1,2,3-trichloro-4,5,6-triphenylbenzene | 1313253-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3-trichloro-4,5,6-triphenylbenzene
• CAS: 1313253-29-0
• 化学式: C₂₄H₁₅Cl₃
• 分子量: 409.742
• InChiKey: DVDGBWRMPGEBFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙炔基苯 反应 36.0h， 以14.7%的产率得到1,2,4-trichloro-3,5,6-triphenylbenzene
  参考文献：
  名称：

  氟和氯乙炔的热环三聚反应机理：密度泛函理论研究和中间体捕获实验

  摘要：

  Viehe 和 Ballester 分别报道了氟和氯乙炔的热环三聚机理的理论研究，是借助 (U)B3LYP 泛函的密度泛函理论计算进行的，表明氟和氯乙炔的热环三聚- 和氯乙炔涉及区域选择性逐步 [2+2] 和逐步 [4+2] 环加成的串联过程。这些串联过程产生 1,2,6-三卤代杜瓦苯和 1,2,4-三卤杜瓦苯，然后加热时异构化为相应的苯。卤代乙炔环三聚反应的限速步骤是涉及开壳单线态双自由基过渡态和中间体的二聚反应步骤。已使用前沿分子轨道理论对卤代乙炔的热环三聚反应中的取代基效应进行了合理化。与氯乙炔相比，氟乙炔具有更高的反应性，这是因为氟乙炔比氯乙炔具有更低的单线态-三线态间隙，并且更容易发生二聚和环三聚。在本报告中，进行了额外的实验以验证关于氯乙炔环三聚的理论预测并捕获拟议的 1,4-二氯环丁二烯中间体。实验表明，苯基氯乙炔在 110 °C 下的热反应得到 1,2,3-三苯基三氯苯和 1

  DOI：

  10.1021/ja2021476

文献信息

• Suzuki cross-coupling of hexachlorobenzene promoted by the Buchwald ligands
  作者：A. A. Vasil’ev、A. S. Burukin、G. M. Zhdankina、S. G. Zlotin

  DOI：10.1007/s11172-022-3392-7

  日期：2022.1

  The study of cross-coupling between hexachlorobenzene and phenylboronic acid comprised five Buchwald ligands, from which 2-dicyclohexylphosphino-2′-(dimethylamino)biphenyl (DavePHOS) provided the best conversion. When excess of phenylboronic acid was used, a mixture of isomeric tri-, tetra- and pentaphenyl-substituted derivatives in the ∼10:70:20 ratio was obtained, along with minor amounts of hydrodechlorination

  六氯苯和苯基硼酸之间的交叉偶联研究包括五个 Buchwald 配体，其中 2-二环己基膦基-2'-(二甲氨基)联苯 (DavePHOS) 提供了最佳转化率。当使用过量的苯基硼酸时，获得了比例为~10:70:20 的异构三、四和五苯基取代衍生物的混合物，以及少量的加氢脱氯产物。
• US4289915A
  申请人：——

  公开号：US4289915A

  公开（公告）日：1981-09-15
• Mechanisms of the Thermal Cyclotrimerizations of Fluoro- and Chloroacetylenes: Density Functional Theory Investigation and Intermediate Trapping Experiments
  作者：Zhong-Ke Yao、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/ja2021476

  日期：2011.7.20

  substituent effects in the thermal cyclotrimerization of haloacetylenes have been rationalized using frontier molecular orbital theory. The higher reactivity of fluoroacetylenes compared to that of chloroacetylenes is due to the fact that fluoroacetylenes have lower singlet-triplet gaps than chloroacetylenes and more easily undergo dimerization and cyclotrimerization. In this report, additional experiments

  Viehe 和 Ballester 分别报道了氟和氯乙炔的热环三聚机理的理论研究，是借助 (U)B3LYP 泛函的密度泛函理论计算进行的，表明氟和氯乙炔的热环三聚- 和氯乙炔涉及区域选择性逐步 [2+2] 和逐步 [4+2] 环加成的串联过程。这些串联过程产生 1,2,6-三卤代杜瓦苯和 1,2,4-三卤杜瓦苯，然后加热时异构化为相应的苯。卤代乙炔环三聚反应的限速步骤是涉及开壳单线态双自由基过渡态和中间体的二聚反应步骤。已使用前沿分子轨道理论对卤代乙炔的热环三聚反应中的取代基效应进行了合理化。与氯乙炔相比，氟乙炔具有更高的反应性，这是因为氟乙炔比氯乙炔具有更低的单线态-三线态间隙，并且更容易发生二聚和环三聚。在本报告中，进行了额外的实验以验证关于氯乙炔环三聚的理论预测并捕获拟议的 1,4-二氯环丁二烯中间体。实验表明，苯基氯乙炔在 110 °C 下的热反应得到 1,2,3-三苯基三氯苯和 1