(Z)-(1-phenylethene-1,2-diyl)bis(p-tolylsulfane) | 39654-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(1-phenylethene-1,2-diyl)bis(p-tolylsulfane)
• 英文别名: 1-methyl-4-[(Z)-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-1-phenylethenyl]sulfanylbenzene
• CAS: 39654-06-3
• 化学式: C₂₂H₂₀S₂
• 分子量: 348.533
• InChiKey: NUMWJHVVMLKASS-JWGURIENSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(1-phenylethene-1,2-diyl)bis(p-tolylsulfane) 以 氘代苯 为溶剂， 生成 trans-Pt[(Z)-CH=C(Stol-p)Ph](Stol-p)(PPh₃)2
  参考文献：
  名称：

  M(0)配合物无环硫化乙烯氧化加成的关键

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja993796e
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(Ph)(p-tolS)C=CHC(O)(Stol-p) 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(Z)-(1-phenylethene-1,2-diyl)bis(p-tolylsulfane)
  参考文献：
  名称：

  “β-顺式SAr效应”对α，β-不饱和酰基和芳酰基复合物的脱羰作用。

  摘要：

  位于α，β-不饱和酰基和芳酰基的10个金属配合物中β-顺式位置的一对杂原子孤立地大大促进了化学计量和催化脱羰反应。

  DOI：

  10.1039/b515616e

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective Three-Component Cascade Bisthiolation of Terminal Alkynes
  作者：Jianxiao Li、Can Li、Lu Ouyang、Chunsheng Li、Shaorong Yang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201701417

  日期：2018.3.20

  bisthiolation of terminal alkynes, K2S (potassium sulfide) and diaryliodonium salts for the assembly of functionalized (Z)‐1,2‐bis(arylthio)alkene derivatives has been accomplished for the first time. This unique observation features a broad substrate scope, excellent functional‐group tolerance, and high regioselectivity. Especially, an arylthiolate anion from diaryliodonium salts and potassium sulfide

  一种高效新颖的NHC（N-杂环卡宾）-钯催化的末端炔烃，K 2 S（硫化钾）和二芳基碘鎓盐的三组分级联双硫醇化反应，用于组装官能化的（Z）-1,2-双（芳硫基）烯烃衍生物已首次实现。这种独特的观察结果具有广泛的底物范围，出色的功能基团耐受性和高区域选择性。特别地，提出了由二芳基碘鎓盐和硫化钾形成的芳基硫醇盐阴离子作为催化循环中的关键中间体。
• Palladium-catalyzed bisthiolation of terminal alkynes for the assembly of diverse (<i>Z</i>)-1,2-bis(arylthio)alkene derivatives
  作者：Yin-Long Lai、Shaoxi Yan、Dan He、Li-Zhen Zhou、Zi-Shen Chen、Yu-Long Du、Jianxiao Li

  DOI：10.1039/d1ra05773a

  日期：——

  An efficient and straightforward palladium-catalyzed three-component cascade bisthiolation of terminal alkynes and arylhydrazines with sodium thiosulfate (Na2S2O3) as the sulfur source for the assembly of functionalized (Z)-1,2-bis(arylthio)alkene derivatives is described. Using 0.5 mol% IPr–Pd–Im–Cl2 as the catalyst, a wide range of terminal alkynes and arylhydrazines are well tolerated, thus producing

  以硫代硫酸钠 (Na 2 S 2 O 3 ) 作为硫源组装官能化 ( Z )-1,2-双(芳硫基)烯烃的高效且直接的钯催化三组分级联双硫醇末端炔烃和芳基肼衍生品进行了描述。使用 0.5 mol% IPr–Pd–Im–Cl 2作为催化剂，可以很好地耐受多种末端炔烃和芳基肼，从而以良好的收率生产所需的产物，具有良好的官能团耐受性和优异的区域选择性。此外，该协议可以很容易地扩大规模，显示出在有机合成和材料科学中的潜在应用。
• Unconventional Reactivity of Ethynylbenziodoxolone Reagents and Thiols: Scope and Mechanism
  作者：Bin Liu、Juan V. Alegre‐Requena、Robert S. Paton、Garret M. Miyake

  DOI：10.1002/chem.201904520

  日期：2020.2.21

  high temperatures, and disulfides (R2 S2 ). Herein, a general and efficient strategy utilizing ethynylbenziodoxolone (EBX) reagents and thiols is presented that results in the formation of 1,2-dithio-1-alkenes with excellent regioselectivity and stereoselectivity through unprecedented reactivity between the EBX and the thiol. This operationally simple procedure utilizes mild conditions, which result in

  1,2-二硫-1-烯烃是具有生物活性的化合物，广泛应用于有机合成、功能材料、配位化学和制药领域。获取 1,2-二硫代-1-烯烃的传统方法通常需要过渡金属催化剂、专用或空气敏感配体、高温和二硫化物 (R2 S2 )。在此，提出了一种利用乙炔基苯并氧杂环酮 (EBX) 试剂和硫醇的通用且有效的策略，通过 EBX 和硫醇之间前所未有的反应性，形成具有优异区域选择性和立体选择性的 1,2-二硫-1-烯烃。这种操作简单的程序利用温和的条件，从而产生广泛的底物范围和高官能团耐受性。通过实验结果和 DFT 计算，观察到的意外反应性已得到合理化。
• Addition of diaryl disulfides to terminal alkynes catalysed by an MCM-41-supported bidentate phosphine palladium(0) complex
  作者：Jianying Li、Jun Liu、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/030823409x12526892025829

  日期：2009.10

  2-bis(arylthio)-substituted alkenes have been conveniently synthesised in high yields by the stereoselective addition of diaryl disulfides to terminal alkynes catalysed by an MCM-41-supported bidentate phosphine palladium(0) complex. This polymeric palladium catalyst can be recovered and reused many times without any loss of activity.

  通过在 MCM-41 负载的双齿膦钯 (0) 配合物催化下，二芳基二硫化物立体选择性加成到末端炔烃上，可以方便地以高产率合成各种 (Z)-1,2-双(芳硫基)-取代的烯烃. 这种聚合钯催化剂可以回收和重复使用多次而不会损失任何活性。
• Nickel-Catalyzed Regioselective Cleavage of C_sp²–S Bonds: Method for the Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Alkenes
  作者：Jinyang Chen、Sihai Chen、Xinhua Xu、Zhi Tang、Chak-Tong Au、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00203

  日期：2016.4.15

  We describe here an efficient route for the synthesis of (Z)-vinylic sulfides 3 via the highly regio- and stereoselective coupling of (Z)-1,2-bis(aryl(alkyl)thio)alkenes and Grignard reagents over a Ni catalyst under mild conditions. (Z)-Vinylic sulfides 3 are important intermediates in the synthesis of tri- and tetrasubstituted alkenes that are important construction blocks for drugs and natural products

  我们在这里描述了通过Ni催化剂上的（Z）-1,2-双（芳基（烷基）硫代）烯烃和格氏试剂的高度区域选择性和立体选择性偶联来合成（Z）-乙烯基硫化物3的有效途径在温和的条件下。（Z）-Vinylic硫化物3是三和四取代烯烃合成的重要中间体，这是药物和天然产物的重要结构单元。可以使用H 2 O 2将定向有机硫基团（SR）转化为二芳基（烷基）二硫化物（RSSR）。作为氧化剂，避免了硫资源的浪费。该协议提供了一种高度区域选择性和立体选择性的通用方法，用于合成多种三取代和四取代的烯烃。