m-methylphenyl allyl sulfide | 77102-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: m-methylphenyl allyl sulfide
• 英文别名: m-methylphenylallyl thioether；allyl(m-tolyl)sulfane；Benzene, 1-methyl-3-(2-propenylthio)-；1-methyl-3-prop-2-enylsulfanylbenzene
• CAS: 77102-55-7
• 化学式: C₁₀H₁₂S
• mdl: MFCD00034124
• 分子量: 164.271
• InChiKey: XDJNBBBXVKYCLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-methylphenyl allyl sulfide 在 tetrakis(pyridine)silver(II) peroxodisulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以65%的产率得到3-甲基苯磺酸
  参考文献：
  名称：

  Tetrakis(pyridine)silver(II) Peroxodisulfate, [Ag(py)₄]S₂O₈, a Reagent for the Oxidative Transformations

  摘要：

  四吡啶合银(II)过氧二硫酸盐可将芳香醛氧化为羧酸，苄醇氧化为羰基化合物，芳香硫醇及烯丙基芳基硫醚氧化为芳磺酸，苄基碳－氢键氧化为羰基化合物。α-羟基羧酸和苯乙酸发生脱羧反应，生成羰基化合物。二苄醚及其硫类似物分别转化为相应的酯和硫酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2878
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯硫酚 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 m-methylphenyl allyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  铑催化亚砜叶立德的 Doyle-Kirmse 重排反应

  摘要：

  Doyle-Kirmse重排反应作为构建复杂化学结构的重要方法而受到持续关注。在此，我们公开了一种高效的铑催化的Doyle-Kirmse重排反应，该反应可以以亚砜叶立德为起始原料同时构建CC键和CX（X = SSe）键，从而获得含硫或含硒的化合物。该策略具有卡宾前驱体更安全、更环保、收率高、底物范围广等特点，具有广泛的应用前景。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108834

文献信息

• Yb(<scp>iii</scp>)-catalysed <i>syn</i>-thioallylation of ynamides
  作者：Manash Protim Gogoi、Rajeshwer Vanjari、B. Prabagar、Shengwen Yang、Shubham Dutta、Rajendra K. Mallick、Vincent Gandon、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1039/d1cc02611a

  日期：——

  incorporating a sulfide moiety at the α-position and an allyl group at the β-position of the ynamide. The transformation is successful under ytterbium(III)-catalysis, providing access to highly substituted thioamino-skipped-dienes with broad substrate scope. Thus, tetrasubstituted olefins (with four different functional groups: amide, phenyl, thioaryl/alkyl, and allyl on the carbon centers) are made in a single

  本文报道的是一种顺式结合在α位的烯丙基在炔酰胺的β位的硫化物部分和ynamides的-thioallylation。该转化在镱 ( III ) 催化下成功，提供了获得具有广泛底物范围的高度取代的硫氨基跳过二烯的途径。因此，四取代的烯烃（在碳中心上具有四个不同的官能团：酰胺、苯基、硫代芳基/烷基和烯丙基）是由易于获得的 ynamides 一步制成的，从而保持完整的原子经济性。该反应可扩展到由炔酰胺合成selenoamino二烯的顺式-selenoallylation。DFT 研究和控制实验提供了对反应机制的深入了解。
• Difluoroacetaldehyde <i>N</i> ‐Triftosylhydrazone (DFHZ‐Tfs) as a Bench‐Stable Crystalline Diazo Surrogate for Diazoacetaldehyde and Difluorodiazoethane
  作者：Yongquan Ning、Xinyu Zhang、Yi Gai、Yuanqing Dong、Paramasivam Sivaguru、Yingying Wang、Bhoomireddy Rajendra Prasad Reddy、Giuseppe Zanoni、Xihe Bi

  DOI：10.1002/anie.202000119

  日期：2020.4.16

  study, we developed a bench-stable difluoroacetaldehyde N-triftosylhydrazone (DFHZ-Tfs) as an operationally safe diazo surrogate that can release in situ two low-molecular-weight diazoalkanes, diazoacetaldehyde (CHOCHN2 ) or difluorodiazoethane (CF2 HCHN2 ), in a controlled fashion under specific conditions. DFHZ-Tfs has been successfully employed in the Fe-catalyzed cyclopropanation and Doyle-Kirmse

