(S)-2-(adamantan-1-yl)-2-aminoethan-1-ol | 909125-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-2-(adamantan-1-yl)-2-aminoethan-1-ol
• 英文别名: (S)-2-(Adamantan-1-yl)-2-aminoethanol；(2S)-2-(1-adamantyl)-2-aminoethanol
• CAS: 909125-89-9
• 化学式: C₁₂H₂₁NO
• 分子量: 195.305
• InChiKey: HBUUJKSRVMGCEK-LTMLNTECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  应储存在室温、避光且惰性气体保护的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(adamantan-1-yl)-2-aminoethan-1-ol 在 sodium carbonate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (S)-4-(1-adamantyl)-2-(2-bromophenyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  膦恶唑啉配体的简便模块化合成。

  摘要：

  Buchwald等人的碘化铜（I）催化的膦/芳基卤化物偶联过程。提供了对膦氧恶唑啉（PHOX）配体的模块化，稳定且可扩展的访问方式。这种方法的优点是可以方便地合成具有变化的空间和电子特性的PHOX配体，这对其他方法很难合成。

  DOI：

  10.1021/ol070884s
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(adamantan-1-yl)oxazolidin-2-one 在 barium dihydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(S)-2-(adamantan-1-yl)-2-aminoethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Catalysts for use in enantioselective synthesis

  摘要：

  揭示了具有以下结构的化合物： 其中Z11选自取代或未取代的饱和脂肪基或其他多环基团以及取代或未取代的支链无环基团，其中至少含有5个碳原子，其中至少一个是三级碳；Z12为环酰亚胺。还描述了将这些化合物用作手性催化剂进行卡宾反应和对映选择性C—H胺化的方法。

  公开号：

  US07385064B1

文献信息

• Rapid Asymmetric Synthesis of Disubstituted Allenes by Coupling of Flow-Generated Diazo Compounds and Propargylated Amines
  作者：Jian-Siang Poh、Szabolcs Makai、Timo von Keutz、Duc N. Tran、Claudio Battilocchio、Patrick Pasau、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.201611067

  日期：2017.2.6

  We report herein the asymmetric coupling of flow‐generated unstabilized diazo compounds and propargylated amine derivatives, using a new pyridinebis(imidazoline) ligand, a copper catalyst and base. The reaction proceeds rapidly, generating chiral allenes in 10–20 minutes with high enantioselectivity (89–98 % de/ee), moderate yields and a wide functional group tolerance.

  我们在此报告了使用新的吡啶双（咪唑啉）配体，铜催化剂和碱对流动生成的不稳定重氮化合物和炔丙基化的胺衍生物的不对称偶联。反应迅速进行，在10–20分钟内生成手性烯丙基，具有高对映选择性（89–98％de / ee），中等收率和宽泛的官能团耐受性。
• Palladium(0)‐Catalyzed Enantioselective Intramolecular Arylation of Enantiotopic Secondary C−H Bonds
  作者：Romain Melot、Marco Zuccarello、Diana Cavalli、Nadja Niggli、Michael Devereux、Thomas Bürgi、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.202014605

  日期：2021.3.22

  The enantioselective functionalization of nonactivated enantiotopic secondary C−H bonds is one of the greatest challenges in transition‐metal‐catalyzed C−H activation proceeding by an inner‐sphere mechanism. Such reactions have remained elusive within the realm of Pd0 catalysis. Reported here is the unique reactivity profile of the IBiox ligand family in the Pd0‐catalyzed intramolecular arylation of

  非活化对映体次级CH键的对映选择性功能化是过渡金属催化的CH通过内球机理活化的最大挑战之一。在Pd 0催化领域内，此类反应仍然难以捉摸。这里报道的是IBiox配体家族在Pd 0催化的此类未活化的二级CH键的分子内芳基化中的独特反应性谱。手性C 2对称的IBiox配体对包含叔立体中心的大量有价值的茚满产物以及与酰胺相邻的仲CH键的芳基化产生了很高的对映选择性。取决于酰胺取代基和控制反应时间，还获得具有不稳定的叔立体中心的茚满，并具有高对映选择性。对IBiox配体的空间图进行分析表明，对映选择性的水平与两个占据最大的空间象限和两个占据较少的空间象限之间的差异相关，并为设计更有效的配体提供了一个蓝图。
• NCP配体、其金属铱络合物、制备方法及应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN113861243B

  公开（公告）日：2023-05-12

  本发明公开了一种NCP配体、其金属铱络合物、制备方法及应用。该NCP配体具有式1所示的结构，其可与金属铱络合形成如式2所示的手性的NCP配体的金属铱络合物，其在二芳基取代烯烃的氢化反应中具有优良的催化活性，尤其是在不对称转移氢化反应中，具有较好的区域选择性、较好的对映选择性、产率高、反应条件温和等多个优点。
• Chiral Iridium Complexes of Anionic NCP Pincer Ligand for Asymmetric Transfer Hydrogenation of 1,1-Diarylethenes with Ethanol
  作者：Lu Qian、Xixia Tang、Zhidao Huang、Yulei Wang、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03455

  日期：2021.11.19

  Chiral iridium complexes ligated by anionic oxazoline-bearing NCP-type pincer ligands were developed and applied to the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of diarylethenes using environmentally benign ethanol as the hydrogen donor. High enantioselectivities could be achieved for substrates bearing ortho-Me, ortho-Cl, or ortho-Br substituents on one of the aryl groups. The ATH of ortho-Br-substituted

  开发了由带有阴离子恶唑啉的 NCP 型钳形配体连接的手性铱配合物，并将其应用于使用环境友好型乙醇作为氢供体的二芳基乙烯的不对称转移氢化 (ATH)。对于在芳基之一上带有邻-Me、邻-Cl或邻-Br取代基的底物可以实现高对映选择性。由于 C （芳基） -Br 键易于经历各种新的键形成事件，邻位-Br 取代的二芳基乙烯的 ATH特别有吸引力。
• Asymmetric Cyclization/Nucleophilic Tandem Reaction of <i>o</i>-Alkynylacetophenone with (Diazomethyl)phosphonate for the Synthesis of Functional Isochromenes
  作者：Liu Cai、Yuan Chen、Hao Cao、Qi Wei、Yi Yang、Qin Ouyang、Yungui Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02864

  日期：2019.9.20

  An efficient asymmetric reaction between (diazomethyl)phosphonate with o-alkynylacetophenone has been established by employing different stereocontrol strategy. A variety of isochromenes bearing tetrasubstituted stereocenters and (diazomethyl)phosphonate at the 1-position were prepared in yield up to 99% with enantioselectivity up to 94% enantiomeric excess (ee) for the first time. These functional

  通过采用不同的立体控制策略，已经建立了（重氮甲基）膦酸酯与邻炔基乙酰苯之间的有效不对称反应。首次制备了多种在1位带有四取代的立构中心和（重氮甲基）膦酸酯的异戊二烯，其收率高达99％，对映选择性高达94％对映体过量（ee）。这些功能异色酮可以转化为生物活性化合物中的重要结构基序。此外，进行密度泛函理论计算以深入了解该过程和立体选择性。