2-fluoro-1,2,2-triphenylethanone | 1341230-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-fluoro-1,2,2-triphenylethanone
• 英文别名: 2-fluoro-1,2,2-triphenylethan-1-one
• CAS: 1341230-63-4
• 化学式: C₂₀H₁₅FO
• 分子量: 290.337
• InChiKey: QMYLIOUZABIENS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,2,2-三苯乙酮 在 pyridine hydrofluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到2-fluoro-1,2,2-triphenylethanone
  参考文献：
  名称：

  EWG使用PPHF辅助亲核氟化：合成1,2,2-三芳基-2-氟乙酮的策略

  摘要：

  已使用聚氟化氢吡啶鎓（PPHF）进行了氟离子对1,2,2-三芳基-2-羟基乙酮的亲核氟化反应，得到了1,2,2-三芳基-2-氟乙酮，收率相当好。含碳羟基上的吸电子基团（EWG）（例如–COAr）的存在促进了这种亲核氟化。已经提出了桥接的氧杂环戊基离子和α-酮碳鎓离子的中间体分别用于形成各种α-氟代酮和苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.083

文献信息

• Synthesis of α-Fluoroimines by Copper-catalyzed Reaction of Diarylacetylenes and <i>N</i>-Fluorobenzenesulfonimide
  作者：Shu Jan Yip、Tetsushi Yoshidomi、Kei Murakami、Kenichiro Itami

  DOI：10.1246/cl.171097

  日期：2018.3.5

  unsaturated bonds with fluorinating reagents has been regarded as an efficient route to vic-difunctional organic fluorides. Here we report a copper-catalyzed synthesis of α-fluoroimines from diarylacetylenes and N-fluorobenzenesulfonimide. Mechanistically, the reaction initiates from the generation of imidyl radical, which reacts with alkyne to give the product. The resulting α-fluoroimine can easily be

  用氟化试剂对不饱和键进行双官能化已被认为是获得 vic-双官能有机氟化物的有效途径。在这里，我们报告了铜催化从二芳基乙炔和 N-氟苯磺酰亚胺合成 α-氟亚胺。从机制上讲，该反应是从亚胺基的产生开始的，亚胺基与炔烃反应生成产物。生成的 α-氟亚胺可以很容易地转化为其他有机氟化物，如氟酮和氟胺。
• Palladium-catalyzed direct mono-α-arylation of α-fluoroketones with aryl halides or phenyl triflate
  作者：Jun Zhou、Xiang Fang、Tongle Shao、Xueyan Yang、Fanhong Wu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.09.016

  日期：2016.11

  A palladium catalyzed Negishi-type α-arylation of α-fluoroketones with electron-rich and electron-deficient aryl halides or phenyl triflate has been developed. This direct mono-α-arylation method generate a variety of ternary α-aryl-α-monofluoroketones easily in good to excellent yields using XPhos as ligand and Cs2CO3 as mild base.

  已经开发了钯催化的α-氟代酮的Negishi型α-芳基化反应，该反应具有富电子和电子不足的芳基卤化物或三氟甲磺酸苯酯。使用XPhos作为配体和Cs 2 CO 3作为温和的碱，这种直接的单α-芳基化方法可以轻松地以良好或优异的产率生成各种三元α-芳基-α-单氟酮。
• Preparation and Functionalization of Mono‐ and Polyfluoroepoxides via Fluoroalkylation of Carbonyl Electrophiles
  作者：Shuo Guo、Wei Sun、Joseph W. Tucker、Kevin D. Hesp、Nathaniel K. Szymczak

  DOI：10.1002/chem.202203578

  日期：2023.2.16

  2-addition and ring closure reactions between fluoroalkyl anion synthons and carbonyl electrophiles to form fluorinated epoxides. We clarify the generality of the reaction sequence by examining the fluoroalkyl requiremements. This approach enabled access to unique compounds that can be diversified through either ring opening or ring opening defluorinative functionalization reactions.

  我们报告了一种新的合成方法，该方法允许氟烷基阴离子合成子和羰基亲电子试剂之间发生串联 1,2-加成和闭环反应，形成氟化环氧化物。我们通过检查氟烷基要求阐明了反应顺序的一般性。这种方法能够获得独特的化合物，这些化合物可以通过开环或开环脱氟功能化反应进行多样化。
• Palladium-catalyzed direct α-arylation of α-fluoroketones: A straightforward route to α-fluoro-α-arylketones
  作者：Chen Guo、Ruo-Wen Wang、Yong Guo、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.08.004

  日期：2012.1

  The palladium-catalyzed direct alpha-arylation of both open-chain and cyclic alpha-fluoroketones by using P(o-tolyl)(3) or RuPhos as ligand and K3PO4 center dot 3H(2)O as mild base has been developed. This method allows a variety of quaternary alpha-aryl-alpha-fluoroketones to be easily prepared. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• EWG assisted nucleophilic fluorination using PPHF: a strategy for the synthesis of 1,2,2-triaryl-2-fluoroethanones
  作者：Anil Kumar、Anil K. Pal、Rishi D. Anand、Tej V. Singh、Paloth Venugopalan

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.083

  日期：2011.10

  The nucleophilic fluorination of 1,2,2-triaryl-2-hydroxyethanones by fluoride ion has been carried out using pyridinium poly(hydrogen fluoride) (PPHF) to give 1,2,2-triaryl-2-fluoroethanones in fairly good yield. The presence of electron withdrawing group (EWG), such as –COAr at the carbon bearing hydroxyl group facilitates such nucleophilic fluorination. The intermediacy of bridged oxiranyl ion and

  已使用聚氟化氢吡啶鎓（PPHF）进行了氟离子对1,2,2-三芳基-2-羟基乙酮的亲核氟化反应，得到了1,2,2-三芳基-2-氟乙酮，收率相当好。含碳羟基上的吸电子基团（EWG）（例如–COAr）的存在促进了这种亲核氟化。已经提出了桥接的氧杂环戊基离子和α-酮碳鎓离子的中间体分别用于形成各种α-氟代酮和苯并呋喃衍生物。