2-(biphenyl-4-yl)-2-methyl-1,3-dithiane | 139214-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(biphenyl-4-yl)-2-methyl-1,3-dithiane
• 英文别名: 1,3-Dithiane, 2-[1,1'-biphenyl]-4-yl-2-methyl-；2-methyl-2-(4-phenylphenyl)-1,3-dithiane
• CAS: 139214-48-5
• 化学式: C₁₇H₁₈S₂
• 分子量: 286.462
• InChiKey: VAYXDLNKFPTUIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(biphenyl-4-yl)-2-methyl-1,3-dithiane 在 水 作用下， 反应 4.0h， 以89%的产率得到联苯单乙酮
  参考文献：
  名称：

  交联聚（N-溴丙烯酰胺）和聚（N-溴琥珀酰亚胺）作为高效和化学选择性多相聚合物催化剂的新应用，用于在温和条件下脱除 1,3-二噻烷和 1,3-二硫戊烷

  摘要：

  摘要 交联聚（N-溴丙烯酰胺）（PNBA）和聚（N-溴代琥珀酰亚胺）作为温和高效的多相聚合物催化剂，用于选择性脱保护 1,3-二噻烷和 1,3-二硫戊烷为其相应的羰基化合物. 它们在水性介质中作为试剂也是有效的。这些方法非常简单，聚合物催化剂可以多次循环使用。没有可烯醇化氢的硫缩醛和硫缩酮的脱保护进行得非常好，仅以高产率至极好的产率得到相应的醛和酮。然而，在带有可烯醇化氢的硫缩酮的情况下，观察到伴随形成少量扩环产物的脱保护。然而，使用 PNBA/H2O 系统，未检测到这些硫醇缩酮与可烯醇化氢的环膨胀。这些方法提供了优势，例如化学选择性、易于制备、简单的后处理、优异的产率和回收催化剂的能力，这使得该方法与其他已知方法相比更有用。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2015.1094805
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 联苯单乙酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(biphenyl-4-yl)-2-methyl-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  在 CH3CN 中通过 TMSCl/NaI 缔合对二硫缩醛进行温和脱保护

  摘要：

  在乙腈中使用 TMSCl 和 NaI 组合的温和工艺用于从各种二噻烷和二硫戊环衍生物中再生羰基化合物。这种易于操作且价格低廉的方案还可以有效地将含氧和混合缩醛作为 1,3-二氧六环、1,3-二氧戊环和 1,3-氧杂环己烷进行定量脱保护。作为该方法的可能扩展，还表明作为腙、N-甲苯磺酰腙和酮时的氮化底物在这些条件下反应良好，以高产率得到预期的酮。本文提出的方法是现有方法的一个很好的替代方案，因为它不使用金属、氧化剂、还原剂、酸性或碱性介质，并且以高产率获得酮产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000979

文献信息

• Tungstate Sulfuric Acid: A Novel and Efficient Solid Acidic Reagent for the Oxidation of Thiols to Disulfides and the Oxidative Demasking of 1,3-Dithianes
  作者：Bahador Karami、Morteza Montazerozohori、Mohammad Hossein Habibi

  DOI：10.1080/10426500600864965

  日期：2006.12.1

  Tungstate sulfuric acid in combination with various oxidants was found to be an efficient reagent for the conversion of thiols to disulfides at r.t. in good to excellent yields. The selective oxidative deprotection of 1,3-dithianes to their parent carbonyl compounds at r.t. was also observed with this reagent.

  钨酸盐硫酸与各种氧化剂的组合被发现是一种有效的试剂，用于在室温下以良好到极好的产率将硫醇转化为二硫化物。使用该试剂还观察到 1,3-二噻烷在室温下选择性氧化脱保护为其母体羰基化合物。
• PHOTOCHEMICAL OXIDATIVE DEPROTECTION OF 1,3-DITHIANES TO CARBONYL COMPOUNDS WITH HYDROGEN PEROXIDE (HP)
  作者：M. H. Habibi、S. Tangestaninejad、I. Mohammadpoor-Baltork、M. Montazerozohori

  DOI：10.1080/10426500490422263

  日期：2004.3.1

  Regeneration of carbonyl compounds from their 1,3-dithianes were achieved using photochemical oxidation with (HP 30%) in relatively high yields. Thus, an efficient, economic and simple photochemical method for this deprotection has been demonstrated.

  使用光化学氧化（HP 30%）以相对较高的产率从 1,3-二噻烷中再生羰基化合物。因此，已经证明了用于这种脱保护的有效、经济和简单的光化学方法。
• Silicasulfuric Acid/NaNO₃ as a New Reagent for the Deprotection of <i>S</i>,<i>S</i>-Acetals under Mild Conditions
  作者：Abdol Hajipour、Amin Zarei、Leila Khazdooz、Arnold Ruoho

  DOI：10.1055/s-2006-926431

  日期：2006.5

  An efficient, mild and chemoselective method for the deprotection of S,S-acetal compounds to their corresponding car­bonyl compounds using silicasulfuric acid/NaNO3 is reported.

  报道了一种高效、温和且化学选择性的方法，用于将S,S-缩醛化合物去保护为其相应的羰基化合物，该方法采用硅硫酸/硝酸钠体系。
• (Re)Investigation of the reactivity of uranium hexafluoride toward several organic functions at room temperature
  作者：Olivier Roy、Bernard Marquet、Jean-Paul Alric、Alex Jourdan、Bertrand Morel、Bernard R. Langlois、Thierry Billard

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.06.007

  日期：2014.11

  The annual worldwide production of UF6 is very large and this compound is not used. Consequently, it could be interesting to find some applications as organic reagent. UF6 could be considered as an oxidizer of various functions. However, it seems also present some possibilities as a fluorinating reagent in mild conditions.

  全球每年生产UF的6是非常大的，而不是使用这种化合物。因此，它可能是有趣的发现一些应用有机试剂。UF 6可以被认为是各种功能的氧化剂。但是，在温和的条件下作为氟化试剂似乎也存在一些可能性。
• Highly efficient and chemoselective interchange of 1,3-oxathioacetals and dithioacetals to acetals promoted by N-halosuccinimide
  作者：Babak Karimi、Hassan Seradj、Jafar Maleki

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00389-7

  日期：2002.5

  Highly efficient interconversion of a range of 1,3-oxathiolanes, 1,3-dithiolanes and 1,3-dithianes to their acetals at ambient temperature using N-bromosuccinimide or N-chlorosuccinimide and different types of alcohols and diols was investigated.

  研究了在环境温度下使用N-溴代琥珀酰亚胺或N-氯代琥珀酰亚胺以及不同类型的醇和二醇将各种1,3-氧杂硫杂环戊烷，1,3-二硫杂环戊烷和1,3-二硫杂环戊烷高效缩醛转化为乙缩醛的过程。