ -二甲基甲酰胺，Ñ甲基乙酰胺和Ñ，Ñ-二甲基乙酰胺已在水中和十二烷基硫酸钠（SDS）的胶束水溶液中测定。通过紫外吸收光谱研究了这些酰胺对1-苯基乙基亚硝酸盐酸水解的影响。考虑到酰胺作为弱碱的作用，已经定量地解释了在水以及在胶束介质水溶液中由于酰胺的存在而对反应速率的抑制作用。还考虑了在高酰胺浓度下的溶剂作用。使用简单的假相离子交换模型并考虑到酰胺对胶束结构的影响，分析了在SDS存在下获得的实验动力学数据。
• Mechanochemistry for Healthcare: Revealing the Nitroso Derivatives Genesis in the Solid State
  作者：Francesco Basoccu、Federico Cuccu、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1002/cssc.202301034

  日期：2024.2.8

  Nitroso derivatives with unique characteristics have been extensively studied in various fields, including biology and clinical research. Although there has been substantial investigation of “nitrosable” components in many drugs and commonly consumed nutrients, there is still a need for a higher awareness about their formation and characterization. This study demonstrates how these derivatives can be produced through a mechanochemical procedure under solid‐state conditions. The results include synthesizing previously unknown compounds with potential biological and pharmaceutical applications, such as a nitrosamine derived from a Diclofenac‐like structure.

  摘要 具有独特特征的亚硝基衍生物已在生物学和临床研究等多个领域得到广泛研究。尽管人们对许多药物和常见营养素中的 "亚硝基 "成分进行了大量研究，但对其形成和特征的认识仍有待提高。本研究展示了如何在固态条件下通过机械化学程序生产这些衍生物。研究结果包括合成了以前未知的、具有潜在生物和医药应用价值的化合物，例如从类似双氯芬酸结构中衍生出的亚硝胺。
• Process for preparing diester of carbonic acid
  申请人：UBE INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0425197A2

  公开（公告）日：1991-05-02

  There is disclosed a process for preparing a diester of carboxylic acid which comprises bringing carbon monoxide into contact with a nitrite in a vapor phase in the presence of a solid catalyst having (a) a platinum group metal or a compound thereof and (b) at least one selected from the group consisting of iron, copper, bismuth, cobalt, nickel and tin carried on a carrier.

  本发明公开了一种制备羧酸二酯的工艺，该工艺包括在一种固体催化剂存在下，使一氧化碳在气相中与亚硝酸盐接触，该催化剂具有以下特性 (a) 铂族金属或其化合物和 (b) 至少一种选自铁、铜、铋、钴、镍和锡组成的组中的金属，以载体承载。
• PROCESS FOR PRODUCING DIESTER OF CARBONIC ACID
  申请人：UBE INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0503091A1

  公开（公告）日：1992-09-16

  A process for producing diester of carbonic acid safely in a stabilized manner with high selectivity and yield, which comprises conducting the vapor-phase catalytic reaction of carbon monoxide with nitrous ester in the presence of a solid catalyst prepared by depositing on a carrier a catalytic component comprising (a) platinum group metal and/or its compound, (b) compound of iron, copper, bismuth, cobalt, nickel and/or tin, and (c) vanadium compound, molybdenum compound, tungsten compound, sulfuric acid and/or phosphoric acid.

  一种以高选择性和高产率的稳定方式安全生产碳酸二酯的工艺，该工艺包括在固体催化剂存在下进行一氧化碳与亚硝酸酯的气相催化反应，固体催化剂是通过在载体上沉积催化组分制备的，催化组分包括(a)铂族金属和/或其化合物，(b)铁、铜、铋、钴、镍和/或锡的化合物，以及(c)钒化合物、钼化合物、钨化合物、硫酸和/或磷酸。