(3-isopropoxyhex-5-en-1-yl)benzene | 98088-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-isopropoxyhex-5-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 4-isopropoxy-6-phenyl-1-hexene；Benzene, [3-(1-methylethoxy)-5-hexenyl]-；3-propan-2-yloxyhex-5-enylbenzene
• CAS: 98088-49-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: ZKJRHBQJBZCSHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.8±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙烯基-1,3-二氧戊环 、 (3-isopropoxyhex-5-en-1-yl)benzene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到2-(4-isopropoxy-6-phenylhex-1-en-1-yl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  通过氢化物转移的 C-H 键官能化：通过 sp3C-H 键和反应性烯基氧代碳鎓中间体的直接分子内偶联的路易斯酸催化烷基化反应

  摘要：

  CH 键功能化使合成复杂有机分子（包括生物活性化合物、研究探针和功能有机材料）的战略性新方法成为可能。为了解决过渡金属催化过程的缺点，我们开发了一种基于路易斯酸促进氢化物转移直接耦合 sp(3) CH 键和烯烃的新方法。用路易斯酸激活 α、β-不饱和醛和酮会触发分子内氢化物转移，产生两性离子中间体，进而进行离子环化，得到环状烷基化产物。通过生成烯基-氧代碳鎓物种作为高度活化的烯烃中间体，能够从非反应性碳中心提取氢化物，包括苄基-、烯丙基-、和巴豆基醚，以及伯烷基醚，在室温下。与相应的羰基化合物相比，烯基缩醛和缩酮底物显示出显着更快的环化速率，以及更高的化学产率和非对映选择性。此外，使用三氟化硼醚合物作为路易斯酸和乙二醇作为有机催化剂提供了一个高活性的催化系统，大概是通过原位形成烯基-氧代碳鎓中间体，这消除了对昂贵的过渡金属路易斯酸或制备的需要缩酮底物。这种二元催化体系极大地提高了氢化物转移

  DOI：

  10.1021/ja806068h
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 1-苯基-5-己烯-3-醇 在 silver(l) oxide 作用下， 反应 17.0h， 以13%的产率得到(3-isopropoxyhex-5-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  苄基醚作为无痕量氢供​​体在黄原酸酯对烯烃的反马尔可夫尼夫加氢官能化中的应用†

  摘要：

  在月桂酰过氧化物作为自由基引发剂和化学计量氧化剂的情况下，使用黄原酸酯作为官能化剂，开发了一种新的烯基醇O -Bn醚抗Markovnikov加氢官能化方法。在该过程中，苄基在远程自由基氢原子转移过程中充当了无痕的氢供体。

  DOI：

  10.1039/c8cc02971g

文献信息

• Lewis Acid-Mediated Acetal Substitution Reactions: Mechanism and Application to Asymmetric Catalysis
  作者：Shū Kobayashi、Kenzo Arai、Takeshi Yamakawa、Yi-Jing Chen、Matthew M. Salter、Yasuhiro Yamashita

  DOI：10.1002/adsc.201100346

  日期：2011.8

  Substitution reactions of acetals with carbon nucleophiles are fundamental and conventional organic reactions. We succeeded in the preparation of an optically active acetal, which reacted with a silyl enol ether smoothly to afford the desired adducts in racemic forms. By comparison of the ees of the products with the ees of the recovered acetals, we concluded that the aldol-type reactions proceeded not

  缩醛与碳亲核试剂的取代反应是基本的和常规的有机反应。我们成功地制备了旋光性缩醛，该缩醛与甲硅烷基烯醇醚平稳反应，得到所需外消旋形式的加合物。通过将产物的ee与回收的乙缩醛的ee进行比较，我们得出的结论是，醛醇型反应不是通过直接置换（S N 2）或接触离子对（亲密离子对）（S N 1）进行的。但由游离的氧碳鎓离子（S N1）机制。接下来，进行了研究以实现缩醛取代反应的不对称催化。经过多次试验，发现由五甲氧基铌[Nb（OMe）5 ]和四齿BINOL衍生物制备的手性铌络合物可以实现高对映选择性。缩醛与甲硅烷基烯醇醚的不对称醛醇型反应顺利进行，以高收率和高对映选择性提供了相应的醛醇型加合物。
• Imwinkelried, Rene; Seebach, Dieter, Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 9, p. 781 - 782
  作者：Imwinkelried, Rene、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Use of a benzyl ether as a traceless hydrogen donor in the anti-Markovnikov hydrofunctionalization of alkenes with xanthates
  作者：Hirohito Hayashi、Atsushi Kaga、Bin Wang、Fabien Gagosz、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1039/c8cc02971g

  日期：——

  A new protocol for the anti-Markovnikov hydrofunctionalization of alkenyl alcohol O-Bn ethers was developed using xanthates as functionalizing agents in the presence of lauroyl peroxide as a radical initiator and a stoichiometric oxidant. The benzyl group serves as a traceless hydrogen donor in the remote radical hydrogen atom transfer event during the process.

  在月桂酰过氧化物作为自由基引发剂和化学计量氧化剂的情况下，使用黄原酸酯作为官能化剂，开发了一种新的烯基醇O -Bn醚抗Markovnikov加氢官能化方法。在该过程中，苄基在远程自由基氢原子转移过程中充当了无痕的氢供体。
• C−H Bond Functionalization via Hydride Transfer: Lewis Acid Catalyzed Alkylation Reactions by Direct Intramolecular Coupling of sp³ C−H Bonds and Reactive Alkenyl Oxocarbenium Intermediates
  作者：Kevin M. McQuaid、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ja806068h

  日期：2009.1.21

  beta-unsaturated aldehydes and ketones with Lewis acid triggers intramolecular hydride transfer, leading to a zwitterionic intermediate, which in turn undergoes ionic cyclization to afford the cyclic alkylation product. The scope of this method is expanded by the generation of alkenyl-oxocarbenium species as highly activated alkene intermediates capable of abstracting a hydride from unreactive carbon

  CH 键功能化使合成复杂有机分子（包括生物活性化合物、研究探针和功能有机材料）的战略性新方法成为可能。为了解决过渡金属催化过程的缺点，我们开发了一种基于路易斯酸促进氢化物转移直接耦合 sp(3) CH 键和烯烃的新方法。用路易斯酸激活 α、β-不饱和醛和酮会触发分子内氢化物转移，产生两性离子中间体，进而进行离子环化，得到环状烷基化产物。通过生成烯基-氧代碳鎓物种作为高度活化的烯烃中间体，能够从非反应性碳中心提取氢化物，包括苄基-、烯丙基-、和巴豆基醚，以及伯烷基醚，在室温下。与相应的羰基化合物相比，烯基缩醛和缩酮底物显示出显着更快的环化速率，以及更高的化学产率和非对映选择性。此外，使用三氟化硼醚合物作为路易斯酸和乙二醇作为有机催化剂提供了一个高活性的催化系统，大概是通过原位形成烯基-氧代碳鎓中间体，这消除了对昂贵的过渡金属路易斯酸或制备的需要缩酮底物。这种二元催化体系极大地提高了氢化物转移