4-(3-(pyridin-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)pyridine | 27390-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-(pyridin-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)pyridine
• 英文别名: 3,5-di(pyridin-4-yl)-1,2,4-oxadiazole；3,5-bis(4-pyridyl)-1,2,4-oxadiazole；4,4'-[1,2,4]oxadiazole-3,5-diyl-bis-pyridine；3-(4-Pyridyl)-5-(pyridin-4-yl)-1,2,4-oxadiazole；3-(4-Pyridyl)-5-(4-pyridyl)-1,2,4-oxadiazole；3-(4-Pyridyl-)-5-(4-Pyridyl)-1,2,4-Oxadiazol；3,5-Dipyridin-4-yl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 27390-32-5
• 化学式: C₁₂H₈N₄O
• 分子量: 224.222
• InChiKey: HWEIVBYEBBNHAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  453.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-(pyridin-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)pyridine 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 4,4'-(1,2,4-oxadiazole-3,5-diyl)bis(1-dodecylpyridin-1-ium) bis((trifluoromethyl)sulfonyl)amide
  参考文献：
  名称：

  基于不对称烷基/多氟烷基官能团和恶二唑基延伸的弯曲核的紫精的同晶和电光性质†

  摘要：

  合成了两套基于非对称取代的多氟联吡啶鎓（紫精）的双硫酰亚胺盐和弯曲对称取代的二烷基-恶二唑基-联吡啶鎓的离子液晶，以研究其对非对称的介晶和电光性质的影响。在两个吡啶鎓环上进行对称的官能化（不同长度的烷基链和氟代烷基链），并在紫精的两个吡啶鎓单元之间附加弯曲的共轭间隔基。POM和DSC表征表明，合成盐在较宽的热范围内（也包括室温）具有介晶态，在某些情况下还具有多晶态行为。除了在较低温度下更有序的近晶相外，某些化合物还具有SmA相。与紫精的烷基化类似物相比，在一侧上存在氟化链似乎通常增加了离子液晶的SmA相的稳定性。此外，在两个吡啶单元之间插入弯曲的恶二唑基间隔基，对中间相行为产生重大影响，导致树突结构恢复为香蕉相。通过循环伏安法的电化学表征显示，与典型的烷基紫精相比，氟化部分的存在导致更容易的还原，而恶二唑基-联吡啶鎓衍生物具有更大的负还原电位。光谱电化学实验表明，与经典紫罗兰素相比，它们的

  DOI：

  10.1039/c9tc01697j
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基吡啶 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-(3-(pyridin-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  基于不对称烷基/多氟烷基官能团和恶二唑基延伸的弯曲核的紫精的同晶和电光性质†

  摘要：

  合成了两套基于非对称取代的多氟联吡啶鎓（紫精）的双硫酰亚胺盐和弯曲对称取代的二烷基-恶二唑基-联吡啶鎓的离子液晶，以研究其对非对称的介晶和电光性质的影响。在两个吡啶鎓环上进行对称的官能化（不同长度的烷基链和氟代烷基链），并在紫精的两个吡啶鎓单元之间附加弯曲的共轭间隔基。POM和DSC表征表明，合成盐在较宽的热范围内（也包括室温）具有介晶态，在某些情况下还具有多晶态行为。除了在较低温度下更有序的近晶相外，某些化合物还具有SmA相。与紫精的烷基化类似物相比，在一侧上存在氟化链似乎通常增加了离子液晶的SmA相的稳定性。此外，在两个吡啶单元之间插入弯曲的恶二唑基间隔基，对中间相行为产生重大影响，导致树突结构恢复为香蕉相。通过循环伏安法的电化学表征显示，与典型的烷基紫精相比，氟化部分的存在导致更容易的还原，而恶二唑基-联吡啶鎓衍生物具有更大的负还原电位。光谱电化学实验表明，与经典紫罗兰素相比，它们的

  DOI：

  10.1039/c9tc01697j

文献信息

• Heteropolycyclic compounds and their use as metabotropic glutamate receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20030055085A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The present invention provides compounds and pharmaceutical compositions that act as antagonists at metabotropic glutamate receptors, and that are useful for treating neurological diseases and disorders. Methods of preparing the compounds also are disclosed.

  本发明提供了作为代谢型谷氨酸受体拮抗剂的化合物和药物组合物，用于治疗神经系统疾病和障碍。还公开了制备这些化合物的方法。
• Oxadiazolyl-pyridines and perfluoroalkyl-carboxylic acids as building blocks for protic ionic liquids: crossing the thin line between ionic and hydrogen bonded materials
  作者：I. Pibiri、A. Pace、S. Buscemi、V. Causin、F. Rastrelli、G. Saielli

  DOI：10.1039/c2cp42467c

  日期：——

  A series of 18 samples has been prepared in order to obtain fluorinated materials as Protic Ionic Liquids (PILs). These were synthesized by appropriately mixing 1,2,4-oxadiazoles derivatised with two pyridines, or one pyridine and a fluorinated chain, and perfluoroalkyl-carboxylic acids, either mono- or dicarboxylic, leading to symmetric and non-symmetric materials. Many of them showed low melting points. However, the possibility of classifying the synthesized materials as PILs is discussed in terms of effective ionicity of the systems by the combination of Density Functional Theory (DFT) calculation and IR spectroscopy. The important outcome of our investigation is that the complete proton transfer reaction cannot be taken for granted. The thermal behaviour of the new fluorinated materials was also studied by Differential Scanning Calorimetry (DSC) and Thermogravimetric analysis (TGA).

