1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol bis(trimethylsilyl ether) | 38152-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol bis(trimethylsilyl ether)
• 英文别名: 1,2-bis(4-methoxyphenyl)-1,2-bis(trimethylsiloxy)ethane；[1,2-Bis(4-methoxyphenyl)-2-trimethylsilyloxyethoxy]-trimethylsilane
• CAS: 38152-41-9
• 化学式: C₂₂H₃₄O₄Si₂
• 分子量: 418.681
• InChiKey: KQJOQUZLEMIELV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol bis(trimethylsilyl ether) 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 二氢茴香偶姻
  参考文献：
  名称：

  Synthesen MIT verbindungen - [R 3 MHgMR 3 UND（R 2 MHg）Ñ（MC，硅，锗，锡）：IX。还原性水飞蓟素羰基verbindungen Mittels双（三甲基甲硅烷基）-que

  摘要：

  芳香醛是由我还原二聚3 SiHgSiMe 3（I），得到双（ø -甲硅烷基）氢化苯偶姻衍生物。1,2-二酮经过1,4-加成反应生成双（O-甲硅烷基）烯二醇，而共轭二羧酸的酯则生成O-甲硅烷基烯酮缩醛：马来酸主要产生C，O-双甲硅烷基衍生物（1,4- ，而富马酸酯和乙烯四羧酸酯主要产生相应的O，O-双甲硅烷基产物（1,6-加成）。1,2-和1,4-醌很容易被（I）转化成相应的双O-甲硅烷基）苯系。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)90077-9
• 作为产物：
  描述：

  二氢茴香偶姻 在 六甲基磷酰三胺 、 四氯苯醌 、 magnesium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol bis(trimethylsilyl ether)
  参考文献：
  名称：

  Perrier, Serge; Sankararaman, Seth; Kochi, Jay K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 5, p. 825 - 837

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel tetradentate bisoxazoline ligands from l-serine and β-DDB for asymmetric pinacol coupling reactions of aromatic aldehydes
  作者：Jiwu Wen、Limin Liu、Xiaochun Zhou、Ronghua Hu、Yaping Xu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.05.026

  日期：2013.7

  A variety of novel hydroxyl-containing tetradentate bisoxazolines were successfully synthesized from natural l-serine and β-DDB. The applications of these ligands in the asymmetric pinacol coupling of aromatic aldehydes revealed that the absolute configurations of the resulting pinacols were entirely dominated by the axial chirality of the biphenyl component and that the bulky substituent adjacent

  从天然的l-丝氨酸和β-DDB成功地合成了多种新颖的含羟基的四齿双恶唑啉。这些配体在芳族醛的不对称频哪醇偶联中的应用表明，所得频哪醇的绝对构型完全由联苯组分的轴向手性支配，与羟基相邻的庞大取代基有利于实现高非对映选择性和对映选择性。在所筛选的配体中，（S，a R，S）-1c表现出更好的不对称诱导能力以提供（R，R）对映异构体，非对映选择性高达99/1，对映体过量63-89％。还提出了不对称频哪醇偶联的合理机制。
• Photoinduced electron transfer by charge-transfer and singlet-sensitized activation. Facile retro-pinacol via fragmentation of cation radicals
  作者：S. Sankararaman、J. K. Kochi

  DOI：10.1039/c39890001800

  日期：——

  Direct comparison of the efficiency of photoinduced electron transfer by charge-transfer activation of electron donor–acceptor (EDA) complexes and diffusional quenching of excited singlet acceptors is allowed by a series of silylated pinacols derived from the p-methoxytoluene donor.

  一系列衍生自对-甲氧基甲苯供体的甲硅烷基频哪醇可以直接比较电子供体-受体（EDA）配合物的电荷转移活化和激发单线受体的扩散猝灭来光诱导的电子转移效率。
• Samarium Iodide-Catalyzed Pinacol Coupling of Carbonyl Compounds
  作者：Ryoji Nomura、Tatsuya Matsuno、Takeshi Endo

  DOI：10.1021/ja962331a

  日期：1996.1.1
• Ni/Cr/Al multi-metal redox-mediated alkenylation of aldehydes
  作者：Manabu Kuroboshi、Muneaki Tanaka、Suguru Kishimoto、Kentaro Goto、Hideo Tanaka、Sigeru Torii

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00294-4

  日期：1999.4

  Alkenylation of aldehydes mediated by a catalytic amount of Cr(II)/Ni(0), using aluminium as an electron source, was performed to afford the corresponding allyl alcohol derivatives in good to moderate yields. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Efficient charge-transfer photochemistry via fragmentable cation radicals with variable lifetimes. Direct comparison with chloranil sensitization
  作者：S. Sankararaman、S. Perrier、J. K. Kochi

  DOI：10.1021/ja00198a081

  日期：1989.8