6-Bromo-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-(trifluoromethyl)quinazolin-2-one | 1360590-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-Bromo-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-(trifluoromethyl)quinazolin-2-one
• 英文别名: 6-bromo-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-(trifluoromethyl)quinazolin-2-one
• CAS: 1360590-84-6
• 化学式: C₁₇H₁₂BrF₃N₂O₂
• 分子量: 413.194
• InChiKey: SBCNQQSFNJJMBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Bromo-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-(trifluoromethyl)quinazolin-2-one 在 Pd[(S)-SynPhos](OCOCF₃)₂ 、 氢气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、4.83 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(+)-6-bromo-1-(4-methoxybenzyl)-4-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化氟化喹唑啉酮的不对称氢化

  摘要：

  使用手性Pd /双膦配合物作为催化剂，对一系列氟化喹唑啉酮进行氢化，得到相应的氟化二氢喹唑啉酮，其对映选择性高达98％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.078

文献信息

• Quinine-thiourea catalyzed enantioselective hydrophosphonylation of trifluoromethyl 2(1H)-quinazolinones
  作者：Hexin Xie、Aiguo Song、Xinshuai Zhang、Xiaobei Chen、Hao Li、Chunquan Sheng、Wei Wang

  DOI：10.1039/c2cc38097h

  日期：——

  An organocatalytic enantioselective addition reaction of cyclic ketoimines with phosphites has been developed for the first time. The process, catalyzed by Soós' quinine thiourea, affords synthetically and medicinally interesting enantioenriched trifluoromethyl dihydroquinazolinones in high yields and with high enantioselectivities.

  首次开发了一种有机催化的手性选择性环状酮亚胺与膦酸酯的加成反应。该过程由Soós的奎宁硫脲催化，能以高产率和高手性选择性生成在合成和药物领域具有重要意义的富氟甲基二氢喹唑啉酮。
• Hydrogen-Bond-Directed Enantioselective Decarboxylative Mannich Reaction of β-Ketoacids with Ketimines: Application to the Synthesis of Anti-HIV Drug DPC 083
  作者：Hai-Na Yuan、Shuai Wang、Jing Nie、Wei Meng、Qingwei Yao、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/anie.201210361

  日期：2013.4.2

  Key to success: The title reaction provides facile access to enantioenriched 3,4‐dihydroquinazolin‐2(1H)‐ones containing a quaternary stereogenic center in high yields with excellent enantioselectivities. Subsequent transformations lead to the convenient preparation of the anti‐HIV drug DPC 083 and N‐fused polycyclic compounds without loss of enantiomeric excess.

  成功的关键：标题反应可轻松获得富含对映体的3,4-二氢喹唑啉-2（1 H）-，其中一个具有季生立体中心的收率高，对映选择性极好。随后的转化可方便地制备抗HIV药物DPC 083和N融合的多环化合物，而不会损失对映体过量。
• Highly Enantioselective Decarboxylative Mannich Reaction of Malonic Acid Half Oxyesters with Cyclic Trifluoromethyl Ketimines: Synthesis of β-Amino Esters and Anti-HIV Drug DPC 083
  作者：Hai-Na Yuan、Shen Li、Jing Nie、Yan Zheng、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/chem.201303307

  日期：2013.11.18

  An organocatalytic enantioselective decarboxylative Mannich reaction of malonic acid half oxyesters with cyclic ketimines was developed for the preparation of enantioenriched β‐amino esters with a quaternary stereogenic center and the anti‐HIV drug DPC 083 (see scheme).

  开发了丙二酸半含氧酸酯与环状酮亚胺的有机催化对映选择性脱羧曼尼希反应，用于制备具有季立体位中心和抗HIV药物DPC 083的对映体富集的β-氨基酯（参见方案）。
• Zinc-mediated enantioselective addition of terminal 3-en-1-ynes to cyclic trifluoromethyl ketimines
  作者：Yue Zhang、Jing Nie、Fa-Guang Zhang、Jun-An Ma

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.01.008

  日期：2018.4

  A facile enantioselective addition of terminal 3-en-1-ynes to cyclic N-acyl trifluoromethyl ketimines is reported. In the presence of Zinc/BINOL complexes, a series of enynylated tertiary carbinamines were readily obtained in 90–97% yield with 70–97% enantiomeric excess in a single chemical operation under mild reaction conditions.

  据报道，在环N-酰基三氟甲基酮亚胺中容易地对末端3-烯-1-炔进行对映选择性加成。在锌/ BINOL复合物的存在下，在温和的反应条件下，一次化学操作即可轻松获得一系列烯化的叔卡宾胺，产率为90-97％，对映体过量为70-97％。
• Bisphosphine-Triggered One-Pot Sequential [3 + 2]/[3 + 2] Annulation of Allenoates with Cyclic Ketimines
  作者：Li-Jun Yang、Shuai Wang、Jing Nie、Shen Li、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/ol402364t

  日期：2013.10.18

  bisphosphine-triggered one-pot sequential [3 + 2]/[3 + 2] annulation of allenoates with cyclic ketimines was developed, in which the product of the first [3 + 2] annulation is the electron-deficient substrate for the second [3 + 2] annulation reaction. The reaction is exceptionally regioselective and diastereoselective. This novel and highly convergent strategy may open up a new viewpoint in utilizing allenoates to prepare

  开发了一种高效的双膦触发的一锅式连续的[3 + 2] / [3 + 2]环烯丙酸酯与环酮亚胺环化反应，其中第一个[3 + 2]环化反应的产物是电子缺陷的底物。第二次[3 + 2]环化反应。该反应是区域选择性和非对映选择性的。这种新颖且高度收敛的策略可以为利用烯丙酸酯制备N-稠合多环化合物开辟新的观点。