4-phenyl-4-piperidino-1-butene | 35278-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-phenyl-4-piperidino-1-butene
• 英文别名: 1-(1-phenylbut-3-en-1-yl)piperidine；1-(1-Phenylbut-3-enyl)piperidine
• CAS: 35278-83-2
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• 分子量: 215.338
• InChiKey: AFQCBRCLAWXGKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(苯基-哌啶-1-基甲基)哌啶 、 烯丙基三甲基硅烷 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.75h， 以85%的产率得到4-phenyl-4-piperidino-1-butene
  参考文献：
  名称：

  一种合成高烯丙基胺类化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成高烯丙基胺类化合物的方法，属于有机合成领域。本发明利用式(I)所示的N,N‑缩醛类化合物作为底物，在路易斯酸活化下，与式(II)所示的亲核试剂烯丙基硅类化合物高效率的制备得到式(III)所示的高烯丙基胺类化合物，产率可达85％。本发明方法简便、绿色，还能够高效得到目标产物，具有非常好的工业应用前景。

  公开号：

  CN110981830A

文献信息

• Copper-Catalyzed Regioselective Ring-Opening Hydroamination of Methylenecyclopropanes
  作者：Daiki Nishikawa、Ryosuke Sakae、Yuya Miki、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02483

  日期：2016.12.16

  A copper-catalyzed ring-opening hydroamination of methylenecyclopropanes with polymethylhydrosiloxane and O-benzoylhydroxylamines has been developed. The cyclopropane C–C bond cleavage occurs selectively at the more congested proximal position, and the corresponding homoallylamines are obtained in good to excellent yields. The umpolung electrophilic amination strategy with the hydroxylamine derivatives

  已经开发了亚甲基环丙烷与聚甲基氢硅氧烷和O-苯甲酰基羟胺的铜催化的开环加氢胺化。环丙烷的C–C键断裂选择性地发生在更拥挤的近端位置，并且相应的高烯丙基胺以良好或极好的收率获得。羟胺衍生物的聚苯胺亲电胺化策略可以为亚甲基环丙烷在催化加氢胺化反应中提供新的反应方式。
• Zinc-Mediated Allylation and Alkylation of Aminals in the Presence of TMSCl and Diisopropylamine
  作者：Bunpei Hatano、Keita Nagahashi、Tatsuro Kijima

  DOI：10.1021/jo8019797

  日期：2008.11.21

  An alkylation of aminals with organozinc reagents derived from allyl bromide, benzyl bromide, alpha-bromoacetate, and alpha-bromonitrile proceeded efficiently in the presence of TMSCl and diisopropylamine. This reaction system was applied to the synthesis of an antispasmodic: butaverine.
• Allylation of N,N-Acetal Derivatives Using Allyl Tin Regent in the Presence of Aluminum Chloride
  作者：Bunpei Hatano、Xiaonan Sun、Takanori Obu、Tatsuro Kijima、Satoshi Murakami、Shigeru Matsuba

  DOI：10.3987/com-13-12845

  日期：——

  Allylation of N,N-acetal derivatives proceeded efficiently using allyl tin regent in the presence of aluminum chloride, giving homoallylamines in good yields. This allylation was applied for N,S-acetals to give the corresponding homoallylamines.