N-(4-aminobutyl)-N'-benzyloxycarbonyl guanidine | 119497-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-aminobutyl)-N'-benzyloxycarbonyl guanidine
• 英文别名: Cbz-agmatine；benzyl N-[N'-(4-aminobutyl)carbamimidoyl]carbamate
• CAS: 119497-03-9
• 化学式: C₁₃H₂₀N₄O₂
• 分子量: 264.327
• InChiKey: DLEXEXIDPYXCNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorosulfonyl-2,3,5-trimethyl phenoxy acetic acid 、 N-(4-aminobutyl)-N'-benzyloxycarbonyl guanidine 以72%的产率得到agmatine-sulfonyl-2,3,6-trimethylphenoxy acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic GHRH analogs

  摘要：

  人类胰腺GRF（hpGRF），大鼠下丘脑GRF（rGRF）和猪下丘脑GRF（pGRF）已经被早期表征和合成。该发明提供了合成肽，对于在动物体内刺激垂体生长激素（GH）释放非常有效，包括对抗体内酶降解的人类，其序列为：其中Q1是ω或α-ω取代烷基，Q2是较低的ω-胍基烷基。R2是Ala，D-Ala或D-N-甲基-Ala，R3是Asp，D-Asp，Glu或D-Glu，R8是Asn，D-Asn，Ser或D-Ser，R10是Tyr或D-Tyr，R12是Lys，D-Lys Arg或Orn，R13是Val或Ile，R14是Leu或D-Leu，R15是Gly，N-甲基-Gly或D-Ala，R17是Leu或D-Leu，R18是Tyr或Ser，R23是Leu或D-Leu，R24是Gln或His，R25是Asp，D-Asp，Glu或D-Glu，R27是Met，D-Met，Ala，Nle，Ile，Val，Nva，Leu，R28是Asn或Ser。这些肽及其无毒盐可以用于给动物，包括人类和冷血动物，以刺激GH的释放，并可用于诊断。

  公开号：

  US04914189A1
• 作为产物：
  描述：

  硫酸胍基丁胺 、 氯甲酸苄酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 N-(4-aminobutyl)-N'-benzyloxycarbonyl guanidine
  参考文献：
  名称：

  GHRH analogs

  摘要：

  提供了一系列新型合成GHRH类似肽，这些肽在动物体内，包括人体内，极具激发垂体生长激素释放的强效能力，这是因为在肽的末端28位置提供了omega-胍基较低烷基基团，使其具有抗酶降解的特性。

  公开号：

  EP0413839A1

文献信息

• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF AMINOALKYLGUANIDINES
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：EP0701550B1

  公开（公告）日：1999-03-31
• US5498724A
  申请人：——

  公开号：US5498724A

  公开（公告）日：1996-03-12
• US5659071A
  申请人：——

  公开号：US5659071A

  公开（公告）日：1997-08-19
• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF AMINOALKYLGUANIDINES<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION D'AMINOALKYLGUANIDINES
  申请人：ASTRA AKTIEBOLAG

  公开号：WO1994029269A1

  公开（公告）日：1994-12-22

  (EN) A process for the production of guanidino protected $g(v)-aminoalkyl guanidines comprising reacting a diamine selectively at one amino group with an alkoxycarbonyl or aralkoxycarbonyl protected electrophilic guanylation reagent. The process of the invention is general and may be performed efficiently in one step yielding a product with high purity and in useful yields. The invention further refers to some compounds that are novel $i(per se) and to some novel compounds useful in the process of the invention.(FR) Procédé de production de $g(v)-aminoalkylguanidines à protection guanidino, consistant à faire sélectivement réagir une diamine au niveau d'un groupe amino avec un réactif de guanylation électrophile à protection alcoxycarbonyle ou aralcoxycarbonyle. Le procédé de l'invention est d'application générale et peut être efficacement effectué en une étape, ce qui permet d'obtenir un produit de grande pureté en rendements utiles. L'invention se rapporte en outre à certains composés nouveaux en soi, ainsi qu'à certains nouveaux composés convenant au procédé de l'invention.