13-(4-cyanophenyl)-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione | 1415214-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 13-(4-cyanophenyl)-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione
• 英文别名: 3,4-dihydro-3,3-dimethyl-13-(4-cyanophenyl)-2H,13H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11-trione；3,4-dihydro-3,3-dimethyl-13-(4-cyanophenyl)-2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione；4-(3,3-dimethyl-1,6,11-trioxo-4,13-dihydro-2H-indazolo[1,2-b]phthalazin-13-yl)benzonitrile
• CAS: 1415214-13-9
• 化学式: C₂₄H₁₉N₃O₃
• 分子量: 397.433
• InChiKey: TYGFKZUEUOUAEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 4-氰基苯甲醛 在 一水合肼 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到13-(4-cyanophenyl)-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione
  参考文献：
  名称：

  纳米铁氧体负载的谷胱甘肽可作为可重复使用的纳米有机催化剂，用于在无溶剂条件下合成邻苯二嗪三酮和二酮衍生物†

  摘要：

  首次在无溶剂条件下从易于获得的起始原料中设计了用于有机合成酞嗪三酮/二酮衍生物的纳米有机催化一锅四组分反应。该方法学显示出非常好的底物范围，对各种醛（包括脂族和杂芳族醛）和活性亚甲基化合物具有很高的耐受性。此外，通过使用外部磁体，由于其高度顺磁性，可以容易地从反应混合物中分离出催化剂，并且可以在不降低催化活性的情况下连续进行五次重复使用。该方法的其他显着优点是反应时间短，产率高，后处理步骤简单，催化剂易于处理等。

  DOI：

  10.1039/c6ra06376d

文献信息

• An efficient and green one-pot synthesis of indazolo[1,2-b]-phthalazinetriones via three-component reaction of aldehydes, dimedone, and phthalhydrazide using Fe3O4@SiO2 core–shell nanoparticles
  作者：Boshra Mirhosseini-Eshkevari、Mohammad Ali Ghasemzadeh、Javad Safaei-Ghomi

  DOI：10.1007/s11164-014-1854-8

  日期：2015.10

  An efficient and eco-friendly procedure for the one-pot synthesis of biologically active heterocyclic compounds including indazolo[1,2- b ]-phthalazinetriones has been developed in the presence of Fe3O4@SiO2 nanoparticles. The multicomponent reactions of aldehydes, dimedone, and phthalhydrazide were carried out under solvent-free conditions to obtain some indazolo[1,2- b ]-phthalazinetrione derivatives

  在Fe 3 O 4 @SiO 2纳米粒子的存在下，已经开发出了一种有效且环保的方法，用于一锅合成生物活性杂环化合物，包括吲哚并[1,2- b ]-酞嗪三酮。在无溶剂条件下进行醛，二甲酮和邻苯二甲酰肼的多组分反应，得到一些吲唑并[1,2- b ]-酞嗪三酮衍生物。本方法提供了许多优点，例如优异的收率，简单的后处理，低的反应时间，容易的催化剂分离和很少的催化剂负载。
• Nano-silica supported acidic ionic liquid as an efficient catalyst for the multi-component synthesis of indazolophthalazine-triones and bis-indazolophthalazine-triones
  作者：Shirin Safaei、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Ahmad Reza Khosropour、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani

  DOI：10.1039/c3cy00344b

  日期：——

  A supported ionic liquid bearing sulfonic acid groups was synthesized by anchoring 3-sulfopropyl-1-(3-propyltrimethoxysilane)imidazolium hydrogen sulfate onto nano-silica and characterized by FT-IR spectroscopy, elemental analysis and scanning electron microscopy (SEM) techniques. This catalyst was used for the efficient one-pot multi-component synthesis of indazolophthalazine-triones and bis-indazolophthalazine-triones. Moreover, the catalyst could be reused at least seven times without any significant loss of activity.

  一种带有磺酸基团的支持性离子液体通过将3-磺丙基-1-(3-丙基三甲氧基硅烷)咪唑鎓硫酸氢盐锚定在纳米二氧化硅上合成，并通过FT-IR光谱、元素分析和扫描电子显微镜(SEM)技术进行了表征。这种催化剂用于高效的一锅法多组分合成吲唑并吡嗪三酮和双吲唑并吡嗪三酮。此外，该催化剂至少可以重复使用七次而没有任何明显的活性损失。
• Synthesis of phthalazine compounds using heterogeneous base catalyst based on silica nanoparticles obtained from rice husk
  作者：Mahboubeh Ghahremani、Jamal Davarpanah、Parizad Rezaee、Ghazal Davoodi

  DOI：10.1007/s11164-020-04114-x

  日期：2020.5

  of this nanocomposite for the preparation of phthalazine-trione and phthalazine-dione derivatives is surprising under reflux conditions via the one-pot three-component condensation reaction of phthalhydrazide, aromatic aldehydes, and diketones. This green catalyst is easily recovered and re-utilized for the next reaction at least four runs without having any considerable influence on the yields. This

