2,3-diphenyl quinoxaline N-oxide | 5227-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-diphenyl quinoxaline N-oxide
• 英文别名: 2,3-diphenylquinoxaline N-oxide；2,3-diphenyl-quinoxaline 1-oxide；2,3-Diphenyl-chinoxalin-1-oxid；2,3-Diphenylquinoxaline-1-oxide；1-oxido-2,3-diphenylquinoxalin-1-ium
• CAS: 5227-55-4
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O
• 分子量: 298.344
• InChiKey: NCKKHBMVPYHCPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenyl quinoxaline N-oxide 以 苯 为溶剂， 生成 1a,2-diphenyl-1aH-oxazirino[2,3-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Kaneko,C. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1966, vol. 14, p. 1316 - 1319

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1E)-1,2-二苯基乙烷-1,2-二酮1-肟 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2,3-diphenyl quinoxaline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent iodine oxidation of benzil-α-arylimino oximes: an efficient synthesis of 2,3-diphenylquinoxaline-1-oxides

  摘要：

  A mild and efficient synthetic protocol for the oxidation of benzil-alpha-arylimino oximes 3 utilizing iodobenzene diacetate (IBD) as an oxidizing agent has been developed. Oximes 3, obtained by the condensation of (E)-benzil monoxime 2 with various appropriately substituted anilines 1, on treatment with iodobenzene diacetate in dichloromethane at room temperature underwent oxidative cyclization to afford 2,3-diphenylquinoxaline-1-oxide 4 in excellent yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.086
• 作为试剂：
  描述：

  N,4-二甲基-N-(苯基乙炔基)苯磺酰胺 在 [(t-BuXPhos)Au]NTf₂ 、 2,3-diphenyl quinoxaline N-oxide 作用下， 以 DClO4 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到N,N'-(3,4-diphenylfuran-2,5-diyl)bis(N,4-dimethylbenzenesulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  氨基化物与喹喔啉N-氧化物的碳阳离子催化的分子间形式[2 + 2 +1]环加成反应

  摘要：

  两分子乙酰胺与2，3-二氯喹喔啉N-氧化物的碳正离子催化氧化[2 + 2 + 1]环化可实现完全取代的对称和不对称呋喃骨架的容易和收敛组装。喹喔啉N-氧化物与普通喹啉和吡啶N-氧化物存在显着差异。由于条件温和，各种官能团都具有很好的相容性。该策略还适用于二炔酰胺的分子内大环化，以合成大环呋喃衍生物。此外，一组NMR实验表明，通过碳阳离子催化剂可以激活三键。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b03911

文献信息

• Scaffold hopping by net photochemical carbon deletion of azaarenes
  作者：Jisoo Woo、Alec H. Christian、Samantha A. Burgess、Yuan Jiang、Umar Faruk Mansoor、Mark D. Levin

  DOI：10.1126/science.abo4282

  日期：2022.4.29

  Discovery chemists routinely identify purpose-tailored molecules through an iterative structural optimization approach, but the preparation of each successive candidate in a compound series can rarely be conducted in a manner matching their thought process. This is because many of the necessary chemical transformations required to modify compound cores in a straightforward fashion are not applicable

  发现化学家通常通过迭代结构优化方法来识别特定目的的分子，但化合物系列中每个连续候选分子的制备很少能够以与其思维过程相匹配的方式进行。这是因为以简单的方式修改化合物核心所需的许多必要的化学转化并不适用于复杂的环境。我们报告了一种方法，通过允许化学家直接在化学上不同的杂芳族支架之间跳跃来解决这个问题的一个方面。具体来说，我们表明用 390 纳米光选择性光解喹啉 N-氧化物，然后进行酸促进重排，得到 N-酰基吲哚，同时显示出与医学相关功能的广泛相容性。演示了对具有药学意义的化合物的后期骨架修饰以及涉及连续单原子变化的更复杂转化的应用。
• A New Efficient Route for the Formation of Quinoxaline <i>N</i>-Oxides and <i>N,N</i><i>‘</i>-Dioxides Using HOF·CH₃CN
  作者：Mira Carmeli、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/jo0608016

  日期：2006.7.1

  HOF·CH3CN, a very efficient oxygen-transfer agent made readily from fluorine and aqueous acetonitrile, was reacted with various quinoxaline derivatives to give the corresponding mono N-oxides and especially the N,N‘-dioxides in very good yields under mild conditions and short reaction times.

  HOF·CH 3 CN，一个非常有效的氧转移剂容易从氟和含水乙腈制成，与各种喹喔啉衍生物反应，得到相应的单Ñ -oxides和尤其是N，N- “中在温和的非常良好的产率-dioxides条件和较短的反应时间。
• An unexpected course of the Meisenheimer reaction : aryl phosphates in the reaction of phosphoryl chloride with 2, 3-diphenylquinoxaline-N1-oxide.
  作者：J. Nasielski、S. Heilporn、R. Nasielski-Hinkens、F. Geerts-Evrard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90308-4

  日期：1987.1

  Contrary to what is observed with other π-deficient heteroaromatic N-oxides, the reaction of 2, 3-diphenylquinoxaline-N1-oxide with OPCl3 gives only very poor yields of chlorinated quinoxalines. It is shown that the major product arises from an unprecedented attack by the nucleophilic oxygen atom of the reagent at a carbon atom of the homocycle of the O-phosphorylated N-oxide, leading ultimately to

  与其他π-缺陷杂芳族N-氧化物所观察到的相反，2，3-二苯基喹喔啉-N 1-氧化物与OPCl 3的反应仅产生非常差的氯化喹喔啉收率。结果表明，主要产物来自于试剂的亲核氧原子对O-磷酸化N-氧化物的同环碳原子的空前攻击，最终导致相应的单（或二）芳基酯磷酸。使用少得多的过量的OPCl 3并用惰性溶剂稀释培养基会大大提高氯化产物的收率。
• Landquist; Stacey, Journal of the Chemical Society, 1953, p. 2822,2827
  作者：Landquist、Stacey

  DOI：——

  日期：——
• Rosum; Lisowskaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 228,233; engl. Ausg. S. 231, 235
  作者：Rosum、Lisowskaja

  DOI：——

  日期：——

表征谱图