1,4-dimethylbicyclo<2.1.o>pentane | 17065-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 1,4-dimethylbicyclo<2.1.o>pentane
• 英文别名: (1S,4R)-1,4-dimethylbicyclo[2.1.0]pentane
• CAS: 17065-18-8
• 化学式: C₇H₁₂
• 分子量: 96.1723
• InChiKey: GPBOEIMNJNTXIT-KNVOCYPGSA-N

物化性质

• 沸点：
  72.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethylbicyclo<2.1.o>pentane 520.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 生成 1,3-二甲基环戊烯
  参考文献：
  名称：

  从双环[2.1.0]戊烷和2,3-二氮杂双环[2.2.1]庚-2-烯衍生的桥头甲基取代自由基阳离子的区域选择性重排通过光致电子转移和辐射分解氧化：产物分布和基质ESR研究

  摘要：

  环戊烷-1,3-二基自由基阳离子由 1-甲基-和 1,4-二甲基取代的双环-[2.1.0] 戊烷 1b,c 通过光致电子转移 (PET) 和辐射分解氧化产生。不对称桥头取代的双环戊烷 1b 在 PET 条件下自发且排他性地重排为 3-甲基环戊烯 3b。ESR 研究同样表明 3b[sup [sm bullet]+] 是 1b 的唯一最终氧化产物；未检测到初始自由基阳离子 1b[sup [sm bullet]+]，因为它通过 1,2-氢转变为 3b[sup [sm bullet]+] 快速且立体选择性地重排，即使在 80 K 下，也没有痕迹观察到更稳定的 1-甲基环戊烯自由基阳离子 3a[sup [sm bullet]+]。当反应在 1,3-二基自由基阳离子 1b[sup [sm bullet]+] 中进行时，这种逆热力学区域选择性被合理化为正电荷在三级中心的基本定位。尽管氧化电位较低，但对称二甲基衍生物

  DOI：

  10.1021/ja00085a043
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dimethyl-2,3-diaza-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene 230.0 ℃ 、13.33 kPa 条件下， 生成 1,4-dimethylbicyclo<2.1.o>pentane
  参考文献：
  名称：

  从双环[2.1.0]戊烷和2,3-二氮杂双环[2.2.1]庚-2-烯衍生的桥头甲基取代自由基阳离子的区域选择性重排通过光致电子转移和辐射分解氧化：产物分布和基质ESR研究

  摘要：

  环戊烷-1,3-二基自由基阳离子由 1-甲基-和 1,4-二甲基取代的双环-[2.1.0] 戊烷 1b,c 通过光致电子转移 (PET) 和辐射分解氧化产生。不对称桥头取代的双环戊烷 1b 在 PET 条件下自发且排他性地重排为 3-甲基环戊烯 3b。ESR 研究同样表明 3b[sup [sm bullet]+] 是 1b 的唯一最终氧化产物；未检测到初始自由基阳离子 1b[sup [sm bullet]+]，因为它通过 1,2-氢转变为 3b[sup [sm bullet]+] 快速且立体选择性地重排，即使在 80 K 下，也没有痕迹观察到更稳定的 1-甲基环戊烯自由基阳离子 3a[sup [sm bullet]+]。当反应在 1,3-二基自由基阳离子 1b[sup [sm bullet]+] 中进行时，这种逆热力学区域选择性被合理化为正电荷在三级中心的基本定位。尽管氧化电位较低，但对称二甲基衍生物

  DOI：

  10.1021/ja00085a043

文献信息

• Electrophilic cleavage of cyclopropanes. Acetolysis of bicyclo[2.1.0]pentane and bicyclo[3.1.0]hexane
  作者：Kenneth B. Wiberg、Steven R. Kass、K. C. Bishop

  DOI：10.1021/ja00290a041

  日期：1985.2