1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-(perfluorobutyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 58671-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-(perfluorobutyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 2'-Deoxy-5-(nonafluorobutyl)uridine；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 58671-35-5
• 化学式: C₁₃H₁₁F₉N₂O₅
• 分子量: 446.226
• InChiKey: JTJAXTDUPYESRS-RRKCRQDMSA-N

物化性质

• 密度：
  1.701±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  全氟碘代丁烷 、 2-脱氧尿苷 在 2,5-二叔丁基对苯二酚 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 以48%的产率得到1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-(perfluorobutyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  催化生成的卤素键合配合物和可见光照射实现自由基全氟烷基化

  摘要：

  在可见光促进的单电子氧化还原反应中利用电荷转移复合物是开辟新合成途径的有希望的途径，而复合物形成的催化方法对于促进这种化学反应至关重要。该报告描述了使用取代的氢醌催化剂来促进自由基全氟烷基化反应。机理研究表明，该反应是通过在氢醌催化剂和全氟烷基卤化物自由基前体之间形成可见光吸收卤素键络合物来引发的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04139

文献信息

• Benign perfluoroalkylation of uracils and uracil nucleosides via visible light-induced photoredox catalysis
  作者：Ben-Hou Zhang、Jing-Jing Kong、Yang Huang、Yue-Guang Lou、Xiao-Fei Li、Chun-Yang He

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.03.039

  日期：2017.8

  Abstract In this work, an efficient and facile method for the preparation of 5-perfluoroalkylation uracils and uracil nucleosides through visible-light-mediated reaction has been developed. The reaction processes in high efficiency under mild reaction conditions and show broad substrate scope by employing commercial available perfluoroalkyl sources, thus demonstrates high potent application in life

  摘要在这项工作中，开发了一种通过可见光介导的反应制备5-全氟烷基化尿嘧啶和尿嘧啶核苷的简便快捷方法。该反应过程在温和的反应条件下高效进行，并且通过使用可商购的全氟烷基源显示了广阔的底物范围，因此证明了在生命和医学领域的高效应用。
• Catalyst-free and visible light promoted trifluoromethylation and perfluoroalkylation of uracils and cytosines
  作者：Yang Huang、Yun-Yun Lei、Liang Zhao、Jiwei Gu、Qiuli Yao、Ze Wang、Xiao-Fei Li、Xingang Zhang、Chun-Yang He

  DOI：10.1039/c8cc07759b

  日期：——

  perfluoroalkyl motifs in the core structure, access to such analogues typically requires multi-step synthesis. Here, we report a mild, metal-free and operationally simple strategy for the direct perfluoroalkylation of uracils, cytosines and pyridinones through a visible-light induced pathway from perfluoroalkyl iodides. This photochemical transformation features synthetic simplicity, mild reaction

  氟烷基化的烯胺酮，例如三氟吡啶和5-三氟甲基尿嘧啶，在药物和农用化学品中具有广泛的应用。尽管这类药物通常在核心结构中带有CF 3和全氟烷基基序，但要获得此类类似物通常需要多步合成。在这里，我们报告了一种温和，无金属且操作简单的策略，可通过可见光诱导的全氟烷基碘化物途径，直接对尿嘧啶，胞嘧啶和吡啶酮进行全氟烷基化。这种光化学转化具有合成简单，反应条件温和，无任何光氧化还原催化剂以及高官能团耐受性的特点，为在药物化学中的应用提供了便捷的途径。
• Modified labeled nucleotides and polynucleotides and methods of preparing, utilizing and detecting same
  申请人：ENZO BIOCHEM, INC.

  公开号：EP0097373A2

  公开（公告）日：1984-01-04

  Nucleotides and polynucleotides, including DNA, are chemically modified or labeled so as to be capable of ready detection when attached to and/or incorporated in nucleic acid material.

  核苷酸和多核苷酸（包括 DNA）经过化学修饰或标记，当附着在核酸材料上和/或掺入核酸材料中时，可随时进行检测。
• A drug delivery conjugate
  申请人：ENZO BIOCHEM, INC.

  公开号：EP0285950A2

  公开（公告）日：1988-10-12

  Nucleotides and polynucleotides, including DNA, are chemically modified or labeled so as to be capable of ready detection when attached to and/or incorporated in nucleic acid material.

  核苷酸和多核苷酸（包括 DNA）经过化学修饰或标记，当附着在核酸材料上和/或掺入核酸材料中时，可随时进行检测。
• Protein with a moiety capable of chelating ions attached thereto
  申请人：ENZO BIOCHEM, INC.

  公开号：EP0618228A1

  公开（公告）日：1994-10-05

  Disclosed is a protein to which a moiety capable of chelating an ion is directly or indirectly attached, said attachment being characterized in not interfering substantially with the ability of the moiety to chelate ions.

  本发明公开了一种蛋白质，其上直接或间接附着有能够螯合离子的分子，所述附着物的特点是不会严重干扰分子螯合离子的能力。