dibromomethane diethylphosphonate | 58898-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dibromomethane diethylphosphonate
• 英文别名: diethyl-1,1-dibromomethylphosphonate；diethyl (dibromomethyl)phosphonate；Diethyl-dibrommethanphosphonat；1-[Dibromomethyl(ethoxy)phosphoryl]oxyethane
• CAS: 58898-18-3
• 化学式: C₅H₁₁Br₂O₃P
• 分子量: 309.922
• InChiKey: VCHVWHGJRQZLCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.774±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibromomethane diethylphosphonate 、 4-甲基苯戊酮 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium bromide 作用下， 生成 1-(1-Dibromomethylene-pentyl)-4-methyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  1,1-，1,2-，和1,4-冲销来自使用卜相应的二卤代化合物3 SnSiMe 3 -F -

  摘要：

  在非常温和的条件下，在DMF中，在R 4 NX，CsF或TASF [（Et 2 N）3 SSiMe 3 F 2 ] 7存在下，由Me 3 SiSnBu 3（1）6生成的苯乙烯基阴离子2，用于8在卤素的α-，β-或δ位置带有适当离去基团的芳基或乙烯基卤化物的1,1-，1,2-或1,4-消除。因此，亚烷基卡宾8由1，1-二卤代烯烃6或7产生，而苯并炔10由1，2-二溴苯9产生。和ø -quinodimethane 12从α，α'-二溴二甲苯产生11一个。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00376-6
• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二乙酯 、 二溴甲烷 在 methyllithium lithium bromide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到dibromomethane diethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  将C1功能化的合成子直接直接转移至亲电子的磷中，以获取含gem-P的甲烷

  摘要：

  提出将不同的α-取代的甲基锂试剂直接转移到各种氧化态的氯化磷亲电子试剂（磷酸盐，氧化膦和膦）作为合成双键含P甲烷的有效策略。该方法依赖于在对氯键上进行的有效亲核取代。均匀的高的产率，而不管观察所使用的负碳离子的具体性质：一旦建立用于产生主管亲核试剂的条件（使用LiCH 2哈尔，LiCHHal 2，使用LiCH 2 CN，使用LiCH 2 SER等。）的获得的同系化合物通过一次操作。在转移过程中已经评估了一些含P的正构碳负离子，包括阿片类药物氢可酮的羰基-二氟甲基化。

  DOI：

  10.1039/d1ob00273b

文献信息

• Addition of Dichloro- and Dibromocarbene to 1,2-Diphenylcyclobutene
  作者：Robert A. Wagner、Jürgen Weber、Udo H. Brinker

  DOI：10.1246/cl.2000.246

  日期：2000.3

  3-Diphenyl-2-halocyclopenta-1,3-dienes 12 were isolated which result from addition of the dihalocarbenes to the cyclobutene double bond of 7. A cationic cyclopropyl-allyl rearrangement (CCA) in gem-dihalobicyclopentanes 8 leads to 2,3-dihalocyclopentenes 9, which under the reaction conditions are dehydrohalogenated to 12. A second carbene addition and rearrangement afford aromatic compounds 11 and 16.

  1,2-二苯基环丁烯 (7) 与二溴和二氯卡宾反应，两者均通过三种不同的方法生成。1,3-二苯基-2-卤代环戊烷-1,3-二烯 12 被分离出来，这是由二卤卡宾加成到 7 的环丁烯双键上产生的。 嵴二卤代双环戊烷 8 中的阳离子环丙基-烯丙基重排 (CCA) 导致,3-二卤代环戊烯 9，在反应条件下脱卤化氢为 12。第二次卡宾加成和重排得到芳族化合物 11 和 16。
• ELKAIN J.-C.; CASABIANCA F.; RIESS J. G., SYNTH. AND REACTIV. INORG. AND METALORG. CHEM., 1979, 9, NO 5 479-489
  作者：ELKAIN J.-C.、 CASABIANCA F.、 RIESS J. G.

  DOI：——

  日期：——