(2-chloro-benzylidene)-morpholin-4-yl-amine | 35554-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-chloro-benzylidene)-morpholin-4-yl-amine
• 英文别名: 1-(2-chlorophenyl)-N-morpholin-4-ylmethanimine
• CAS: 35554-90-6
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂O
• 分子量: 224.69
• InChiKey: OGIIZNLWUGUTDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-chloro-benzylidene)-morpholin-4-yl-amine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-chlorophenyl)-4-thioxo-8-oxa-1,3,5-triazaspiro[4.5]dec-1-en-5-ium-3-ide
  参考文献：
  名称：

  N ,N - 二烷基腙酰溴的硫氰化：含硫 1,2,4-三唑衍生物的进入

  摘要：

  已经建立了一种简单实用的一锅法，包括对容易获得的醛衍生的 N,N-二烷基腙进行连续的 C-H 溴化和硫氰化，用于合成 5-thioxo-1,2,4-triazolium 内盐。该方法在通过 N→S 烷基转移合成高附加值的 3-硫烷基-1,2,4-三唑方面的应用也得到了证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700819
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吗啉 、 2-氯苯甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2-chloro-benzylidene)-morpholin-4-yl-amine
  参考文献：
  名称：

  通过可见光光氧化还原催化单Hy转移（SET）方法制备Hy的CH酰胺化反应

  摘要：

  醛衍生的azo的还原单电子转移（SET）氨化胺是通过可见光促进的光氧化还原催化而开发的。通过选择性的碳氢键（C–H）键官能化将hydr理想地转化为相应的酰胺，是最经济，最经济的步骤之一。这种SET泵送策略的特点是条件温和且底物范围非常广，为指导CH-H胺化反应提供了全新的底物类别。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02711

文献信息

• Visible-Light Photoredox-Catalyzed C−H Difluoroalkylation of Hydrazones through an Aminyl Radical/Polar Mechanism
  作者：Pan Xu、Guoqiang Wang、Yuchen Zhu、Weipeng Li、Yixiang Cheng、Shuhua Li、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/anie.201508698

  日期：2016.2.18

  products, and one‐pot syntheses. Mechanistic analyses and theoretical calculations indicate that this reaction is enabled by a novel aminyl radical/polar crossover mechanism, with the aminyl radical being oxidized into the corresponding aminyl cation through a single electron transfer (SET) process.

  醛源性light的空前可见光诱导的直接CH键二氟烷基化反应得到了发展。该反应代表了合成取代的的新方法。该反应的显着特征包括二氟的合成而不是经典的胺合成，极其温和的反应条件，高效率，广泛的底物范围，易于进一步转化的产物以及一锅合成。机理分析和理论计算表明，该反应是通过新颖的氨基自由基/极性交叉机理实现的，其中氨基自由基通过单电子转移（SET）过程被氧化成相应的氨基阳离子。
• Visible Light‐Induced [3+2] Cyclization Reactions of Hydrazones with Hypervalent Iodine Diazo Reagents for the Synthesis of 1‐Amino‐1,2,3‐Triazoles
  作者：Jun‐Ying Dong、He Wang、Shukuan Mao、Xin Wang、Ming‐Dong Zhou、Lei Li

  DOI：10.1002/adsc.202001436

  日期：2021.4.13

  In this study, visible‐light‐induced [3+2] cyclization reactions of hydrazones with hypervalent iodine diazo reagents as diazomethyl radical precursors are reported. Mild reaction conditions, a broad substrate scope, and excellent functional group compatibility were observed. Furthermore, the synthetic utility was demonstrated by gram‐scale synthesis and elaboration to several value‐added products

  在这项研究中，报道了visible与高价碘重氮试剂作为重氮甲基自由基的前体在可见光下诱导的[3 + 2]环化反应。观察到温和的反应条件，广泛的底物范围和出色的官能团相容性。此外，合成效用通过克规模的合成以及对几种增值产品的精心阐述得到了证明。该方案扩大了重氮化学的范围，适用于天然产物的后期功能化。
• Visible-light-promoted organic dye catalyzed perfluoroalkylation of hydrazones under mild conditions
  作者：Ming-Dong Zhou、Zhen Peng、Lei Li、He Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151124

  日期：2019.10

  A general and facile visible-light-promoted organic dye catalyzed perfluoroalkylation of hydrazones has been developed using inexpensive and non-toxic Eosin Y as the photoredox catalyst under mild conditions. This reaction protocol exhibits synthetic simplicity, broad scope of substrates, and excellent functional group compatibility. A gram scale synthesis can be also facilitated with a satisfactory

  使用廉价且无毒的曙红Y作为温和条件下的光氧化还原催化剂，已开发出一种普通且易用的可见光促进的的全氟烷基化有机染料催化方法。该反应方案显示出合成的简便性，底物的广泛范围和出色的官能团相容性。还可以以令人满意的产率促进克级合成，这为实际应用开辟了可能性。
• Synthesis of Triazolium Inner Salts by Thiocyanation of Aldehyde-Derived Hydrazones
  作者：Susmita Mondal、Sadhanendu Samanta、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/ejoc.201701722

  日期：2018.2.28

  An ammonium persulfate mediated thiocyanation reaction of aldehyde‐derived hydrazones that affords 5‐thioxo‐1,2,4‐triazolium inner salts has been developed. The operational simplicity, mild and metal‐free reaction conditions performed at ambient temperature, wide functional group tolerance, and scalability of the process are key features of this method.

  已经开发了过硫酸铵介导的醛衍生腙的硫氰化反应，提供 5-硫代-1,2,4-三唑鎓内盐。在环境温度下进行的操作简单、温和且无金属的反应条件、广泛的官能团耐受性和该过程的可扩展性是该方法的关键特征。
• Oxidative C(sp²)–H Phosphonation of Aldehyde Hydrazones
  作者：Pan Xu、Zhongkai Wu、Nengneng Zhou、Chengjian Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00257

  日期：2016.3.4

  A K2S2O8/Cu(OAc)2-mediated oxidative C–H/P–H cross-coupling of aldehyde hydrazones with diphenylphosphine oxide for the direct preparation of functionalized α-iminophosphine oxides is reported. The reaction shows good functional group tolerance and proceeds smoothly under mild conditions. This strategic protocol for C–P bond formation is facilitated by a net oxidative aminyl radical–polar crossover

  据报道，AK 2 S 2 O 8 / Cu（OAc）2介导的乙与二苯基膦氧化物的氧化C–H / P–H交叉偶联可直接制备官能化的α-亚氨基膦氧化物。该反应显示出良好的官能团耐受性，并且在温和条件下平稳进行。净氧化性胺基自由基-极性交叉过程促进了C-P键形成的这一战略方案。