  为了获得氟化材料作为质子离子液体（PILs），准备了一系列18个样品。这些样品通过适当混合两种吡啶衍生的1,2,4-噁二唑，或一种吡啶和氟化链，以及全氟烷基-羧酸（单羧酸或二羧酸）合成，形成了对称和非对称材料。其中许多样品显示出较低的熔点。然而，有关将合成材料归类为PILs的可能性，讨论了通过结合密度泛函理论（DFT）计算和红外光谱技术来评估系统的有效离子性。我们研究的一个重要结果是，完全的质子转移反应不能被视为理所当然。此外，还通过差示扫描量热法（DSC）和热重分析（TGA）研究了新氟化材料的热行为。
• New one step synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles
  作者：Moha Outirite、Mounim Lebrini、Michel Lagrenée、Fouad Bentiss

  DOI：10.1002/jhet.5570440647

  日期：2007.11

  Disubstituted 1,2,4-oxadiazoles have been synthesized in good yields and good purity in one pot procedure by reaction of aromatic nitriles, hydroxylamine hydrochloride and sodium carbonate in ethylene glycol under heating at 195°C. The structures of different 1,2,4-oxadiazoles obtained were confirmed by 1H, 13C NMR and mass spectroscopy.

  通过在195℃加热下使芳族腈，盐酸羟胺和碳酸钠在乙二醇中反应，在一个锅法中以高收率和高纯度合成了二取代的1,2,4-恶二唑。通过1 H，13 C NMR和质谱确认所获得的不同的1,2,4-恶二唑的结构。
• Synthesis and Antibacterial Activity of Mono- and Bi-Cationic Pyridinium 1,2,4-Oxadiazoles and Triazoles
  作者：Sara Amata、Cinzia Calà、Carla Rizzo、Ivana Pibiri、Mariangela Pizzo、Silvestre Buscemi、Antonio Palumbo Piccionello

  DOI：10.3390/ijms25010377

  日期：——

  fast increase in resistance of some harmful bacteria to the frontline antibiotics. To effectively treat pathogenic infections, it is crucial to design antibiotics that can prevent the development of pathogenic resistance. For this purpose, a set of 39 quaternary pyridinium and bis-pyridinium salts with different lengths of side alkyl or fluorinated chains, heterocyclic spacers, and counter ions were

  人类死亡的主要原因之一仍然是传染病。由于一些有害细菌对一线抗生素的耐药性迅速增加，科学家们正在寻找新的替代品。为了有效治疗病原体感染，设计能够防止病原体耐药性发展的抗生素至关重要。为此，在多种参考细菌 ATCC（美国典型培养物保藏中心）菌株（例如金黄色葡萄球菌）上测试了一组 39 种具有不同长度侧烷基或氟化链、杂环间隔基和抗衡离子的吡啶鎓季盐和双吡啶鎓盐。金黄色葡萄球菌和大肠杆菌。随后，对临床分离的金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、溶血链球菌、肺炎克雷伯菌、鲍曼不动杆菌和鲍曼不动杆菌的耐药菌株测试了 39 种吡啶鎓盐中显示相关 MIC（最低抑制浓度）值的 6 种。铜绿假单胞菌。还进行了其他测试来评估通过 MIC 测定检测到的最低浓度是否可以限制生物膜的生长。
• HNO made-easy from photochemical cycloreversion of novel 3,5-heterocyclic disubstituted 1,2,4-oxadiazole-4-oxides
  作者：Misal Giuseppe Memeo、Daniele Dondi、Barbara Mannucci、Federica Corana、Paolo Quadrelli

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.067

  日期：2013.9

  A variety of symmetric and asymmetric 3,5-heterocyclic disubstituted 1,2,4-oxadiazole-4-oxides have been prepared through cycloaddition of aromatic and heteroaromatic nitrile oxides to heteroaromatic amidoximes. A library of novel, fully characterized, 1,2,4-oxadiazole-4-oxides has been obtained as valuable precursors, upon photochemical activation, of new nitrosocarbonyl intermediates. The photochemical cycloreversion of the 1,2,4-oxadiazole-4-oxides was investigated from the computational point of view and the hydrolysis of the generated nitrosocarbonyl intermediates in water constituted the way for an easy-made HNO generation process because of the photochemical behavior of the parent compounds. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.