4-benzyl-2-methyl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one | 626225-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 4-benzyl-2-methyl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
• 英文别名: 4-Benzyl-2-methyl-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 626225-52-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: QORFRAOYJRDFCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (RS)-2-(2-iodophenoxy)propionic acid 在 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-benzyl-2-methyl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化一锅法合成 2H-1,4-benzoxazin-3-(4H)-ones 从 2-(o-卤代芳氧基) 酰氯和伯胺

  摘要：

  已开发出一种简便高效的 Cu(I) 催化一锅法合成 2H-1,4-benzoxazin-3-(4 H)-one 衍生物。2-(o-卤代芳氧基)酰氯和伯胺之间的缩合，然后是 Cu(I) 催化的分子内 CN 键偶联，得到了各种 2H-1,4-benzoxazin-3-(4 H)-ones优良的产量。可以方便地在 4 位上引入多样化的替代物。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.612

文献信息

• [Omim][BF4], a green and recyclable ionic liquid medium for the one-pot chemoselective synthesis of benzoxazinones
  作者：Ali Sharifi、Mehdi Barazandeh、M. Saeed Abaee、Mojtaba Mirzaei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.122

  日期：2010.4

  An efficient procedure for the one-pot chemoselective synthesis of 2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one derivatives from their corresponding o-aminophenols is developed using DBU in the ionic liquid [omim][BF4]. Upon completion of the reaction and separation of the product, the ionic liquid is recovered and successfully reused over nine recycles without any noticeable loss of performance.

  在离子液体中使用DBU开发了一种从其相应的邻氨基苯酚一锅化学选择合成2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-one衍生物的有效方法。 [BF 4 ]。反应完成并分离出产物后，将离子液体回收并在9个循环中成功重复使用，而不会造成任何明显的性能损失。
• K₂CO₃/H₂O in [omim][BF₄] Ionic Liquid: A Green Medium for Efficient Room-Temperature Synthesis of<i>N</i>-Substituted 1,4-Benzoxazin-3-ones
  作者：Ali Sharifi、Mehdi Barazandeh、M. Saeed Abaee、Mojtaba Mirzaei

  DOI：10.1002/jhet.866

  日期：2012.7

  A medium consisting of K2CO3 and H2O in [omim][BF4] ionic liquid (IL) was used to synthesize N‐substituted 2H‐benzo[b][1,4]oxazin‐3(4H)‐one derivatives from their corresponding o‐aminophenols and 2‐bromoalkanoates. As a result, chemoselective formation of benzoxazinones in high yields has been observed at room temperature. After the reactions and separation of the products, the IL was recovered and

  使用在[omim] [BF 4 ]离子液体（IL）中由K 2 CO 3和H 2 O组成的介质合成N-取代的2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-一种来自其相应的邻-氨基苯酚和2-溴代链烷酸酯的衍生物。结果，在室温下已观察到高产率的苯并恶嗪酮的化学选择性形成。在反应和产物分离之后，回收了IL，并成功地将其重新用于随后的反应中，而没有明显的活性损失。