  尽管挥发性官能化的重氮烷烃在有机合成中的重要性日益提高，但由于其难以处理以及存储和安全性问题，其安全生产和利用仍是一个艰巨的挑战。在这项研究中，我们开发了一种稳定的二氟乙醛N-三氟乙os（DFHZ-Tfs），作为一种操作安全的重氮替代物，可以原位释放两种低分子量的重氮烷烃，重氮乙醛（CHOCHN2）或二氟重氮乙烷（CF2 HCHN2）。在特定条件下的受控方式。DFHZ-Tfs已成功地用于铁催化的环丙烷化反应和Doyle-Kirmse反应中，从而突显了DFHZ-Tfs在有效构建包含CHO或CF2 H基团的分子框架中的合成效用。此外，
• Zinc Bismuthate Zn(BiO₃)₂. I. A Useful Oxidizing Agent for the Efficient Oxidation of Organic Compounds
  作者：Habib Firouzabadi、Iraj Mohammadpour-Baltork

  DOI：10.1246/bcsj.65.1131

  日期：1992.4

  Zinc bismuthate is an easily prepared and a stable compound. It could be used as an oxidant in organic solvents under aprotic or in the presence of a catalytic amount of a protic solvent. Primary a...

  铋酸锌是一种易于制备且稳定的化合物。它可以在质子惰性或催化量的质子溶剂存在下在有机溶剂中用作氧化剂。初级...
• 一种水相硫醚类化合物的制备方法及其产品
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN108341760B

  公开（公告）日：2020-10-20

  本发明公开了一种水相硫醚类化合物的制备方法及其产品，包括，向4mL的反应瓶中加入三氯化铁或二氯化锌，同时加入芳基化合物，含有2wt.％表面活性剂TPGS‑750‑M水相体系，加入烯丙基硫醚以500～1000rpm转速搅拌，1min后逐步加入高碘化合物PIFA，之后升温持续搅拌24～36h，用乙酸乙酯萃取后，旋蒸浓缩后通过硅胶柱层析分离得到产物。本发明提供的硫醚类化合物的制备方法使得简单芳基类化合物同烯丙基硫醚类化合物，生成新的C‑S键，使用低毒性的高碘盐试剂催化，无需金属催化和有机溶剂体系，消除了金属与溶剂残留等问题的；操作简单，产率高，纯度在98％以上，条件温和，底物范围广，同时克服了传统硫醚类化合物合成原料(硫酚、硫醇)气味的刺激性。
• Chiral Nickel(II) Complex Catalyzed Enantioselective Doyle–Kirmse Reaction of α-Diazo Pyrazoleamides
  作者：Xiaobin Lin、Yu Tang、Wei Yang、Fei Tan、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jacs.7b12486

  日期：2018.3.7

  pyrazoleamides and a chiral N, N'-dioxide-nickel(II) complex catalyst enables a highly enantioselective Doyle-Kirmse reaction. The pyrazoleamide substituent serves as both an activating and a directing group for the ready formation of a metal-carbene- and Lewis-acid-bonded ylide intermediate in the assistance of a dual-tasking nickel(II) complex. An alternative chiral Lewis-acid-bonded ylide pathway

  尽管使用经典的手性 Rh(II) 和 Cu(I) 催化剂证明锍叶立德的 [2,3]-σ 重排的高对映选择性（Doyle-Kirmse 反应）令人惊讶地难以捉摸，但原则上这是由于难以精细区分硫的异位孤对和锍叶立德硫的手性反转。在这里，我们展示了新的 α-重氮吡唑酰胺和手性 N, N'-二氧化镍 (II) 配合物催化剂的协同合并能够实现高度对映选择性的 Doyle-Kirmse 反应。吡唑酰胺取代基作为活化基团和导向基团，在双任务镍 (II) 配合物的帮助下，很容易形成金属-卡宾和路易斯酸键合的叶立德中间体。即使对于对称二烯丙基硫烷的反应，另一种手性路易斯酸键合的叶立德途径也大大提高了产物的对映纯度。在一系列芳基或乙烯基取代的 α-重氮吡唑胺和硫化物上进行的大多数转化都进行得很快（大多数情况下在 5-20 分钟内），结果非常好（收率高达 99%，ee 高达 96%），提供了一个突破在对映选择性