(-)-feniramidol | 92842-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (-)-feniramidol
• 英文别名: (R)-2-(β-hydroxyphenethylamino)pyridine；Fenyramidol, (R)-；(1R)-1-phenyl-2-(pyridin-2-ylamino)ethanol
• CAS: 92842-83-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: ZEAJXCPGHPJVNP-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-feniramidol 在 5-苄硫基四氮唑 、 sulfur 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 5′-O-(dimethyltrityl)-3′-O-[5-phenyl-3-(pyridin-2-yl)-2-sulfido-1,3,2-oxazaphospholidin-2-yl]thymidine
  参考文献：
  名称：

  由不耐热保护基团形成的 5-苯基-3-(吡啶-2-基)-1,3,2-氧氮杂磷脂的立体选择性P-环化和非对映异构纯化

  摘要：

  从线性前体双（二异丙基氨基）{2-[（吡啶-2-基）氨基一锅两步合成 5-苯基-3-（吡啶-2-基）-1,3,2-氧氮杂磷脂]-1-苯基乙氧基}膦是通过立体选择性分子内环化实现的。应用纯对映异构体 {1-苯基-2-[(吡啶-2-基)氨基]乙醇}可以通过结晶进行部分非对映纯化。对于所有四种非对映异构体，使用 X 射线晶体学和相关 31 P NMR 数据确定 P 中心的绝对构型。然后将立体化学纯的 5a 用于核苷磷酸化反应，通过保留磷中心的构型而部分丧失立体纯度。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501596
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2-氯-1-苯乙醇 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (-)-feniramidol
  参考文献：
  名称：

  Brenelli, Eugenia C S; Carvalho, Marcia de; Okubo, Marina T, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 12, p. 821 - 823

  摘要：

  DOI：

文献信息

• WO2007/135463
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Brenelli Eugenia C. S., de Carvalho Marcia, Okubo Marina T., Marques Marg+, Indian J. Chem. B, 31 (1992) N 12, S 821-823
  作者：Brenelli Eugenia C. S., de Carvalho Marcia, Okubo Marina T., Marques Marg+

  DOI：——

  日期：——
• OPTICAL ENANTIOMERS OF PHENYRAMIDOL AND PROCESS FOR CHIRAL SYNTHESIS
  申请人：Datla Anupama

  公开号：US20090182016A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The present invention discloses optically pure (R) and (S) Phenyramidol enantiomers and their pharmaceutically acceptable salts, a process for synthesising such enantiomers by means of a styrene oxide based asymmetric synthesis, and also a clinical evaluation of (R) and (S) enantiomers of Phenyramidol, their salts and compositions thereof for enhanced/newer therapeutic benefits.
• US8389551B2
  申请人：——

  公开号：US8389551B2

  公开（公告）日：2013-03-05
• Brenelli, Eugenia C S; Carvalho, Marcia de; Okubo, Marina T, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 12, p. 821 - 823
  作者：Brenelli, Eugenia C S、Carvalho, Marcia de、Okubo, Marina T、Marques, Margarete、Moran, Paulo J S、et al.

  DOI：——

  日期：——