(2R)-3,3,3-trifluoro-2-((1R)-2-hydroxy-1-phenyl-ethylamino)-2-methylpropionitrile | 911411-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2R)-3,3,3-trifluoro-2-((1R)-2-hydroxy-1-phenyl-ethylamino)-2-methylpropionitrile
• 英文别名: (2R)-3,3,3-trifluoro-2-((R)-2-hydroxy-1-phenylethylamino)-2-methylpropionitrile；(R)-2-((R)-2-hydroxy-1-phenylethylamino)-3,3,3-trifluoro-2-methylpropanenitrile；(R)-3,3,3-trifluoro-2-((R)-2-hydroxy-1-phenylethylamino)-2-methylpropionitrile；3,3,3-trifluoro-2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenyl-ethylamino]-2-methylpropionitrile；(2R)-3,3,3-trifluoro-2-((1R)-2-hydroxy-1-phenylethylamino)-2-methylpropionitrile；(R)-2-[[(R)-alpha-(Hydroxymethyl)benzyl]amino]-2-(trifluoromethyl)propanenitrile；(2R)-3,3,3-trifluoro-2-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]-2-methylpropanenitrile
• CAS: 911411-54-6
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃N₂O
• 分子量: 258.243
• InChiKey: ANBJCSHHBRHBIC-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3,3,3-trifluoro-2-((1R)-2-hydroxy-1-phenyl-ethylamino)-2-methylpropionitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(2R)-3,3,3-trifluoro-2-((1R)-2-hydroxy-1-phenyl-ethylamino)-2-methyl-propylamine
  参考文献：
  名称：

  通过Strecker型反应轻松合成对映纯α-三氟甲基丙二烯，二胺和氨基醇

  摘要：

  通过Strecker型反应从手性CF 3亚胺和亚胺盐获得的非对映异构纯α-三氟甲基α-氨基腈被证明是用于合成各种α-三氟甲基氨基化合物的非常有吸引力的通用中间体。从这些合成子中，可以通过几个步骤方便地以高纯度得到对映纯形式的α-三氟甲基丙氨酸的对映异构体，三氟甲基1,2-二胺和氨基醇。

  DOI：

  10.1021/jo0607717
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 在 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R)-3,3,3-trifluoro-2-((1R)-2-hydroxy-1-phenyl-ethylamino)-2-methylpropionitrile
  参考文献：
  名称：

  通过Strecker型反应轻松合成对映纯α-三氟甲基丙二烯，二胺和氨基醇

  摘要：

  通过Strecker型反应从手性CF 3亚胺和亚胺盐获得的非对映异构纯α-三氟甲基α-氨基腈被证明是用于合成各种α-三氟甲基氨基化合物的非常有吸引力的通用中间体。从这些合成子中，可以通过几个步骤方便地以高纯度得到对映纯形式的α-三氟甲基丙氨酸的对映异构体，三氟甲基1,2-二胺和氨基醇。

  DOI：

  10.1021/jo0607717

文献信息

• Pyrimidinone Derivatives as Antimalarial Agents
  申请人：SANOFI

  公开号：US20150183804A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  The invention relates to novel pyrimidinone-based heterocyclic compounds which are parasite growth inhibitors, having the general formula (I) in which Y is a morpholine chosen from three bridged morpholines, L is a bond or a linker, n=0 or 1 and R 2 is a methyl group when n=0 and a hydrogen atom when n=1. Process for the preparation thereof and therapeutic use thereof.

  这项发明涉及一种新型的嘧啶酮基杂环化合物，这些化合物是寄生虫生长抑制剂，其一般式为（I），其中Y是从三种桥联吗啉中选择的吗啉，L是键或连接物，n=0或1，当n=0时R2是甲基基团，当n=1时是氢原子。其制备方法和治疗用途。
• PYRIMIDINONE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Arigon Jerome

  公开号：US20130289031A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The invention relates to novel products of formula (Ia) or (Ib): these products being in all the isomeric forms and salts as drugs, notably as anticancer drugs.

