S-(2-bromobenzyl)ethanethioate | 1256085-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(2-bromobenzyl)ethanethioate
• 英文别名: thioacetic acid S-(2-bromo-benzyl) ester；S-[(2-bromophenyl)methyl] ethanethioate
• CAS: 1256085-49-0
• 化学式: C₉H₉BrOS
• 分子量: 245.14
• InChiKey: IDXCVDRJGRYLGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.476±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2-bromobenzyl)ethanethioate 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (E)-2-(1-(benzo[c]thiophen-1(3H)-ylidene)ethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  炔丙基和炔基硫化物在钯催化多米诺反应中的反应性比较研究

  摘要：

  摘要 在环碳钯化/交叉偶联多米诺钯催化序列中研究了三种类型的带有炔丙基或炔基部分的硫化物。已经比较了不同类型硫化起始材料的反应性以及这些化合物的行为差异，这取决于结束多米诺序列的交叉偶联类型。似乎这些级联对炔丙基苄基硫醚总是更有效。此外，已经证明以 Stille、Suzuki-Miyaura 或 Mizoroki-Heck 结尾的多米诺骨牌序列可以有效且选择性地生成所需的环化产物。值得注意的是，当在级联末端引入炔烃时，看来，Sonogashira 偶联每次都会在混合物中产生所需的环状产物，该产物是由底物的芳基部分和用作伙伴的炔烃之间的直接偶联产生的。用 Stille 偶联代替 Sonogashira 来完成多米诺骨牌序列可以显着提高混合物的比例，有利于所需的环化化合物。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2016.12.007
• 作为产物：
  描述：

  potassium thioacetate 、 2-溴溴苄 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 S-(2-bromobenzyl)ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  一锅法无硫醇合成硫化物和选择性亚砜

  摘要：

  报道了一种简便高效的无硫醇一锅法，用于在绿色条件下不使用任何金属催化剂直接合成硫化物和亚砜。为此，我们在硫代乙酸钾 (PTA) 和 Oxone® 的存在下使用苄基溴作为起始材料，这些都是低成本且易于获得的化学品。该方法与多种官能团高度相容，并以良好的收率提供了一系列硫化物、双硫化物和亚砜。通过一种机制讨论了亚砜在砜上的选择性形成。

  DOI：

  10.1039/d2ra04872h

文献信息

• Cyclocarbopalladation/Cross-Coupling Cascade Reactions in Sulfide Series: Access to Sulfur Heterocycles
  作者：Thomas Castanheiro、Morgan Donnard、Mihaela Gulea、Jean Suffert

  DOI：10.1021/ol501165h

  日期：2014.6.6

  stereodefined tetrasubstituted exocyclic double bond. To illustrate the application of this method to the synthesis of bioactive molecules, a sulfur analogue of the anticancer agent tamoxifen was prepared as a potential selective estrogen-receptor modulator.

  环羰基缩合/交叉偶联级联反应首次在硫系列中应用，代表了一种接近硫杂环的有效途径。Stille或Suzuki-Miyaura交叉偶联已成功用作最终反应。产品是具有立体定义的四取代的环外双键的原始苯并硫杂环戊烷和异硫代苯并二氢吡喃骨架。为了说明该方法在生物活性分子合成中的应用，制备了抗癌药他莫昔芬的硫类似物作为潜在的选择性雌激素受体调节剂。
• [EN] HERBICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2010130970A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention relates to 6,6-dioxo-6-thia-1,4-diaza-naphthalene derivatives of formula (I) where R1, R2, R3a, R3b, R4 and R5 are as defined in claim 1; or a salt or N-oxide thereof. Furthermore, the present invention relates to processes and intermediates for making compounds of formula (I), to herbicidal compositions comprising compounds of formula (I) and to methods of using compounds of formula (I) to control plant growth.

  本发明涉及式(I)的6,6-二氧-6-硫-1,4-二氮杂萘衍生物，其中R1、R2、R3a、R3b、R4和R5如权利要求1所定义；或其盐或N-氧化物。此外，本发明涉及制备式(I)化合物的过程和中间体，涉及包含式(I)化合物的除草剂组合物以及使用式(I)化合物控制植物生长的方法。
• Convenient synthesis of alkyl thioacetate from alkyl halide using a polymer-supported sodium thioacetate
  作者：Mohammad Ali Karimi Zarchi、Mojgan Nejabat

  DOI：10.1007/s13738-012-0093-4

  日期：2012.10

  Alkyl halides are efficiently converted to their corresponding S-alkyl thioacetates under mild and nonaqueous conditions, using polymer-supported sodium thioacetate as a new polymeric reagent at room temperature in high yields and purity. The spent polymeric reagent can be removed quantitatively by filtration and pure products can be obtained by evaporation of the solvent. The spent polymeric reagent

  烷基卤化物被有效地转换成相应的小号温和和非水性的条件下-烷基硫代乙酸酯，使用聚合物承载的硫代乙酸钠作为以高收率和纯度室温一个新的聚合物试剂。用过的聚合试剂可以通过过滤定量除去，并且可以通过蒸发溶剂获得纯产物。废聚合物试剂可以再生和重复使用几次，而其活性不会明显改变。
• HERBICIDAL COMPOUNDS
  申请人：Willetts Nigel James

  公开号：US20120115726A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The present invention relates to 6,6-dioxo-6-thia-1,4-diaza-naphthalene derivatives of formula (I) where R 1 , R 2 , R 3a , R 3b , R 4 and R 5 are as defined in claim 1; or a salt or N-oxide thereof. Furthermore, the present invention relates to processes and intermediates for making compounds of formula (I), to herbicidal compositions comprising compounds of formula (I) and to methods of using compounds of formula (I) to control plant growth.

  本发明涉及式（I）的6,6-二氧杂-6-硫-1,4-二氮萘衍生物，其中R1、R2、R3a、R3b、R4和R5如权利要求1所定义；或其盐或N-氧化物。此外，本发明涉及制备式（I）化合物的过程和中间体，包括式（I）化合物的除草剂组合物以及使用式（I）化合物控制植物生长的方法。
• 6, 6-dioxo-6-thia-1, 4-diaza-naphthalenes as herbicides
  申请人：Willetts Nigel James

  公开号：US08569301B2

  公开（公告）日：2013-10-29

  The present invention relates to 6,6-dioxo-6-thia-1,4-diaza-naphthalene derivatives of formula (I) where R1, R2, R3a, R3b, R4 and R5 are as defined in claim 1; or a salt or N-oxide thereof. Furthermore, the present invention relates to processes and intermediates for making compounds of formula (I), to herbicidal compositions comprising compounds of formula (I) and to methods of using compounds of formula (I) to control plant growth.

  本发明涉及式（I）的6,6-二氧-6-硫-1,4-二氮杂萘衍生物，其中R1、R2、R3a、R3b、R4和R5如权利要求1所定义；或其盐或N-氧化物。此外，本发明还涉及制备式（I）化合物的过程和中间体，含有式（I）化合物的除草剂组合物，以及使用式（I）化合物控制植物生长的方法。