3,4-dihydro-3,3-dimethyl-13-(3-hydroxyphenyl)-2H-indazolo-[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione | 1187744-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3,4-dihydro-3,3-dimethyl-13-(3-hydroxyphenyl)-2H-indazolo-[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione
• 英文别名: 13-(3-hydroxyphenyl)-3,3-dimethyl-4,13-dihydro-2H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione
• CAS: 1187744-28-0
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₄
• 分子量: 388.423
• InChiKey: IDOWEYCSCYPTNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.87h， 生成 3,4-dihydro-3,3-dimethyl-13-(3-hydroxyphenyl)-2H-indazolo-[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione
  参考文献：
  名称：

  SO 3 H-官能化介孔二氧化硅材料作为固体酸催化剂，可轻松，无溶剂地合成2 H-吲唑并[ 2,1- b ]酞嗪-1,6,11-三酮衍生物

  摘要：

  SO 3 H-官能化介孔二氧化硅材料（SO 3 H-FMSM）作为一种高效，温和，可回收和环保的非均相介孔纳米催化剂，被用于合成2 H-吲唑并[ 2,1 - b ]邻苯二甲酰1.6。 1,11-三酮衍生物在无溶剂热（SF）条件下的2,3-二氢邻苯二甲酸-1,4-二酮，二甲酮和苯甲醛衍生物的一锅三组分缩合反应中，具有优异的收率和较短的反应时间。

  DOI：

  10.1039/c5nj01733e

文献信息

• An efficient and green one-pot synthesis of indazolo[1,2-b]-phthalazinetriones via three-component reaction of aldehydes, dimedone, and phthalhydrazide using Fe3O4@SiO2 core–shell nanoparticles
  作者：Boshra Mirhosseini-Eshkevari、Mohammad Ali Ghasemzadeh、Javad Safaei-Ghomi

  DOI：10.1007/s11164-014-1854-8

  日期：2015.10

  An efficient and eco-friendly procedure for the one-pot synthesis of biologically active heterocyclic compounds including indazolo[1,2- b ]-phthalazinetriones has been developed in the presence of Fe3O4@SiO2 nanoparticles. The multicomponent reactions of aldehydes, dimedone, and phthalhydrazide were carried out under solvent-free conditions to obtain some indazolo[1,2- b ]-phthalazinetrione derivatives

  在Fe 3 O 4 @SiO 2纳米粒子的存在下，已经开发出了一种有效且环保的方法，用于一锅合成生物活性杂环化合物，包括吲哚并[1,2- b ]-酞嗪三酮。在无溶剂条件下进行醛，二甲酮和邻苯二甲酰肼的多组分反应，得到一些吲唑并[1,2- b ]-酞嗪三酮衍生物。本方法提供了许多优点，例如优异的收率，简单的后处理，低的反应时间，容易的催化剂分离和很少的催化剂负载。
• One-pot synthesis of aliphatic and aromatic 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones catalyzed by N-halosulfonamides under solvent-free conditions
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Rahman Karimi-Nami、Zahra Toghraei-Semiromi、Mostafa Amiri、Mehdi Ghavidel

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.024

  日期：2011.3

  N, N, N′, N′-Tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide and poly(N-bromo-N-ethylbenzene-1,3-disulfonamide) were used as efficient catalysts for the one-pot synthesis of aliphatic and aromatic 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones in excellent yields from aldehydes, phthalhydrazide, and dimedone at 80–100 °C under solvent-free conditions.

  N，N，N '，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺和聚（N-溴-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）被用作一锅合成脂肪族和芳香族2的有效催化剂在80–100°C的无溶剂条件下，H-吲哚并[2,1- b ]酞嗪三酮以优异的产率从醛，邻苯二甲酰肼和二甲基酮产生。
• An efficient and recyclable bifunctional acid–base ionic liquid for synthesis of 1H-indazolo[1,2-b]phthalazinetriones
  作者：Davood Habibi、Atefeh Shamsian

  DOI：10.1007/s11164-014-1736-0

  日期：2015.9

  A bifunctional ionic liquid, 1,4-dimethyl(4-sulfobutyl)piperazinium hydrogen sulfate ([DMSBP][HSO4], 1), containing both acid and basic sites was prepared. This ionic liquid was used as a homogeneous and reusable catalyst and efficiently promoted synthesis of 1H-indazolo[1,2-b]phthalazinetriones (5a–m) in a one-pot, four-component condensation reaction of phthalic anhydride, hydrazinium hydroxide, dimedone, and aromatic aldehydes under solvent-free conditions at 80 °C. Advantages of the method include short reaction time, high yields, and simple purification.

  制备了一种含有酸性和碱性位点的双功能离子液体1,4-二甲基（4-磺丁基）哌嗪硫酸氢盐（[DMSBP][HSO4], 1）。该离子液体作为均相可重复使用的催化剂，在无溶剂条件下，于80°C下高效促进了邻苯二甲酸酐、水合肼、二甲基乙二肟和芳香醛的四组分一锅法缩合反应，合成了1H-吲唑并[1,2-b]酞嗪三酮类化合物（5a-m）。该方法的优点包括反应时间短、产率高和纯化简单。
• TMSCl-mediated one-pot, three-component synthesis of 2<i>H</i>-indazolo[2,1-<i>b</i>]phthalazine-triones
  作者：Lingaiah Nagarapu、Rajashaker Bantu、Hari Babu Mereyala

  DOI：10.1002/jhet.135

  日期：2009.7

  A simple, efficient, and cost-effective method for the synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione derivatives by a one-pot, three-component condensation reaction of phthalazide, dimedone, or 1,3-cyclohexanedione and aromatic aldehydes under CH3CN/DMF (8:2) media at 80°C for 30–60 min in the presence of trimethylsilyl chloride (TMSCl) is described. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  一种通过一锅三组分缩合反应合成2 H-吲哚并[ 2,1- b ]邻苯二甲酰1,6,11（13 H）-三酮衍生物的简单，高效且经济高效的方法酞嗪，双甲酮，或1,3-环己二酮和芳香醛在CH 3 CN / DMF（8：2）介质中在80°C下存在30-60分钟的条件下描述了三甲基甲硅烷基氯（TMSCl）。J.杂环化​​学，（2009）。
• 一种吲唑[2，1-b]酞嗪-1，6，11(13H)-三酮及其简易制备方法
  申请人：马鞍山市泰博化工科技有限公司

  公开号：CN108623605A

  公开（公告）日：2018-10-09

  本发明公开了一种吲唑[2，1‑b]酞嗪‑1，6，11(13H)‑三酮及其简易制备方法，属于有机化学合成技术领域。本发明的制备反应中醛、邻苯二甲酰肼和5，5‑二甲基‑1，3‑环己二酮的摩尔比为1：1：1，腐殖酸催化剂以克计的质量是所用醛以毫摩尔计的物质的量的15～26％，反应溶剂乙醇水溶液以毫升计的体积量为醛以毫摩尔计的物质的量的4～7倍，回流反应12～43min，反应结束后进行抽滤，所得滤渣经洗涤、真空干燥后得到纯吲唑[2，1‑b]酞嗪‑1，6，11(13H)‑三酮。本发明与采用其它酸催化剂的制备方法相比，具有催化剂廉价、可生物降解性好以及整个制备过程操作简单方便等特点，便于工业化大规模应用。