  在这项研究中，无定形二氧化硅的纳米粒子很容易从低成本稻壳灰中提取。它们通过3-（氯丙基）三甲氧基硅烷通过纳米二氧化硅和3-氯丙基三甲氧基硅烷的缩合直接结合氯丙基而被官能化。通过将1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）亲核取代到丙基上来合成目标复合物。制备酞嗪-三酮和酞嗪-二酮衍生物的这种纳米复合材料的有效所需量令人惊讶地在回流条件下通过邻苯二甲酰肼，芳族醛和二酮的一锅三组分缩合反应。这种绿色催化剂很容易回收，并至少在四次运行中可用于下一步反应，而对产率没有任何重大影响。这种简单的绿色方法不仅可以提高产品的纯度，而且还具有环境和经济优势。此外，详细研究了1 H和13 C的化学位移值，X射线光谱以及酞嗪二酮化合物的结构特征。从DFT计算中获得的值（包括化学位移和结构参数）与相应的实验数据进行了比较。计算得出的1 H和13 C化学位移和X射线光谱与实验结果吻合良好。
• Fe3O4@silica sulfuric acid nanoparticles: An efficient reusable nanomagnetic catalyst as potent solid acid for one-pot solvent-free synthesis of indazolo[2,1-b]phthalazine-triones and pyrazolo[1,2-b]phthalazine-diones
  作者：Ali Reza Kiasat、Jamal Davarpanah

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.03.003

  日期：2013.7

  nanomagnetic solid acid catalyst in the one-pot three-components condensation reaction of phthalhydrazide, aromatic aldehydes and cyclic or acyclic 1,3-diketones are also described. Utilization of easy reaction conditions, catalyst with high catalytic activity and good reusability, and simple magnetically work-up, makes this methodology as an interesting option for the economic synthesis of indazolo[2

  关于绿色化学的目标，二氧化硅涂覆的磁铁矿纳米颗粒（MNP）开辟了新途径，以引入令人惊叹且高效的系统，以促进不同有机反应中催化剂的回收。因此，本文提出了使用Fe 3 O 4制备具有核-壳结构（Fe 3 O 4 @二氧化硅硫酸）的硫酸功能化二氧化硅包覆的磁铁矿纳米粒子。球体为核心，二氧化硅硫酸纳米粒子为壳。通过红外光谱（FT-IR），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），X射线衍射（XRD）光谱和振动样品磁力计（VSM）对催化剂进行了表征。还描述了该纳米磁性固体酸催化剂在邻苯二甲酰肼，芳族醛与环状或非环状的1，3-二酮的单锅三组分缩合反应中的能力。易用的反应条件，高催化活性和良好的可重复使用性以及简单的磁性后处理使得该方法成为经济合成吲唑并[ 2,1 - b ]酞嗪-三酮和吡唑并[1，]的有趣选择。2 - b ]酞嗪二酮。
• Experimental and theoretical study on one-pot, three-component route to 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones catalyzed by nano-alumina sulforic acid
  作者：Ali Reza Kiasat、Siamak Noorizadeh、Mahboubeh Ghahremani、Seyed Jafar Saghanejad

  DOI：10.1016/j.molstruc.2012.11.014

  日期：2013.3

  Abstract A simple, efficient, and high yielding one-pot protocol for the synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-trione derivatives has been developed by three-component coupling of phthalhydrazide, dimedone and some aromatic aldehydes in ecofriendly neat conditions promoted by nano-γ-alumina sulforic acid. This protocol avoids the use of expensive catalysts, toxic solvents and chromatographic separation

  摘要 通过邻苯二甲酰肼、二甲酮和一些芳香醛的三组分偶联，在生态友好的纯净环境中，开发了一种简单、高效、高产的一锅法合成 2H-吲唑并 [2,1-b] 酞嗪三酮衍生物。纳米γ-氧化铝硫酸促进的条件。该协议避免使用昂贵的催化剂、有毒溶剂和色谱分离。此外，拟议的协议扩展到线性 β-二酮（乙酰丙酮）而不是环状二酮（二甲酮）。证明了这种收敛且环境友好的方法的通用性和功能耐受性。该缩合反应的建议机制的每个步骤的性质也可以通过使用 B3LYP/6-31G ** 理论水平的密度泛函理论 (DFT) 计算来确定。结果表明，第一步是电荷控制；而第二个由前沿分子轨道控制。还计算了 1 H 和 13 C 化学位移值以及标题化合物的结构参数，并将缩放值与相应的实验 NMR 和 X 射线光谱进行了比较。因此，计算的光谱数据和优化的几何形状与实验结果非常吻合。