ethyl 3-amino-5,10-dihydro-1-(4-chlorophenyl)-5,10-dioxo-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carboxylate | 1044549-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 3-amino-5,10-dihydro-1-(4-chlorophenyl)-5,10-dioxo-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-amino-5,10-dihydro-5,10-dioxo-1-p-chloro-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carboxylate；ethyl 3-amino-1-(4-chlorophenyl)-5,10-dioxo-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carboxylate
• CAS: 1044549-02-1
• 化学式: C₂₀H₁₆ClN₃O₄
• 分子量: 397.818
• InChiKey: LZPKZSXCEVTCRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰肼 、 4-氯苯甲醛 、 氰乙酸乙酯 反应 0.07h， 以93%的产率得到ethyl 3-amino-5,10-dihydro-1-(4-chlorophenyl)-5,10-dioxo-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1 H-吡唑并[1,2 - b ]酞嗪-5,10-二酮衍生物的高效绿色合成及其光物理研究

  摘要：

  特定任务的离子型液体，[BMIM] OH，已被用于为1的有效合成ħ -吡唑并[1,2- b ]酞嗪-5,10-二酮通过邻苯二甲酰的一锅反应环化缩合，芳族醛，微波辐射下的丙二腈或氰基乙酸乙酯。该方法的优点包括使用绿色催化剂，不使用有机溶剂，易于后处理和优异的收率。首次研究了一些1 H-吡唑并[1,2 - b ]酞嗪-5,10-二酮衍生物的光物理性质。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.111

文献信息

• A Rapid and an Efficient Route to the One-pot, Multicomponent Synthesis of 1<i>H</i>-Pyrazolo[1,2-<i>b</i>]phthalazine-5,10-dione Ring Systems
  作者：Mazaahir Kidwai、Ritika Chauhan

  DOI：10.1002/jhet.1809

  日期：2014.11

  CAN is found to be an efficient catalyst for the synthesis of 1H‐pyrazolo[1,2‐b]phthalazine‐5,10‐dione derivatives via one‐pot coupling reaction of phthalhydrazide, aromatic aldehydes, and malononitrile or ethyl cyanoacetate in PEG as solvent. The major attributes of this synthetic protocol are the use of nontoxic, inexpensive, and readily available catalyst, mild conditions, easy work up, improved

  CAN是通过邻苯二甲酰肼，芳族醛，丙二腈或氰基乙酸乙酯在PEG中的一锅偶联反应合成1 H-吡唑并[1,2 - b ]酞嗪-5,10-二酮衍生物的有效催化剂作为溶剂。该合成方案的主要属性是使用无毒，廉价且易于获得的催化剂，温和的条件，易于后处理，提高的收率，以及PEG 400作为对环境无害且可回收的溶剂。
• Ultrasound-assisted one-pot, three-component synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones
  作者：Mohammad Reza Nabid、Seyed Jamal Tabatabaei Rezaei、Ramin Ghahremanzadeh、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2009.06.012

  日期：2010.1

  Triethylamine was found to be an efficient catalyst for the synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones by one-pot reaction of phthalhydrazide, aromatic aldehydes, and malononitrile or ethyl cyanoacetate in ethanol under ultrasonic irradiation. The advantages of this method are the use of an inexpensive and readily available catalyst, easy workup, improved yields, and the use of ethanol

  发现三乙胺是在超声辐射下乙醇中邻苯二甲酰肼，芳族醛和丙二腈或氰基乙酸乙酯的一锅反应，可用于合成1H-吡唑并[1,2-b]酞嗪-5,10-二酮。 。该方法的优点是使用廉价且容易获得的催化剂，易于后处理，提高了收率，以及使用乙醇作为被认为对环境无害的溶剂。
• Two Novel Pyrazole Derived Ionic Liquids Based on Chloride and Trichlorostannate Anions: Preparation, Characterization, and Evaluation of Their Catalytic Activity in the Synthesis of 1H-Pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones
  作者：A. Vafaee、A. Davoodnia、A. Nakhaei、S. Yadegarian、M. Nejatianfar

  DOI：10.1134/s1070363221020158

  日期：2021.2

  disulfonic acid functionalized ionic liquids derived from 3,5-dimethyl-1H-pyrazole consisting of chloride and trichlorostannate anions, 3,5-dimethyl-1,2-disulfonic acid-1H-pyrazolium chloride and 3,5-dimethyl-1,2-disulfonic acid-1H-pyrazolium trichlorostannate, have been synthesized, characterized and evaluated for their catalytic efficiency in the synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones by

  摘要 由氯和三氯锡酸根阴离子，3,5-二甲基-1,2-二磺酸-1 H-吡唑鎓氯化物和3,3,5-二甲基-1 H-吡唑衍生的两种新型室温二磺酸官能化离子液体。合成，表征和评价了5-二甲基1,2-二磺酸-1 H-吡唑鎓三氯锡酸酯在合成1 H-吡唑并[1,2 - b ]邻苯并嗪-5,10-二酮中的催化效率在无溶剂条件下通过邻苯二甲酰肼，芳族醛与丙二腈或氰基乙酸乙酯的一锅三组分反应进行反应。结果表明，这些含有酸性SO 3的新型离子液体具有很高的催化活性。H基团在短的反应时间内产生高产率的所需产物。离子液体可以使用至少四次，而催化活性不会明显降低。
• An Efficient One-Pot Synthesis of 1<i>H</i>-Pyrazolo[1,2-<i>b</i>]phthalazine-5,10-dione Derivatives
  作者：Ayoob Bazgir、Ramin Ghahremanzadeh、Ghazaleh Shakibaei

  DOI：10.1055/s-2008-1072716

  日期：2008.5

  An efficient, three-component, one-pot condensation reaction between phthalhydrazide, aromatic aldehydes, and malononitrile or ethyl cyanoacetate for the synthesis of 1 H-pyrazolo[1,2- B]phthalazine-5,10-dione derivatives in excellent yields is reported.

  邻苯二甲酰肼、芳香醛和丙二腈或氰乙酸乙酯之间的高效、三组分、一锅缩合反应，用于以优异的产率合成 1 H-吡唑并[1,2-B]酞嗪-5,10-二酮衍生物是报道。
• An efficient and high-yielding one-pot synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones catalyzed by sodium hydrogen carbonate under solvent-free conditions
  作者：Asieh Vafaee、Abolghasem Davoodnia、Mehdi Pordel、Mohammad Bozorgmehr

  DOI：10.13005/ojc/310437

  日期：2015.12.30

  Sodium hydrogen carbonate, NaHCO 3 , efficiently catalyzes the one-pot, three-component reaction of phthalhydrazide, an aromatic aldehyde, and malononitrile or ethyl cyanoacetate under solvent-free conditions, to afford the corresponding 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones in high yields. Easy work up, inexpensive and readily available catalyst and avoiding the use of harmful organic solvents

  碳酸氢钠NaHCO 3在无溶剂条件下有效催化邻苯二甲酰肼，芳族醛和丙二腈或氰基乙酸乙酯的一锅三组分反应，得到相应的1H-吡唑并[1,2-b]邻苯二甲酸5,10-二酮的高收率。简便的后处理，廉价且易于获得的催化剂以及避免使用有害的有机溶剂是此简单程序的其他优点。