9-octyl-9,10-dihydroanthracene | 54271-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-octyl-9,10-dihydroanthracene
• CAS: 54271-86-2
• 化学式: C₂₂H₂₈
• 分子量: 292.464
• InChiKey: VCIQAZMQHUBELU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氟辛烷 、 蒽 在 lithium 、 水 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到9-octyl-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  溶液中还原电位阈值的新反应模式。伯氟烷烃烷基化PAH锂（多环芳香烃）的双阴离子：一种补充经典桦木还原烷基化反应的反应途径。

  摘要：

  溶液中还原度最高的一些有机物，例如PAHs（多环芳烃）的二价阴离子，当与适当的对应物发生反应时，会表现出出乎意料的反应模式。正如之前在与丙烯和其他烯烃的反应中所见，PAHs（-2）显然以亲核方式与氟代烷烃反应，尽管在与卤代烷烃的反应中通常被认为是强大的电子转移试剂。该方法通过允许使用一组新的区域异构体来补充当前的多环芳烃还原烷基化方法，从而可以通过简单的MO计算轻松预测其区域化学。

  DOI：

  10.1002/chem.200700187

文献信息

• Primary alkyl fluorides as regioselective alkylating reagents of lithium arene dianions. Easy prediction of regioselectivity by MO calculations on the dianion
  作者：Raquel P. Herrera、Albert Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02846-0

  日期：2003.2

  Lithium arene dianions derived of polycyclic aromatic hydrocarbons, such as naphthalene, anthracene, phenanthrene, fluoranthene, pyrene, chrysene and binaphtyl react cleanly with n-alkylfluorides to afford regiochemically controlled alkylated dihydroarenes after hydrolysis. These arene dianions can be easily prepared by simple treatment of the arene with lithium in THP. Unlike simple radical coupling,

  由多环芳烃如萘，蒽，菲，荧蒽，pyr，pyr和联萘基衍生的锂芳烃双键与正烷基氟化物干净地反应，水解后得到区域化学控制的烷基化二氢芳烃。通过在THP中用锂对芳烃进行简单处理，可以轻松制备这些芳烃二价阴离子。与简单的自由基偶联不同，这些物质与烷基氟化物的烷基化显然是通过S N进行的。2过渡态，尽管烷基氟化物具有惰性以进行亲核取代。还原的芳烃也很不典型，因为芳烃往往会与其他烷基卤发生ET反应。可以通过对二价阴离子的MO计算（PM3）轻松地进行区域化学的预测，并且在所有情况下均与实验一致。