(1S,2R,9aR)-6-oxo-2-triphenylsilyl-1,2,7,8,9,9a-hexahydroquinolizine-1-carbaldehyde | 213884-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (1S,2R,9aR)-6-oxo-2-triphenylsilyl-1,2,7,8,9,9a-hexahydroquinolizine-1-carbaldehyde
• CAS: 213884-59-4
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₂Si
• 分子量: 437.613
• InChiKey: MXYYOQGPOXOTPM-ZONZVBGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,9aR)-6-oxo-2-triphenylsilyl-1,2,7,8,9,9a-hexahydroquinolizine-1-carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 1-表羽扇豆碱
  参考文献：
  名称：

  1，4-二氢吡啶的自由基环化。手性稠合氮杂环的合成。羽扇豆碱和表羽扇豆碱的合成

  摘要：

  描述和讨论了1-（4-碘链烷酰基）-3-甲酰基-4-甲基-1,4-二氢吡啶的自由基环化。在超声条件下获得区域和非对映选择性反应。显示了在羽扇豆碱和表羽扇豆碱的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00490-6
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,9aR)-2-triphenylsilyl-6-oxo-2,6,7,8,9,9a-hexahydro-1H-quinolizine-1-carbaldehyde 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到(1S,2R,9aR)-6-oxo-2-triphenylsilyl-1,2,7,8,9,9a-hexahydroquinolizine-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1，4-二氢吡啶的自由基环化。手性稠合氮杂环的合成。羽扇豆碱和表羽扇豆碱的合成

  摘要：

  描述和讨论了1-（4-碘链烷酰基）-3-甲酰基-4-甲基-1,4-二氢吡啶的自由基环化。在超声条件下获得区域和非对映选择性反应。显示了在羽扇豆碱和表羽扇豆碱的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00490-6

文献信息

• Radical cyclizations of 1,4-dihydropyridines. Synthesis of chiral fused nitrogen heterocycles. Synthesis of lupinine and epilupinine
  作者：Pierre Mangeney、Louis Hamon、Sabine Raussou、Nicolas Urbain、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00490-6

  日期：1998.8

  Radical cyclizations of 1-(4-iodoalkanoyl)-3-formyl-4-methyl-1,4-dihydropyridines are described and discussed. A regio and diasteroselective reaction is obtained under ultrasonic conditions. An application to the synthesis of lupinine and epilupinine is shown.

  描述和讨论了1-（4-碘链烷酰基）-3-甲酰基-4-甲基-1,4-二氢吡啶的自由基环化。在超声条件下获得区域和非对映选择性反应。显示了在羽扇豆碱和表羽扇豆碱的合成中的应用。