  这项发明涉及公式(Ia)或(Ib)的新产品：这些产品以所有同分异构体和盐的形式作为药物，特别是作为抗癌药物。
• Convenient Synthesis of<i>N</i>-Terminal Tfm-Dipeptides from Unprotected Enantiopure α-Tfm-Proline and α-Tfm-Alanine
  作者：Grégory Chaume、Nathalie Lensen、Caroline Caupène、Thierry Brigaud

  DOI：10.1002/ejoc.200900768

  日期：2009.11

  A convenient procedure for the synthesis of highly lipophilic dipeptide building blocks from enantiopure α-trifluoromethyl α-amino acids is reported. Coupling reactions at the C termini of the trifluoromethyl α-amino acids were successfully performed with totally unprotected amino acids without formation of diketopiperazines. The synthesis of a tripeptide through a coupling reaction at the deactivated

  报道了一种从对映体纯 α-三氟甲基 α-氨基酸合成高度亲脂性二肽结构单元的简便方法。三氟甲基 α-氨基酸 C 末端的偶联反应与完全未保护的氨基酸成功进行，没有形成二酮哌嗪。通过在失活的 N 端位置的偶联反应合成了三肽。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• NOVEL 2,3-DIHYDRO-1H-IMIDAZO(1,2-A)PYRIMIDIN-5-ONE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF, AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Brolio Maurice

  公开号：US20120142679A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The invention relates to the novel materials of formula (I), where R 1 is an optionally substituted L-aryl or -heteroaryl, such that L is: an alkyl or CO, or L X, with L being an alkyl and X being O or S; R 2 is H or an alkyl; R 3 is an alkyl optionally substituted by Hal; and R 4 is Hou Hal, wherein said materials are in any isomeric form and the salts thereof, to be used as drugs.

  本发明涉及式（I）的新材料，其中R1是可选取的取代L-芳基或杂芳基，其中L是：烷基或CO，或LX，其中L是烷基，X是O或S；R2是氢或烷基；R3是可选取的Hal取代的烷基；R4是H或Hal，其中所述材料以任何异构体形式及其盐的形式用作药物。
• Novel 2,3-Dihydro-1H-imidazopyrimidin-5-one and this 1,2,3,4-tetrahydropyrimidopyrimidin-6-one Derivatives Comprising a Substituted Morpholine, Preparation Thereof and Pharmaceutical Use Thereof
  申请人：SANOFI

  公开号：US20150148328A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The invention relates to the novel products of formula (I) with p, q=0, 1 or 2; R1=phenyl, pyridyl; —(CH 2 ) m —Ra; alkylene; cycloalkyl; heterocycloalkyl; alkyl; —SO 2 —Rb; —CO—Re; m=1 or 2; Ra=aryl, heteroaryl, —CO-cycloalkyl, —CO-heterocycloalkyl, —CO—Rb, —C(Rb)═N—ORc, —CO 2 Rd, —CONRxRy; Rb=alkyl, aryl, heteroaryl; Rc=H, alkyl; Rd=alkyl, cycloalkyl; Re=alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl; NRxRy with Rx,Ry=H, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, phenyl, or form with N a ring with optionally O, N; R2, R3=H, alkyl, CF 3, or form with C a ring with optionally O, S and N; R4=H, F, Cl, CH 3 or CN; the morpholine is substituted with Me, and optionally substituted with F, OH; or is (Formula 1a) and the isomer of configuration R,R (Formula 1b) these products being in all the isomer forms and the salts, as medicaments, in particular as anticancer medicaments.

  本发明涉及公式（I）的新型产物，其中p，q = 0、1或2；R1 = 苯基、吡啶基；—（CH2）m—Ra；烷基；环烷基；杂环烷基；烷基；—SO2—Rb；—CO—Re；m = 1或2；Ra = 芳基、杂芳基、—CO-环烷基、—CO-杂环烷基、—CO—Rb、—C（Rb）═N—ORc、—CO2Rd、—CONRxRy；Rb = 烷基、芳基、杂芳基；Rc = H、烷基；Rd = 烷基、环烷基；Re = 烷基、环烷基、芳基、杂芳基；NRxRy，其中Rx，Ry = H、烷基、环烷基、烷氧基、苯基，或与N形成一个环，该环可以选择性地含有O、N；R2，R3 = H、烷基、CF3，或与C形成一个环，该环可以选择性地含有O、S和N；R4 = H、F、Cl、CH3或CN；吗啡环以Me取代，或以F、OH取代；或为（公式1a），具有R，R构型的异构体（公式1b）。这些产物以所有的异构体形式和盐形式作为药物，特别是作为抗癌药物。